Миссия Джаспера Тюдора в Южном Уэльсе оказалась, бесспорно, успешной. Он наладил отношения с Граффидом Николасом и его сыновьями. Враждебность, которую питала эта семья к Тюдорам, канула в лету. В дальнейшем и сам Николас (он умер в 1460 году), и его родня вели себя лояльно по отношению к Генриху VI. Безусловно, это заслуга Джаспера. Одна из них. В интересах династии Ланкастеров он укрепил оборону крепостей и замков Кидвелли и Каррег Сеннен.
Во второй половине 1459 года два враждующих клана английской монархии — Ланкастеры и Йорки — приготовились к решающему столкновению. Оно произошло в сентябре. Ричарда Йоркского с сыновьями выслали из страны. Решением парламента, который провели в Ковентри, опального герцога и его сподвижников лишили всех званий, титулов и, разумеется, имений и поместий. Присутствующая на заседании парламента знать, в том числе и Джаспер Тюдор, присягают королю Генриху VI и его сыну, принцу Эдуарду. При разделе конфискованных земель и владений Джаспер и его отец Оуэн заметно обогатились. Оуэн получил несколько поместий в Кенте и Сассексе. А Джасперу достались замок герцога Йоркского и поместья Ньюбери в Беркшире.
Сам Ричард Йоркский в это время находился в Ирландии. Поэтому Джаспер вновь отправился в Уэльс, чтобы довести до конца разгром Йоркского клана и на корню пресечь возможные попытки герцога вернуться в Англию. В январе 1460 года Джасперу поручают надзор за имением и замком Денби: через него осуществлялась связь Ричарда с Англией. Чуть позже Оуэн Тюдор получит в Денби ряд почетных и доходных должностей. Но пока необходимо покончить с влиянием герцога Йоркского. А для этого Джаспер должен захватить замок Денби и уничтожить оставшихся сторонников Йорка. Это было непросто. На Юго-Западе Уэльса формировались значительные силы, готовые поддержать Тюдора, в основном, это были местные землевладельцы, в частности, семейства Вогенов и Перротов. Джаспер уже был наделен властью миловать или казнить противников по своему усмотрению. Он имел право конфискации земель и владений сторонников Йорка, которыми впоследствии мог награждать своих союзников. На захват Денби и других крепостей Уэльса, еще находившихся в руках врага, былавыделена сумма более 650 фунтов стерлингов.
Джаспер сумел захватить Денби. Но уже в начале мая 1460 года ему пришлось лично участвовать в обороне замка. В Милфорд Бэй проникло вражеское судно. Корабль «Мэри» из порта Тенби получил команду атаковать. В бою приняли участие и матросы, и просто жители города. Возможно, именно тогда Тюдор до конца осознал стратегическое значение Милфордского морского пути: его большие и маленькие гавани (фиорды) давали возможность нападения и со стороны Ирландии, и со стороны континента. Тогда еще не знали, насколько важным это окажется в 1485 году.
Дом Ланкастеров мог жить спокойно, пока герцог Йоркский и его сторонники были в изгнании. Но в конце июня 1460 года противники во главе со старшим сыном Ричарда Эдуардом, графом Марчем, и графом Уориком уже были готовы к новому нападению. Войска формировались в городе Кале, откуда и планировалась атака. Они высадились в Сэндвич графства Кент, а второго июля были уже в Лондоне. В Нортгемптоне войска Уорика разбили королевскую армию. Генрих VI оказался в плену. Герцог Бекингем и граф Шрусбери погибли. Королева Маргарита бежала в Уэльс, где власть по-прежнему была в руках Джаспера Тюдора. Вскоре новое правительство Йорков приказало ему сдать замок Денби. Такие же приказы получили коннетабли других крепостей и замков Северного Уэльса от Конви до Монтгомери. Но Джаспера, как впрочем и других истинных сторонников династии Ланкастеров, было легче убить, чем заставить подчиниться и сдаться. Поэт Кармартеншира Льюис Глин Коти описывает, как в 1460 году Джаспер в Уэльсе собирает армию на защиту дома Ланкастеров и принца Эдуарда. В поэме Тюдор — «надежда династии», «будущее Британских островов».
Королева Маргарита тем временем добралась до Шотландии. Задачей Йорка было не дать ей сосредоточить армию. В октябре 1460 года он возвращается из Ирландии и ведет войска на север к Йоркширу, а 30 декабря 1460 года погибает в бою при Уэйкфилде. Теперь клан Йорков возглавил его старший сын Эдуард.