С этой минуты всё в жизни бедного художника резко меняется. Внезапно разбогатев, он начинает жить на широкую ногу, снимает для своей мастерской роскошное помещение на Невском проспекте, одевается у лучших портных, обедает в лучших ресторанах, подкупает журналиста, который печатает в газете хвалебно-рекламную статью о нём.
В мастерской Черткова один за другим появляются знатные, богатые заказчики, портреты которых он пишет. Мало-помалу Чертков становится модным художником. Все аристократы, все крупные чиновники, все тузы хотят иметь свои портреты, сделанные знаменитым, прославленным художником. Чертков завален заказами. Он быстро богатеет.
Слава кружит ему голову, богатство черствит душу. Чертков меняется, становится надутым, заносчивым, самонадеянным и самовлюблённым. Талант растрачен по мелочам, потерян безвозвратно. Чертков малюет механически, заученными приёмами, заказанные портреты и загребает деньги.
Утратив талант, он становится ревнивым к таланту других, поносит картины и художников, которые оригинальны и талантливы, и в конце концов доходит до того, что скупает самобытные и яркие полотна, какие являются на выставках, и, притащив к себе домой, тайком режет, рвёт, уничтожает их.
Когда он умирает, то в его квартире находят обрывки и лоскутья всех известных и талантливых картин последних лет.
Перед смертью Черткову чудятся страшные глаза старика, с червонцев которого началось падение честного, талантливого художника и превращение его в бездарного ревнивца и врага всего талантливого.
На аукционе, устроенном после смерти Черткова, собравшиеся на его квартире скупщики картин и художники обнаруживают портрет страшного старика и из-за него начинается ожесточённый торг, который прерывает неизвестный человек, громко проговоривший: «Позвольте мне прекратить на время ваш спор; я, может быть, более, чем всякий другой, имею право на этот портрет».
Неизвестный рассказывает историю своего отца-художника, написавшего этот удивительный и роковой портрет, который, как явствует из последующего рассказа неизвестного, приносил горе, несчастье, беды и гибель всем, кто с ним соприкасался.
Портрет писан с петербургского ростовщика, который жил на глухой окраине столицы, в Коломне, и известен был своим лихоимством, бессердечностью и несметными богатствами.
Откуда появился в русской столице этот страшный человек, никто не знал. Он походил на грека или перса, был смугл кожей, и глаза его горели каким-то сатанинским огнём.
Старый ростовщик жил замкнуто, глухо, ни с кем не общался и ссужал своим клиентам безотказно любые суммы, но драл при этом с них бешеные, грабительские проценты и был беспощаден во взыскании этих процентов и ссуженных им денег.
Было замечено и страшное, роковое, губительное влияние, оказываемое его деньгами и его личностью.
Однажды этот ростовщик, видимо чувствуя свою скорую кончину, явился к отцу рассказчика — отличному художнику-иконописцу — с настоятельным требованием: «Нарисуй с меня портрет. Я, может быть, скоро умру, детей у меня нет; но я не хочу умереть совершенно, я хочу жить. Можешь ли ты нарисовать такой портрет, чтобы был совершенно как живой?»
Художник, который расписывал церковь и которому в одной композиции нужно было изобразить злого духа, подумал, выслушав просьбу ростовщика: «Чего лучше? Он сам просится в дьяволы ко мне в картину».
Он взялся писать портрет этого страшного человека, но не успел его кончить, так как ростовщик внезапно умер. Во время последнего сеанса, когда художник писал необыкновенные глаза ростовщика, «ему сделалось страшно. Он бросил кисть и сказал наотрез, что не может более писать с него. Надобно было видеть, как изменился при этих словах страшный ростовщик. Он бросился к нему в ноги и молил кончить портрет, говоря, что от этого зависит судьба его и существование в мире; что уже он тронул своею кистью его живые черты; что если он передаст их верно, жизнь его сверхъестественною силою удержится в портрете; что он через то не умрёт совершенно; что ему нужно присутствовать в мире. Отец мой почувствовал ужас от таких слов: они ему показались до того странны и страшны, что он бросил и кисти, и палитру и кинулся опрометью вон из комнаты».
Портрет так и не был закончен. Он остался у ростовщика, который, умирая, прислал его художнику. Вместе с ужасным портретом в дом художника вошли горе и роковые неурядицы. Один за другим умирают сын художника, дочь и жена, а кисть самого художника точно заворожила какая-то злая сила. На всех изображениях святых он рисует страшные дьявольские глаза, какие глядели с портрета ростовщика.