А в это время, 18 сентября 1940 г. в письме на имя руководителя гестапо и СД Гейдриха служащий департамента «Восток» Управления внешней политики нацистской партии А. Щикенданц отмечал, что после советской оккупации Галиции ОУН утратила своё политическое значение, поэтому не следует поддерживать её деятельность, которая угрожает безопасности немецкого государства. В этом бюро опасались прежде всего использования западными государствами украинцев против Германии. Поэтому предлагалось соответствующим службам распространять слухи о решении в будущем украинского вопроса, представляя, что после победы над Англией Германия сможет воевать с большевиками, выгнать их из Польши и, таким образом, создаст независимую Украину. Словом, нужно было успокоить украинцев, то есть лидеров ОУН.
Ещё раньше, 17 сентября всё тот же Шикенданц предостерегал об опасности ОУН, которая имела поддержку со стороны начальника абвера. Он подчёркивал о политических последствиях такого сотрудничества в будущем. Тому же Канарису было замечено, что ОУН абсолютно не может претендовать на какую-либо политическую роль. Канарис же, в свою очередь, ответил, что не считает целесообразным запрещать ОУН, которая имеет влияние на украинскую эмиграцию и содействует её объединению.
Интерес к ОУН немецкой военной разведки даже только с одной стороны понятен, потому как в 1939 г. она стремилась координировать деятельность немецких поселенцев и колонистов, осевших в Западной Украине. По воспоминаниям П.А. Судоплатова, её «связи тянулись к немецким колониям, расположенным на территории Украины, — в Одессу и Крым. Центром их деятельности, как оказалось, были Черновцы». «Накануне войны также было зафиксировано стремление немецких разведывательных органов насадить свою агентуру в службах Киевского особого военного округа из числа местных жителей, особенно в сфере обслуживания войсковых частей, материально-технического снабжения наших войск, вступивших на территорию Западной Украины».
О противоречивости немецкого руководства в отношении к ОУН также подчёркивает и историк В. Марченко: «Служба Канариса (абвер — военная разведка) считала необходимым сотрудничество с украинскими националистами, нацистское партийное руководство во главе с Борманом не считали ОУН серьёзным политическим фактором, поэтому отвергало любое сотрудничество с нею».
«Тем не менее с октября 1939 года в оперативных материалах НКВД начинают появляться данные о попытках подпольных структур ОУН организовать мятежи в отдельных районах вновь присоединённых западных областей Украины, — пишут О. Россов и Е. Назаров. — Например, в донесениях И.А. Серова на имя Л.П. Берии от 13.10 и 14.10.1939 г. сообщалось: «…в начале сентября с.г. поляки оставили до особого распоряжения на запасных пунктах около ст. Золотиево эшелон с вооружением: пулемётами, винтовками и амуницией. При отходе войск эшелон остался, и крестьяне селений Алексини, Шпанов, Золотиев и Городок разграбили этот эшелон и оружие спрятали для сопротивления с советской властью.
Всей подготовкой восстания руководит ОУН. Эта организация агитировала против советской власти, муссируя слухи, что 17.Х. с.г. должны произойти крупные события и будет установлена военная диктатура…»
«…По Луцкой оперативно-чекистской группе члены националистической организации ОУН… проводили беседу по вопросу выборов Народного собрания и говорили, что «необходимо дать наказ своим представителям, чтобы они на Народном собрании поставили вопрос об организации «самостійної Украіни»…»
В связи с полученной информацией органы НКВД стали проводить оперативные разработки законспирированной сети ОУН, связанные прежде всего с антисоветской агитацией и срывом выборов в Народное собрание в Западной Украине.
В частности, были произведены аресты активных оуновцев по агентурному делу «Блок», получены первые данные об организации военизированных подразделений, складов оружия и обучения боевиков. Всё это привело к требованию руководства органов внутренних дел активизировать выявление участников националистических организаций на территории Западной Украины. Так, в соответствующем приказе № 001353 замнаркома НКВД СССР В.Н.Меркулова от 5.11.1939 г. предписывалось: «Выявлять проходящих по действующим и архивным агентурным и следственным материалам участников троцкистских, белоэмигрантских, националистических, террористических и других к.-р. организаций, проживающих на территории Западной Украины…»
Как пишет А. Гогуи, «на протяжении 1939–1941 гг. ОУН продолжала успешно набирать силу. Боевики, небольшие военно-террористические группы ОУН, участвовали в стычках с НКВД и даже РККА, а иногда проводили и теракты против представителей советской власти на местах».