Первая книга «Стратегем» Полиэна по включенным в нее историческим периодам является самой обширной; Полиэн начинает с мифологических времен и доводит повествование до конца V в. до н. э. Если попытаться расположить стратегемы в хронологическом порядке, что не всегда соблюдается Полиэном, картина греческой истории, представленная в данной книге, будет выглядеть так. Вначале автор повествует о деяниях богов — Диониса и Пана, затем переходит к временам героическим, описывая некоторые из подвигов Геракла и Тесея. Не мог Полиэн не коснуться и событий Троянской войны (1193-1183 гг. до н. э.), изложенных в поэмах Гомера «Илиада» и «Одиссея», а также в троянском цикле — это стратегемы Демофонта и Менелая. Спустя три поколения после Троянской войны, по преданию, происходит еще одно событие чрезвычайной важности — возвращение в Пелопоннес потомков Геракла, изгнанных оттуда царем Эврисфеем, которое отождествляется с приходом в Грецию дорийских племен. У Полиэна это довольно обширный блок стратегем: сюда относятся Кресфонт, Кипсел, Темен, Прокл и Кодр.
Следующий раздел охватывает историю ранней Спарты, начиная с законодательства Ликурга, обустроившего это государство. (Впрочем, если следовать логике Полиэна, о делах, так или иначе связанных с Пелопоннесом и Спартой — или местом действия, или действующим лицом, — должны повествовать стратегемы, начиная с Кресфонта и заканчивая Тиртеем, исключая разве что Фессала.) Борьба Спарты с Тегеей представлена стратегемами Элния и Акуэса, период Мессенских войн (VIII-VII вв. до н. э.) — Полидора и Тиртея. Хронологически этот блок должен заканчиваться рассказом о царе Клеомене, после чего Полиэн переходит к повествованию о другой области Греции — Аттике.
Аттическая тема начинается с военной хитрости последнего афинского царя Кодра, защитившего свою страну во время прихода Гераклидов, и Меланфа, приобретшего для Афин спорную территорию. Далее в четкой хронологической последовательности описываются вполне исторические события, датируемые концом архаической эпохи (VIII-VI вв. до н. э.) — деяния афинского законодателя Солона, последовавшая за ней тирания Писистрата, а также заговор Гармодия и Аристогитона, убивших одного из сыновей этого тирана.
Тему тирании продолжают Поликрат с острова Самос и Гистией из Милета, хотя последний хронологически относится уже к другой эпохе, классической (500-336 гг. до н. э.). Ранняя тирания на Сицилии представлена. стратегемами Гелона, Ферона и Гиерона.
Классическая эпоха начинается с греко-персидских войн (500-449 гг. до н. э.), во время которых эллинам удалось отстоять свою независимость перед лицом огромных сил Персидской державы. К этому времени относятся стратегемы Фемистокла, Аристида, Леонида и Леотихида. Борьбе с персами всю свою жизнь посвятил и Кимон. Однако мир в Элладе был недолгим: в 431 г. до н. э. начинается Пелопоннесская война между Афинским и Пелопоннесским союзами, закончившаяся в 404 г. до н. э. поражением Афин. Большинство оставшихся стратегем относится к событиям этого времени.
Так, первый период, войны (так называемая Архидамова война 431 — 421 гг. до н. э., во время которой спартанцы совершали регулярные опустошения территории Аттики, тогда как афиняне отсиживались за городскими стенами, полагаясь более на флот, чем на сухопутную армию) представлен рассказами о Перикле, Клеоне и Брасиде. Деятельность Никия относится как к этому периоду, так и к неудачной Сицилийской экспедиции 415-413 гг. до н. э., закончившейся разгромом афинского войска. Тогда же проявил себя и Алкивиад, бежавший из Сицилии в Спарту и посоветовавший спартанцам занять Декелею, небольшой населенный пункт на границе Аттики, и держать под контролем всю афинскую территорию. Совет был принят, и второй период Пелопоннесской войны получил название Декелейской войны (413-404 гг. до н. э.). Сюда относятся события, связанные с именами спартанца Лисандра и афинянина Конона. За пределами Пелопоннесской войны лежит повествование о Ксенофонте: он участвовал в знаменитом походе десяти тысяч греков, прошедших в 401 г. до н. э. через огромную территорию персидской державы.