Другой постриженик свят. Дионисия-грека Дионисий Грушицкий (+ 1437 г.),
получивший при постриге его имя и живший при своем настоятеле — Святогорце 9 лет. Кроме того преп. Дионисий находился некоторое время и в обители Белозерской в числе учеников св. Кирилла, "священный лик" которого, как говорит Муравьев, "сохранил на иконе своею кистью". Таким образом, преп. Дионисий совмещал в себе и афонские, и Сергеевы традиции. Отличительной его чертой является то, что он "нищелюбие стяжал", и в похвальном слове о нем сказано: "Алчущим питатель, сущим в наготе покровитель, обидимым пособник, вдовам заступник, печальным утешение, беспомощным помощник и рабом освободитель". Влияние Афона сказывается на характере его подвижничества: "Сотвори ум твой единого Бога искать и прилежать к молитве", учит св. Дионисий. Жизнеописатель говорит о нем: "Се бо дело истинного мнишескаго чина, име преподобный, отнележе вселися в пустыню еже николиже праздну духовнаго делания обретися". Перед кончиной им был слышен голос Богоматери, обещавшей небесное покровительство братии ею монастыря.Житие св. Амфилохия сохранило нам характерную сцену, где преп. Дионисий приучает ученика своего Макария Сосновецкого старчествовать за святое послушание. Приходит преп. Амфилохий проситься в монастырь. (Этому Амфилохию преп. Дионисий впоследствии скажет: "Старейшинство вручаю моему ученику Амфилохию"). Преп. Дионисий, обратившись к Макарию, сказал: "Пришел к нам в монастырь, наставляемый Богом, инок Амфилохий и хочет с нами приносить молитву Богу". "Прости меня невежду, отче, не знаю, что говорить", отвечал Макарий. "Говори, послушник, что Бог положит тебе на сердце", повелел настоятель, и Макарий сказал:
При жизни преп. Дионисия "в то же лета гладна бысть страна та". В обитель преподобного приходит много народа за хлебом: "творяше бо (преподобный) милостыню нескудно просящим. Они же больше начали приходить. Преподобный же никако не стужа, но больше даяше". Эконом монастыря указывает подвижнику на оскудение запасов. Но тот "понося эконому", дает наставление творить милостыню без всякого расчета и указывает, что за немилосердие Господь будет карать на Страшном суде Своем, и что именно милостыня особенно поможет инокам на суде Христовом: "Ничтоже бо сице нам яко милостыня помогающе есть. Милуяй нища взаим дает Богу. Сице смысляше и учаше".
В этом сказывается ученик Кирилла Белозерского. Начиная с Феодосия Печерского, нищелюбие является свойством всех русских подвижников.