Несчастья и житейские напасти не щадили княгиню Наталью Борисовну даже и тогда, когда она была под схимой. Один из ее сыновей, князь Димитрий Иванович, воспитанный в Москве, статный красавец, одаренный прекрасным сердцем, влюбился в одну бедную и незнатную девушку. Родственники вооружились против этого брака. Он долго боролся с чувством сильной любви, но сердце превозмогло рассудок и он сошел с ума – ему было только двадцать лет; под присмотром матери он жил в Киеве и в Никольском монастыре проходил монашеский искус. Жизнь пустынная успокаивала его, но не исправляла рассудка; мать его, ни о чем уже не помышлявшая, как о душе и спасении ее, захотела постричь его – она просила на то дозволения у Екатерины, но царица не согласилась на это, и князь остался только послушником, ходил в церковь, постился, надел власяницу и вскоре умер.
Родной внук этой Наталии Борисовны был известный поэт своего времени, князь Иван Михайлович Долгоруков, прозванный современниками «губаном» и «балконом» за непомерно широкую нижнюю челюсть и толстую губу. Он десяти лет был полковником – этот чин выпросил ему у короля Польского, Станислава Понятовского, дядя, барон А. Н. Строганов, командовавший тогда Кирасирским полком где-то на границе с Польшею. Четырнадцати лет князь поступил в Московский университет; он так отлично говорил по-латыни, что на этом языке объяснил римскому императору Иосифу II устройство одной машины, которую ему там показывали. Двадцати лет он поступил в военную службу, сперва в московский гарнизон и затем в гвардию. Служба гвардейская сделала его известным великому князю Павлу Петровичу, наследнику престола. Князь очень понравился ему за свое остроумие. Долгорукий часто играл на тогдашних благородных спектаклях; актер он был очень талантливый и раз, играя у принцессы Гольштейн-Бек, был принят даже за известного актера Офрена, до того игра этого любителя была превосходна. Слава первоклассного актера довела его до двора цесаревича в Гатчине; здесь в спектакле, который давала великая княгиня Мария Феодоровна для сюрприза своему супругу, ему привелось играть роль отца в драме «Преступная честность».
Долгоруков, чтобы не попасться на глаза великому князю, проживал в какой-то нежилой комнате дворца, выходил гулять только по ночам и питался чуть ли не одним печеным картофелем. Этот спектакль утвердил вполне славу хорошего актера за Долгоруким. В награду за спектакль ему хотели подарить золотые часы, но ему выпала еще лучшая награда: он жил в Гатчине еще три дня, обедая и ужиная за столом великого князя; с этого времени начинается его личное знакомство с великим князем, и в это же время он познакомился со своею будущей женой Смирной, играя с нею в придворных спектаклях.
Жена его многим была обязана своему несчастью; отец ее был казнен Пугачевым. Мать с четырьмя сыновьями и двумя дочерьми осталась в самом бедственном положении. В одно из путешествий Екатерины она нашла случай подать ей просьбу об определении детей в учебные заведения. Первая супруга Павла, княгиня Наталья Алексеевна, взяла четырехлетнюю дочь ее под свое покровительство, поместила в Смольный монастырь и затем по окончании взяла себе во фрейлины. Смирная и жила во дворце. Свадьба ее с Долгоруковым была отпразднована великолепно при дворце.
Как о самой свадьбе, так и об этом времени Долгоруков воспел в стихах под заглавием «Везет».