Будучи на борту лайнера и принимая доклады от помощников, командир «Армении» капитан 3 ранга Владимир Яковлевич Плаушевский с тревогой посматривал на небо. Ему был отдан приказ выйти из Севастополя 6 ноября в 19 часов и следовать в Туапсе. Для сопровождения выделен только небольшой морской охотник с бортовым номером «041» под командованием старшего лейтенанта П. А. Кулашова.
Еще вчера 5 ноября, начальник отделения Главной базы получил приказ: госпитали и лазареты свернуть. На «Армению» было погружено около 300 раненых, медицинский и хозяйственный персонал Севастопольского военно-морского госпиталя (крупнейшего на флоте), с его главврачом — военврачом 1 ранга С. М. Каганом. Здесь же оказались начальники отделений с медперсоналом, рентгенотехники 2-го военно-морского и Николаевского госпиталей, санитарный склад № 280, санитарно-эпидемиологическая лаборатория, 5-й медико-санитарный отряд, госпиталь от Ялтинского санатория. Были приняты на теплоход часть медперсонала Приморской и 51-й армий, а также эвакуированные жители Севастополя. Главврач плавучего госпиталя Петр Андреевич Дмитриевский в звании военврача 2 ранга, со своим персоналом из 9 врачей, 29 медсестер и 75 санитаров носились по кораблю, распределяя раненых.
Капитан Плаушевский знал, что при отсутствии охранения только темная ночь может обеспечить скрытность плавания и не даст возможности бомбардировщикам люфтваффе атаковать «Армению». Каково же было его удивление и досада, когда ему передали приказ Военного совета флота выйти из Севастополя не в вечерних сумерках, а на два часа раньше, то есть в 17 часов — в светлое время!
В тот день по неудовлетворительно работающей телефонной связи из Ялты сообщили контр-адмиралу Н. М. Кулакову, что в городе собралась большая группа руководящих работников, которых не на чем эвакуировать. Контр-адмирал, за неимением альтернатив, выбрал «Армению». Капитану пришлось выполнить приказ и даже удалось проскочить в Ялту для погрузки «партактива», работников НКВД и еще одиннадцати госпиталей с ранеными.
По дороге последовал новый приказ — сделать заход в Балаклаву и там забрать работников НКВД со спецгрузом, раненых и медперсонал, ибо немцы продолжают наступать. Капитан, чтобы сэкономить драгоценное ночное время, принял решение не заходить в Балаклавскую бухту. Людей грузили с рыбацких баркасов и катеров, заранее подогнанных по курсу плавучего госпиталя. И тем не менее, несмотря на все ухищрения, «Армения» прибыла в Ялту только в 2 часа ночи — спустя 9 часов после выхода из Севастополя.
Море штормило, в небе рваная низкая облачность, периодически идет дождь. Полная луна изредка проглядывала в разрывах черных, быстро несущихся туч. «Армения», ошвартовавшись, приступила к погрузке людей, которых на причале собралось великое множество.
В самой Ялте неразбериха. Милиция отсутствует. По трубам в море выпустили массандровские вина. Кто-то грабит магазины и склады. Все улицы и переулки, выходящие на набережную, перегорожены брустверами, сложенными из мешков с галькой и песком, что совсем не сочетается с вечнозелеными пальмами.
Пристань и мол заполнены людьми до отказа. Посадка на теплоход шла медленно — с двух часов и до семи утра. Давка неимоверная. Поперек мола стояли бойцы НКВД с винтовками и пропускали только женщин с детьми. Иногда через оцепление прорывались мужчины. В городе начал гореть склад горючего, и громадные черные клубы дыма ветром несло на город и порт. Наступал рассвет.
А на борту «Армении» уже трудился медперсонал многочисленных госпиталей. Операции и бесконечные перевязки в ресторанах 1 и 2 класса, превращенных в операционные и перевязочные. В курительном салоне размещалась аптека, в каютах и коридорах установлены дополнительные подвесные койки. Раненые были всюду. Особенно много тяжелых. На всех палубах были слышны громкие стоны: людей мучила жажда. Женщины из эвакуированных гражданских, старались помогать медперсоналу и тоже ухаживали за ранеными.
Черное море, 7 ноября 1941 г.
Четвертый приказ командующего ЧМ флотом Ф. С. Октябрьского, предписывающий теплоходу «Армения» покинуть Ялту не ранее 19 часов, до Владимира Плаушевского странным образом не добрался и капитан 3 ранга 7 ноября в 10 часов утра отправился в плавание на Туапсе без охранения.
Едва судно стало на курс, у мыса Сарыч над ним пролетел немецкий разведчик, а в 11 часов над водой, на бреющем полете, едва не касаясь гребней высоких штормовых волн показались два немецких торпедоносца «Не-111». Один из них начал делать разворот для торпедной атаки, а второй пошел в сторону Ялты. Первый Хенкель сбросил две торпеды калибром 450 мм, но промазал и 340 килограмм взрывчатки рвануло в прибрежных камнях мыса Айя.