Отношение Ходасевича к Брюсову всегда было сложным. В воспоминаниях Ходасевича создается выразительный и очень неодназначный образ сильного, волевого, более талантливого как организатор, чем как художник, холодного и самовлюбленного, очень «буржуазного» человека. Но с кем из символистов Ходасевич сошелся по-настоящему – это с Андреем Белым. Друзьями Ходасевича стали также писательница Нина Петровская, пылкая и неуравновешенная роковая женщина символистской Москвы, возлюбленная Брюсова и Андрея Белого, и в особенности – Самуил Викторович Киссин, писавший стихи и прозу под псевдонимом Муни. С последним (странным, мятущимся человеком, обладателем пророческого темперамента и мрачного скептического ума) Ходасевич был неразлучно дружен до самоубийства Муни в 1916 году. Самого же Ходасевича 1900-х годов Белый описывает (в годы, когда его дружба с Ходасевичем была уже в прошлом) так: «Жалкий, зеленый, больной, с личиком трупика, с выражением зеленоглазой змеи, мне казался порою юнцом, убежавшим из склепа, где он познакомился уже с червем; вздев пенсне, расчесавши пробориком черные волосы, серый пиджак затянувши на гордую грудку, года удивлял нас уменьем кусать и себя и других, в этом качестве напоминая скорлупчатого скорпионика».
Первая публикация Ходасевича состоялась в 1905 году в альманахе издательства «Гриф». Основатель этого издательства, Сергей Соколов (псевдоним – Кречетов), законный муж Нины Петровской, был соперником Брюсова во всем – как правило, несчастливым. Однако именно в «Грифе», а не в «Скорпионе», основанном Брюсовым и его другом и меценатом Сергеем Поляковым, вышли главные книги русского символизма – «Стихи о Прекрасной даме» Блока и «Кипарисовый ларец» Анненского. Там же вышла и первая книга Ходасевича – «Молодость» (1908).
Выходу книги предшествовали драматические события в жизни поэта. В 1905 году, неполных девятнадцати лет, он женился на еще более юной Марине Рындиной, эксцентричной красивой девушке из богатой семьи. Два года спустя брак распался: Марина увлеклась Сергеем Маковским, художественным критиком и малозначительным поэтом. Официально развод был оформлен в 1910 году, причем Ходасевич взял «вину» на себя (это на три года лишало его возможности вступить в новый брак).
Стихи «Молодости» отразили эти переживания. Они еще не очень самостоятельны, написаны в общесимволистской манере, но интонация Ходасевича – строгая, суховатая – уже чувствуется. Настоящим прорывом в зрелую поэтику Ходасевича стало стихотворение «В моей стране», пропитанное истинно сюрреалистическим ужасом и тоской:
Расставшись с Мариной, Ходасевич несколько лет зарабатывает скудной журнальной поденщиной и ведет богемный образ жизни. Вечера и ночи он проводит либо в кафе, в обществе Муни, за графином водки или бутылкой коньяка, либо за карточной игрой в Московском литературно-художественном кружке. Денег ни на что другое (включая нормальное питание) часто не хватало. Это времяпровождение подорвало его и без того очень хрупкое здоровье; у него начинается туберкулезный процесс, и в июне – августе 1911 года он совершает для лечения, путешествие в Италию – на средства старшего брата, известного адвоката Михаила Ходасевича, по возрасту годившегося Владиславу в отцы и в той или иной степени опекавшего его в молодые годы. Живет он сперва в Нерви, со своей тогдашней возлюбленной Евгенией Муратовой, потом, расставшись с Евгенией, переезжает в Венецию. Вскоре после его возвращения в Россию происходит семейная трагедия: в уличном происшествии гибнет Софья Яковлевна Ходасевич, а через несколько недель умирает и Фелициан Иванович.