После этого он стал жить у одного из своих приятелей, который, зная цену его достоинств, не знал его крайней бедности. Сковорода не смел просить помощи, а приятель не догадывался спросить его о нуждах, которые он переносил терпеливо и безропотно, имея только две худые рубашки, камлотовый кафтан, одни башмаки и черные гарусные чулки. Теснимый нуждою Сковорода пробует устроиться педагогом в частном доме. Невдалеке, в деревне Каврай, жил один богатый и вельможный помещик, Стефан Тамара, которому нужен был учитель для сына. По рекомендации знакомых, Сковорода делается домашним учителем сына Тамары. Занимаясь с молодым Тамарой, он не обременял его излишними сведениями, а только помогал незаметным образом самостоятельно развиваться его природным способностям. Учение шло целый год, воспитанник успел привязаться к своему наставнику, и Сковорода с терпением сносил барскую спесь, которая не позволяла пану, «презрительно относившемуся ко всему, что не одето в гербы и не украшено родословными», не только говорить с воспитателем своего сына, но даже удостоивать его человеческим взглядом, хотя всякий день он сидел у него за столом вместе с своим воспитанником, — сносил все это тем более терпеливо, что сделан был годовой контракт, и он хотел исполнить свою обязанность по совести. Но тут вышел такой случай. Беседуя однажды с своим учеником и обращаясь с ним откровенно и просто, Сковорода спросил его мнение о предмете беседы и на его не подходящий ответ заметил, что так может мыслить только свиная голова… Кто — то из слуг слышал эти слова, донес госпоже; госпожа, сочетшая это оскорблением шляхетского достоинства своего сына, передала мужу, и вот за «свиную голову» Сковорода опять лишился места, пищи, одежды, но не надежды. Старик Тамара, который, несмотря на свою надменность, был человек очень умный и по тому времени образованный, ценя все — таки учителя, при прощании впервые заговорил с ним и заключил свой разговор словами: «Прости, государь мой! Мне жаль тебя!»
В крайней нужде прибыл Сковорода в одному своему приятелю, переяславскому сотнику, человеку добродушному и гостеприимному. Здесь представился ему случай ехать в Москву с другим своим знакомым неким Каллиграфом, который получил место проповедника в московской академии; с ним он и отправился. Из Москвы Сковорода проехал в Троице — Сергиеву лавру, наместником которой был тогда известный впоследствии ученостию епископ черниговский, Кирилл Флоринский. Осведомленный уже о талантах Сковороды по слухам, Кирилл уговаривал его остаться в лавре для пользы училища. Сковорода согласился быть лаврским учителем; но вскоре ему взгрустнулось по родной Малороссии, и он оставил училище.