Согласно замысла операции, для облегчения выхода с перешейков на континент армии Врангеля, в Феодосии был посажен на суда корпус Слащова, который, высадившись в районе восточнее Геническа (с. Ки-рилловка), 6 июня начал быстро распространяться в западном и северном направлениях. 7 июня в наступление перешли прочие корпуса Врангеля с перекопского и чонгарского направлений (схема № 19). 10 июня корпус Слащова занял г. Мелитополь, в то же время добровольческий корпус Кутепова, распространяясь от Перекопского перешейка, к линии р. Днепра, утвердился на его левом берегу, а сводный казачий корпус Писарева, выйдя через Чонгарский перешеек, начал двигаться на северо-восток по направлению к Донской области. К 20 июня противник очистил от красных войск северную Таврию и линия его фронта установилась, как показано, на схеме № 19.
1 июля командование XIII армии, воспользовавшись своим усилением на две стрелковых дивизии и две стрелковых бригады, сосредоточив в районе Б. Токмака сильную конную группу под командою Жлобы и в районе Александровска пехотную группу Федько, пыталось ею прорвать фронт противника и отрезать его от перешейков, ведя со стороны Александровска наступление группой Федько. Конница Жлобы прорвалась почти до Мелитополя, пока группа Федько развивала свое наступление на корпус Кутепова, но здесь 3 июля попала в мешок, устроенный ей противником и с большими потерями принуждена была к отступлению.
Захватив участок территории на континенте, Врангель начал стремиться к осуществлению второй части своего плана, именно к вовлечению в борьбу Донской области путем взрыва изнутри, что должно было обеспечить его правый фланг. Для этого им был снаряжен новый десант в количестве 800 человек, который, высадившись в устьях Дона 22 июля, направился вглубь Донской области в качестве ядра, вокруг которого должны были объединяться повстанцы. Эта попытка окончилась неудачей. Казачество осталось на этот раз глухо к призывам Врангеля, и десант был вскоре почти полностью уничтожен красными войсками.
В то же время, развивая удары на Пологи, Жеребец, Александровск,. Врангель стремился расширить свою территорию в сторону Украины и установить связи с главарями бандитского движения. Попутно им была сделана попытка овладеть устьем Днепра и гг. Очаковым и Николаевой при содействии судов своего флота, но эта попытка окончилась неудачей.
В свою очередь, командование Красной армии, пользуясь удачным для него переломом кампании на Польском фронте, позволившим усилить войска крымского направления, сделало вторую попытку к ликвидации успехов Врангеля на континенте, образовав ударную группу из состава частей XIII армии и некоторых подкреплений, стянутых из тыла на нижнем Днепре.
В ночь с 6 на 7 августа эта группа сама начала переправу через Днепр у Каховки, Корсунского монастыря и Алешек и атаковала корпус Сла-щова. Первоначально ей удалось потеснить его, но в дальнейшем противник путем быстрой перегруппировки своих сил задержал ее наступление и даже принудил к частичному отходу за Днепр. Переправы у Каховки остались все-таки в руках красных войск (схема № 21). В результате наступления, хотя и не удавшегося в целом, советское командование достигло важных стратегических выгод. Каховка, лежащая всего в 80 километрах от Перекопского перешейка, являлась узлом кратчайших путей к нему. Таким образом, противник при развитии своих дальнейших операций в северном или северо-восточном направлениях, удаляясь от своей основной базы Крыма, всегда рисковал быть отрезанным от нее ударом со стороны Каховки на Перекоп.
Оценивая по достоинству важное стратегическое значение Каховки, Врангель несколько раз пытался выбить из нее красные войска, но все эти попытки заканчивались неудачей.
Встреченный враждебно населением Таврии, испытав неудачу с попыткой вызвать восстание в Донской области и не имея успеха в своих попытках завязать прочные связи с махновщиной, Врангель обратил свое внимание на Кубань. Здесь остатки контрреволюционных сил, укрывшиеся в горах во время весеннего разгрома деникинских армий, теперь объединились под командованием генерала Фостикова, приняв название «армии возрождения России». По некоторым источникам численность их достигла до 30 тысяч человек; они действовали в районе к югу от р. Кубани в предгорьях главного Кавказского хребта.
Врангель предполагал, выбросив десант на Кубань, поднять там широкое .повстанческое движение, соединиться с Фостиковым и, в случае успеха, сделать Кубань своей основной базой.