Он познакомился с музыкантами из ансамбля «New Orleans Rhythm Kings» и многому научился у кларнетистов этого ансамбля Леона Рапполо и Джимми Нуна. Таким образом, он из первых рук узнал, что такое новоорлеанский стиль джаза. Несколько позже на Гудмена оказали воздействие Тешемахер и Пи Ви Расселл, которые были всего на три года старше его. От них он перенял прием «скрежетания» звука, ставший характерной особенностью его исполнения. В 1928 году с оркестром Бена Поллака он приехал в Нью-Йорк. Затем на протяжении нескольких лет выступал поочередно то с Поллаком, то с Редом Николсом, а также самостоятельно. Первые записи Гудмена вышли в 1927 году. Предпочитая не связывать себя контрактами на длительный срок, он работал на радио, в студиях звукозаписи, играл в танцзалах. По тем временам он зарабатывал очень много. В 1933 году он решил создать собственный ансамбль. Подходящий случай представился довольно быстро. Джон Хэммонд предложил ему контракт с фирмой «English Columbia» на выпуск тридцати джазовых пластинок для Англии (следует отметить, что в Европе спрос на них был больше, чем в Америке). Трудно переоценить роль, сыгранную в истории джаза Джоном Хэммондом. Потомок богатейшего семейства Вандербильтов, он родился в 1910 году. У него было достаточно денег и обширные связи. После окончания колледжа он вошел в контакт с фирмой грамзаписи «Columbia Records», быстро познакомился с ее агентами, менеджерами, администраторами, сошелся с владельцами клубов и со временем стал влиятельной фигурой в музыкальном бизнесе. Джаз пользовался его особым расположением, и он старался всячески помогать своим любимцам-джазменам. К счастью, вкус его был безупречен. Среди исполнителей, которых он ценил и поддерживал, были Бесси Смит (именно он организовал ее последнюю запись, оплатив из своего кармана все расходы, связанные с оркестровым сопровождением), Билли Холидей, Каунт Бейси и Чарли Крисчен. Хэммонд знакомил их с хорошими менеджерами, находил работу.
Гудмена он не просто поддерживал, он был его музыкальным наставником. Узнав, что Гудмен решил организовать собственный коллектив, Хэммонд, имевший контакт с английской фирмой, посоветовал ему собрать оркестр с джазовой ориентацией. Надо сказать, что незадолго до этого Гудмен при содействии Хэммонда сделал несколько записей с разными исполнителями, среди них: «Riffin' the Scotch» и «Your Mother's Son-in-Law» с участием Джека Тигардена и Билли Холидей (это была ее первая запись).
В марте 1934 года Гудмен и его брат Гарри, игравший на тубе и контрабасе, собрали оркестр из высокопрофессиональных музыкантов. К концу года оркестр уже выступал на радио в регулярной вечерней передаче «Давайте танцевать». В том же году Хэммонд предпринял шаг, который имел важные последствия. Он договорился о том, что Гудмен купит у Флетчера Хендерсона несколько партитур (Хендерсон в тот момент находился в трудном финансовом положении). Некоторые из них уже играл оркестр Хендерсона, другие еще не исполнялись. По словам Нэта Шапиро, автора книги «Творцы джаза» [79], Хэммонд рассказывал, что «Бенни заказал Флетчеру аранжировки популярных мелодий, но они звучали настолько дерзко, что Флетчер не решался их играть со своим оркестром. Я убежден, что именно они определили стиль оркестра Гудмена и позволили ему вскоре покорить всю страну».
Однако, несмотря на высокий уровень аранжировок Хендерсона, публика их не оценила должным образом. Это были годы депрессии, и те, у кого хватало денег на пластинки или на поход в танцзал, хотели слышать более нежную и благозвучную музыку. И все же на оркестр Гудмена публика обратила внимание. Вдохновленные первым успехом, Гудмен и Хэммонд решились на гастрольную поездку, которая должна была закончиться в Калифорнии. Но в других городах публика отнеслась к оркестру более чем холодно. Она не принимала быстрого свинга и требовала слащавых популярных мелодий, играть которые оркестр не был готов. Менеджеры злились. В Денвере посетители танцзала настаивали на возврате стоимости билетов. Позднее Гудмен назвал это «самым унизительным случаем в своей жизни».
Музыканты были подавлены. Они прибыли в Окленд с чувством облегчения от того, что гастроли подходили к концу. И неожиданно в этом городе они получили теплый прием. А в Голливуде у дансинга «Паломар», самого знаменитого на Западном побережье, их уже поджидала огромная очередь. Музыканты не верили своим глазам. Выступление начали с популярных мелодий, но публика осталась к ним равнодушной. И тогда Гудмен решил: умирать — так с музыкой, но с той, которую они хотели играть. И грянул настоящий джаз. Толпа неистовствовала. Оркестр попал в точку.