17 июля 1897 года Феликс шел со спрятанным свертком новеньких листовок, планируя тайно передать их своему товарищу для распространения на фабрике. Тот уже поджидал Дзержинского на скамейке в сквере, но как только Феликс протянул юноше сверток, к нему подбежали полицейские. Товарищ оказался осведомителем царской охранки.
Жандармы пытались выведать у Дзержинского все его революционные связи, требовали «чистосердечного раскаяния», лишали пищи, избивали березовыми палками, но он хранил молчание и показаний ни на одного своего товарища не дал. Предварительное заключение длилось около года.
За распространение запрещенной литературы Дзержинского приговорили к трем годам ссылки в город Нолинск Вятской губернии. Там он регулярно посещал квартиру молодой марксистки Маргариты Николаевой, у которой по средам собирались ссыльные из Москвы и Петербурга. Между молодыми людьми завязалась переписка.
Ссыльные были обязаны регулярно отмечаться в местной полиции. Процедура формальная, и обычно ею занимался писарь в участке. Но в один из дней Дзержинского попросили зайти к самому исправнику. Глава уездной полиции потребовал от Феликса прекратить пропаганду среди рабочих, а затем, издеваясь, стал цитировать его письма к Маргарите. Тот не сдержался и назвал исправника «мерзавцем и негодяем». За оскорбление должностного лица Дзержинский был выслан на 500 верст восточнее Нолинска, в село Кайгородское Слободского уезда.
Периодически Дзержинский уходил на несколько дней в лес на охоту и рыбалку, и местная полиция быстро привыкла к этим долгим отлучкам. Так созрел план побега. Однажды молодой революционер не вернулся в поселение. Полицейские забили тревогу лишь на седьмой день, рассылая телеграммы о побеге ссыльного. Но было уже поздно. Феликс на лодке добрался до ближайшей железнодорожной станции. Оттуда отправился в Вятку и в том же 1899 году приехал в Варшаву.
Позднее из очередной ссылки Дзержинский напишет Маргарите:
Так началась нелегальная жизнь Дзержинского, опыт которой ему пригодится, когда он возглавит органы государственной безопасности. Днем он прятался на конспиративных квартирах, писал прокламации и статьи. Выходил на улицу только под покровом ночи, чтобы выступить перед рабочими.
Вскоре его снова арестовали. Два года он провел в тюрьме, а в 1902 году отправился в ссылку на пять лет. Теперь уже в Сибирь. Такая жизнь не могла не сказаться на здоровье. Феликс заболел туберкулезом…
В 1905 году, вновь сбежав из ссылки, Дзержинский вернулся в Варшаву, в самую гущу событий. Он продолжил заниматься нелегальной революционной работой: организовывал забастовки и демонстрации польских рабочих, руководил Варшавской партийной конференцией. В Варшаве его арестовали снова, но уже через три месяца выпустили по амнистии.
До своего следующего заключения Феликс успел познакомиться с Владимиром Лениным. Их встреча состоялась в Стокгольме во время IV съезда РСДРП. Тогда же Дзержинский встретил и свою настоящую любовь…
Ее звали Софья Сигизмундовна Мушкат. Будущая супруга Феликса Дзержинского родилась в богатой еврейской семье. Она получила блестящее образование, закончила Варшавскую консерваторию по классу фортепьяно, но, вступив в Российскую социал-демократическую рабочую партию большевиков, зажила той жизнью, к которой уже привык ее возлюбленный: аресты, тюрьмы, ссылки, побеги…
В начале 1909 года за нелегальную деятельность и побег из тюрьмы Феликса Дзержинского снова арестовали и сослали в Сибирь на вечное поселение.