По просьбе Сталина, который пожелал устроить проверку перебежчику, Мессинг загипнотизировал кассира Госбанка, подал ему пустой лист и тут же получил у него 100 000 рублей. Однако против этой легенды есть серьезные возражения: в то время порядок выдачи денег в Госбанке был совсем другой — чек подавали бухгалтеру, затем он проходил через внутренние каналы банка, тщательно проверялся ревизором (или даже двумя) и только затем попадал к кассиру.
Сталин дал Мессингу новое задание: проникнуть в его кабинет, минуя охрану, которая была к тому же предупреждена. Мессинг с легкостью выполнил поручение, мало того, он еще и вышел обратно совершенно спокойно, помахав рукой вождю, который следил за происходящим, глядя в окно. Вольф Мессинг загипнотизировал охранников, внушив им образ Берии.
Во время Великой Отечественной войны на средства Мессинга были построены два истребителя. Первый, Як-7, построенный в Новосибирске, был приобретен артистом в 1944 году специально для старшего лейтенанта Константина Ковалева — после того как он прочитал приказ о присвоении летчику-асу звания Героя Советского Союза. На фюзеляже самолета была надпись: «Подарок от советского патриота В. Г. Мессинга Герою Советского Союза летчику Балтики К. Ф. Ковалеву». На этом истребителе Константин Ковалев сбил четыре вражеских самолета. Ковалев и Мессинг подружились и бывали в гостях друг у друга после войны. Второй истребитель был тоже приобретен в 1944 году и «служил» в авиаполку «Варшава».
В ходе проверки 857 фондов трофейных документов в Российском государственном военном архиве (фонды архивов Имперской канцелярии, министерств, управлений тайной полиции, личных фондов нацистских лидеров) не было обнаружено никаких сведений об артисте Вольфе Мессинге. Аналогичный результат дала проверка каталога Берлинской библиотеки. В польских журналах, посвященных вопросам тайных знаний, парапсихологии и оккультизма, упоминаний о Вольфе Мессинге не обнаружено.
В публицистике многократно упоминается об участии Мессинга в раскрытии различных преступлений. Почти все подобные истории недостоверны, хотя есть и исключения. Например, в июне 1974 года в Иркутске Мессинг присутствовал на допросе директора магазина плодовощеторга, обвинявшегося в крупном хищении. Уполномоченный ОБХСС ознакомил следователя со справкой, составленной после беседы с Мессингом: в ней были указаны ранее не известные факты, разоблачавшие обвиняемого. Справка была подшита в секретное дело оперативного учета, сведения проверены и подтверждены. Однако есть мнение, что таким образом следователь легализовал агентурную информацию, не желая раскрывать ее истинный источник.
В Советском Союзе за Мессингом закрепилась слава умелого гипнотизера и прорицателя. Сталин нисколько не препятствовал его деятельности и гастролям и даже выделил хорошую квартиру в столице. Вообще, вокруг их отношений ходило много слухов. Бытовало мнение, что Вольф Мессинг как-то уберег Василия Сталина от гибели, посоветовав вождю отговорить его от перелета на самолете и воспользоваться поездом (вся полетевшая на самолете хоккейная команда ЦСКА разбилась в катастрофе).
В 1953 году на смену умершему Сталину пришел Хрущев. Он обратился к Мессингу с просьбой произнести на XXII съезде Коммунистической партии речь, в которой рассказать, что к нему явился образ Ленина и велел вынести тело Сталина из Мавзолея и захоронить. Мессинг отказался, сославшись на то, что в спиритизм не верит и не общается с мертвыми. В результате отношения с Хрущевым не сложились и концерты теперь шли не так гладко.
Трагична история о том, как Мессинг предсказал смерть своей жены. Он знал заранее, что его верная помощница умрет от тяжелой болезни 2 августа 1960 года в семь часов вечера. Так и случилось: Аида Михайловна долгие годы лечилась от рака, прошла через облучение и химиотерапию — но безуспешно. Она отказалась от госпитализации и продолжала ездить по стране, сопровождая мужа на гастролях. Однажды ей стало совсем плохо, и Мессинг едва смог доставить ее в Москву — вынес из поезда на руках. За ее жизнь боролись ведущие врачи, однако жена Мессинга скончалась именно в тот день и час, который открылся ему в видении.
Теперь свои способности Мессинг считал скорее проклятием, чем даром небес. Он впал в глубокую депрессию и надолго прекратил выступления. Он возвращался к жизни с большим трудом, но все-таки нашел в себе силы снова начать работать. Самую большую радость ему доставляло сейчас общение с людьми.