От южного пути отказались сразу: посты Ричарда III находились во всех населенных пунктах и поместьях, через которые так или иначе прошли бы войска Тюдора, направляясь в Глостершир или к переправе через Северн. У маршрута Кармартен — Брэкнок были свои недостатки. После казни Бекингема в 1483 году Брэкнок оказался в руках сэра Томаса Вогена. Он, мягко говоря, недолюбливал Тюдоров. Поместье Билт к северу было в поле зрения сэра Тайрела. Замок Гудрич, из которого открывалась панорама равнины Южного Херефордшира, охранялся людьми Ричарда Уильямса. Остается Кармартеншир… Еще в Хеверфордуэст Генрих узнал, что владельцу долины Тайви, Рису Томасу, доверять не стоит. Так что выбор, надо признать, был невелик: альтернативы северному маршруту фактически не нашлось. Горная холмистая местность, по которой пошел Тюдор с войском, имела свои плюсы. Хотя графства Кармартен, Кардиген и Аберистуит, их мощные крепости и замки являлись королевскими владениями Ричарда(южная часть Уэльса), учредить и, главное, осуществить на деле его власть оказалось сложно.
В 1483 году во время восстания наместником короля в графствах был герцог Бекингем. После его казни никто из подданных Ричарда не занял место герцога. А местная знать оказалась предоставленной самой себе. В 1461 году Кардигеншир яростно сопротивлялся режиму Йорков. Их постоянство и приверженность династии Ланкастеров в 1485 году вселяло надежду в молодого Тюдора.
Генрих надеялся и на Северный Уэльс и Чешир, где правил клан Стенли. Сэр Уильам Стэнли был доверенным лицом и представителем королевской власти в Англии, Карнарвоншире и Мерионет на севере Уэльса. Чешир и Ланкашир входили в число феодальных поместий старшего брата сэра Уильяма, лорда Стэнли. Хронисты дружно намекают, что, высадившись в Мил-Бэй, Тюдор сразу шлет гонцов к отчиму, чтобы скоординировать действия. Если это так, то для встречи двух армий северная граница была во всех смыслах предпочтительнее южной. Генрих, еще находясь в изгнании, поддерживал связь со многими союзниками в Англии и Уэльсе. Члены семей Стэнли и Сэйвидж в Северном Уэльсе упоминаются поименно. После 7 августа связь с ними не нарушалась и осуществлялась через гонцов. Письма Тюдора и к Тюдору сразу уничтожались по разумной традиции тайной переписки. Видимо, по чистой случайности копия одного из них сохранилась. Она вошла в «Историю» семьи Уинн из Карнарвоншира. Письмо сохранил и сделал копии сэр Джон Уинн (он умер в 1627 году). Оригинал адресован его предку Джону, сыну Мэредада, внуку Айюна, правнуку Мэредада. Так звали почтенного эсквайра, который жил на юге Карнарвоншира. Это был своего рода призыв к знати Северного Уэльса — «Высокородные и простолюдины владений наших в Уэльсе…» Письмо написано в королевском стиле, который с недавних пор стал присущ Генриху, и начиналось характерным «Именем Короля». Тюдор выглядит как монарх, который борется за корону с жестоким тираном и узурпатором. Он благодарит за помощь «Наших любезных друзей и верноподданых». Генрих верит в людей Уэльса, куда только что вошел, переправившись через реку Тэйфи в Кардигене. Чтобы сделать своими союзниками Джона Мэредада и других адресатов, Тюдор заявляет, что его цель не только вернуть трон Англии законному наследнику, но и возвратить былую свободу Уэльсу. (После восстания Глендвэра уэльсцев держали в строгости). Умело выбирая точные слова, Генрих призывает народ Уэльса не медлить, взяться за оружие и пополнить ряды его воинов. Вот фрагмент его письма: «С верой и любовью Мы приветствуем вас. С помощью всемогущего Господа нашего, при содействии любезных друзей и верных подданных, с глубокой верой в знатных и простых людей владений Наших в Уэльсе, кто не станет медлить и поможет Нам не только вернуть законную корону Англии и дать отпор жестокому тирану Ричарду, бывшему герцогу Глостеру, узурпатору Нашего права на престол, мы боремся за то, чтобы Англия вновь стала процветающей и могущественной, как и народ Уэльса, который воротит попранные свободу и честь. Мы жаждем и с мольбой обращаемся к вам. Собирайте рать. Не сомневайтесь в правоте дела Нашего. Чем скорее вы встанете в Наши ряды, пусть в одиночку, тем скорее победим Мы. Под этим ставлю подпись Нашу…».
Неизвестно, каким был и был ли вообще ответ на письмо Генриха. Но многие уэльсцы действительно приняли сторону Тюдора и вместе с его армией сражались в Босворте.