Добровольческая и Донская армии в январе 1919 года объединились в Вооруженные силы Юга России (ВСЮР). Вскоре после этого под давлением Антанты Краснов ушел в отставку. Деникин стал фактическим диктатором на обширных территориях Северного Кавказа, Дона и Кубани. Свое генеральное наступление ВСЮР развернули в июне, отразив попытки Красной армии отбить Донбасс, хотя и потеряв при этом часть Донской области. 25 июня добровольцы взяли столицу Советской Украины Харьков, на следующий день — Екатеринослав. Кавказская армия генерала барона Петра Врангеля 30 июня овладела сильно укрепленным Царицыным.
3 июля Деникин отдал т. н. «московскую директиву», ставящую конечной целью захват Москвы К тому времени подчиненные ему силы насчитывали около 105 тысяч штыков и сабель, что было недостаточно для наступления на широком фронте почти в 1000 км против превосходящего по численности противника. Деникинские войска, как и Красная армия, давно уже комплектовались путем принудительной мобилизации. Ленин проницательно заметил, что массовая мобилизация погубит Деникина, как прежде она погубила Колчака. Так и получилось.
Почему же Красную армию, в отличие от Белой, массовая мобилизация все-таки не погубила? Дело было в разном социальном составе вооруженных сил противоборствующих сторон. Крестьяне-середняки составляли большинство и у белых и у красных, и одинаково часто переходили от одних к другим и обратно, или дезертировали и возвращались в родные деревни. Исход войны определяло соотношение между более или менее надежными контингентами Красной армии и ее противников. И здесь явный перевес был на стороне большевиков. Они могли почти полностью полагаться на поддержку рабочих, а также сельских бедняков и безземельных батраков, составлявших более четверти всего крестьянства. Эти категории населения можно было без особого труда мобилизовать и за паек, денежное довольствие и амуницию отправить воевать в любую губернию — дома им терять все равно было нечего. Об этом говорил Ленин в апреле 1919 года в связи с мобилизацией на Восточный фронт: «Мы берем людей из голодных мест и перебрасываем их в хлебные места. Предоставив каждому право на две двадцатифунтовые продовольственные посылки в месяц и сделав их бесплатными, мы одновременно улучшим и продовольственное состояние голодающих столиц и северных губерний».
Кроме того, привлеченные интернационалистской идеологией большевиков, на их стороне сражались многие бывшие пленные: австрийцы, венгры, чьи страны проиграли мировую войну, дезертиры из чехословацкого корпуса, а также латыши и эстонцы, у которых родина была оккупирована германскими войсками. Немало было в Красной армии и китайцев и корейцев, в годы Первой мировой использовавшихся для работ в прифронтовой полосе. Интернациональные части свободно можно было перебрасывать с фронта на фронт, а также использовать для подавления крестьянских восстаний.
У белых же стойкими кадрами были куда меньшие по численности офицеры, юнкера и небольшая часть интеллигенции, готовая сражаться с большевиками либо за будущее Учредительное собрание, либо за восстановление монархии (эти две последние группы враждовали друг с другом). Из примерно 250 тысяч офицеров русской армии около 75 тысяч оказалось в рядах Красной армии, до 80 тысяч вообще не приняли участия в Гражданской войне, и только около 100 тысяч служили в антисоветских формированиях (включая армии Польши, Украинской Народной Республики и Прибалтийских государств). Поддерживавшие же порой белых и враждебные большевикам более или менее зажиточные крестьяне и казаки за пределами своей губернии или области воевать не хотели, чтобы не удаляться от хозяйства. Это ограничивало возможности белых армий по проведению крупномасштабных наступательных операций и быстрой переброски частей с одного участка фронта на другой.
В ходе начатого в июле наступления армии Деникина вместо Москвы, как планировалось, двинулись на Украину, захватив ее восточную часть и Приднепровье с Киевом и Екатеринославом. В Киев 31 августа одновременно вступили части Добровольческой армии и украинские войска С. Петлюры. Под давлением добровольцев украинские войска вынуждены были оставить город. В результате Деникин получил нового врага в лице Петлюры и вынужден был отвлечь часть сил в несколько тысяч бойцов для борьбы с армией Украинской Народной Республики.
Еще хуже была потеря времени. Только 12 сентября войска Деникина начали наступление в собственно московском направлении. Армии Колчака были уже основательно разбиты, и советскому командованию не составляло труда перебросить основную массу войск с Восточного фронта на Южный против новой угрозы.