Кокошкин был два раза женат: в первый раз на дочери сенатора, И. П. Архаровой, и во второй раз – на актрисе; от последнего брака он имел детей. За два года до своей смерти он был разбит параличом и влачил жизнь страдальческую. Он умер в Москве в сентябре 1838 года.
Про Кокошкина ходило множество анекдотов; говорили, что он никогда не читал Шекспира потому, что был отчаянный классик. По рассказам молодых дебютантов и актеров, он учил их сам с голоса, как учат птиц, и потому некоторые из них играли немножко нараспев, подражая голосу учителя. Кокошкин очень любил чтение вслух и декламацию.
Про него А. И. Писарев говорил, что он любил литературу, как средство громко читать. Голос у него был звучный, интонация обдуманная; особенностью его голоса была необыкновенная гибкость. Когда он играл на сцене, то были слышны даже его тихие тоны.
Он требовал от актеров, чтобы они попадали в октаву, или правильнее, в тон. Но игре Кокошкина очень вредила какая-то необыкновенная торжественность на сцене. Внешность Кокошкина была оригинальная: он был очень небольшого роста, в рыжем парике, с большой головой и нарумяненными щеками. Носил он длинные чулки в башмаках с пряжками и атласные короткие штаны (culotte courte) черного, а иногда розового цвета. Он казался олицетворением важности, пафоса и самодовольствия. И. И. Дмитриев, когда был министром юстиции, предложил ему место московского губернского прокурора, но предварительно захотел посоветоваться о нем с его тестем, И. П. Архаровым. «Ох, мой отец, – сказал тот, – велика твоя милость, да малый-то к театру больно привязан!» Дмитриев не посмотрел на это, думая, что театр не помешает делу, и сделал его прокурором. Однако последствия оправдали заключение тестя. Кокошкин не показал стойкости на этом важном месте и недолго занимал его. Назначая его на место прокурора, Дмитриев говорил, что переводчик, передавший верно и хорошо характер Альцеста, должен быть сам человек добросовестный и правдивый.
У Кокошкина была привычка всем говорить: «Мой милый!» Об этом упоминает Аксаков в своих воспоминаниях. Однажды Кокошкин спорил с Писаревым, кто лучше: Расин или Шиллер? Писарев спросил его: «Да читали ли вы Шиллера? Вы прочтите». – «Не читал, милый, – отвечал Кокошкин, – и читать не хочу! Я уж знаю, что Расин лучше!» Потом, взглянувши умилительно на Писарева, прибавил: «Эх, милый Александр Иваныч! Когда я тебя в чем-нибудь обманывал? Поверь же ты мне на слово, что Расин лучше!» Этот анекдот был всем известен.
В начале нынешнего столетия Москва насчитывала более двадцати домашних театров, где играли крепостные люди и сами господа, любители. Из таких театров, как мы выше упоминали, первыми были: два театра графа Шереметева, в Кускове и Останкине, графа Орлова – под Донским, Бутурлина и Мамонова – в Лефортове, на Разгуляе – у Мусина-Пушкина, в Петровском – у Разумовского, у Голицына, у Пашкова – на Моховой, в Люблине, Перове, Архангельском; в Апраксинском Ольгове, помимо этого загородного, был еще театр на Знаменке, у графа.
Последний театр в то время был лучший в Москве, с ложами в три яруса; на нем играли все знаменитости, посещавшие Москву; здесь давалась итальянская опера, на любительских же спектаклях тут игрывали лучшие тогдашние любители: Кокошкин, Яковлев, Гедеонов. В женском персонале появлялась и сама хозяйка дома. Последняя, по словам Благово, никогда не знала своей роли и, подойдя к суфлеру, спрашивала его: «Что?» П. Арапов говорит, что в его время залы княгини З. А. Волконской исключительно оглашались итальянскою музыкою, а театры С. С. Апраксина и Ф. Ф. Кокошкина предпочтительно принадлежали трагедии и высокой комедии.
Пьесы на барских любительских театрах преимущественно исполнялись на французском языке, несмотря на то, что эту моду к иноземному языку осмеяли наши лучшие тогдашние драматурги – Княжнин и Фонвизин, первый в роли Фирюлина, в «Несчастии от кареты», второй – в «Бригадире», в лице глупого бригадирского сынка которого душа, как говорил последний, принадлежала французской короне.