Кассиан Углический, грек из рода князей мангупских (развалины города Мангупа близ Симферополя), в мире Константин, из Константинополя. После взятия его турками попадает в Рим и с Софией Палеолог прибывает в Россию. Здесь он получает назначение к арх. Иоасафу владычным боярином (судьей при епархии). Случайно пришлось ему быть в Ферапонтове монастыре, где он и остается. Постригшись, отдается в послушание старцу Филарету, который был, как "ангел Божий". Кассиан относится к нему с повиновением, послушанием, покорностью. В это время он знакомится с преп. Нилом Сорским и руководится его наставлениями. Сохранилось 2 послания св. Нила к Кассиану "Об искусительных помыслах" и "Утешение в скорбях". Преп. Кассиан сначала поселяется на р. Учме, а после разлива Волги, создает другую обитель на более возвышенном месте, с храмом во имя Иоанна Предтечи. Тесное общение с Нилом Сорским указывает на принадлежность его к школе безмолвия и "умного делания".
Преп. Иосиф Волоцкий
(1440-1515), в миру Иван Санин, получил воспитание в монастыре и 20-ти лет от роду поступил к преп. Пафнутию Боровскому, который по испытании поручил ему уход за больными. Отец его 15 последних лет своей жизни провел в той же обители, приняв пострижение и пользуясь уходом своего сына. Перед смертью преп. Пафнутий избрал Иосифа своим заместителем. Но когда он вступил в права игумена и пожелал ввести общежитие, это вызвало неудовольствие братии. Тогда преп. Иосиф отказался от начальствования и под видом странствующего инока обошел ряд обителей, изучая уставы. Вернувшись на родину, основал свою собственную Волоколамскую обитель в честь Успения Божией Матери Устав его отличался строгостью и вместе с тем преподобный настаивал на необходимости монастырской благотворительности, что и было им осуществлено в широком масштабе в период наступившего голода. Преп. Иосиф выступал против ереси жидовствующих. В споре с "нестяжателями", он высказывался за необходимость монастырских владений ради церковно-государственных целей.Иосиф Волоцкий не созерцатель, а деятель, основанный им монастырь общежительного типа. Средний уровень таких монастырей гораздо ниже скита. Монахов-созерцателей, по сравнению с общим числом монахов, очень мало. Это отбор — аристократия духа. С такой элитой Нил Сорский уединяется в глухом скиту, с ними он ведет беседы о высших достижениях духа. Иосиф же Волоцкий имел дело с общей массою сравнительно низкого духовного уровня. Для этой массы нужны были духовные побуждения примитивного характера. В его поучениях мотив загробного воздаяния, страх вечных мук, благотворительность ради спасения своей души. Но и он сам стремится довести напряженность подвига до крайних пределов. Главное его значение в социальном служении.
"Все мировоззрение преп. Иосифа, — говорит проф. Флоровский, — определяется идеей социального служения и призвания Церкви. Идеал Иосифа — это своего рода хождение в народ. И потребность в этом велика была в его время, — и нравственные устои в народе были не крепки, и тягота жизни была сверх сил. Своеобразие Иосифа в том, что и самую монашескую жизнь он рассматривает и переживает как некое социальное тягло, как особого рода религиозно-земскую службу. В его общежительном идеале много новых не византийских черт. Само молитвенное делание у него изнутри подчиняется социальному служению, деланию справедливости и милосердия. Он был великий благотворитель, "немощным спострадатель", и монастырские "села" защищал он именно из этих филантропических и социальных побуждений. Ведь "села" он принимает от владеющих и богатых, чтобы раздавать и подавать нищим и бедным. И не только от страха, и не только из чувства долга, но именно из милосердия, Иосиф благотворит и обращает свою обитель то в сиропитательницу, то в странноприимный дом, и учреждает "божедомье" в погребенье странным. Самого царя Иосиф включает в ту же систему Божия тягла, и царь подзаконен, и только в пределах Закона Божия и заповедей обладает он своею властью. А неправедному или строптивому царю не подобает повиноваться, он в сущности и не царь, таковый не Божий слуга, но дьявол и не царь, а мучитель. Замысел Иосифа бледнеет и искажается в следующих поколениях "иосифлян". В самом замысле и задании преп. Иосифа есть внутренняя опасность, не только в его житейских искажениях и приспособлениях. Эта опасность в перенапряжении социального внимания. И отсюда известное опрощение, может быть, не для самого себя, но, именно для народа, известный минимализм".