Наконец — и это было самое главное — сопротивление Руси еще не было сломлено после зимнего похода на Владимиро-Суздальскую Русь. Княжества Юго-Западной и Южной Руси сохранили свои войска и укрепленные города, готовились к сопротивлению. В непосредственной близости от степей находились мощные крепости Переяслав-Южный и Чернигов, не раз отбивавшие набеги кочевников — печенегов и половцев. Неприступной твердыней высились над Днепром башни и стены Киева, древней столицы земли Русской. Не сокрушив этих укрепленных городов, нельзя было серьезно рассчитывать на дальнейшее успешное продвижение на запад. И хан Батый решил начать с ударов по пограничным со степью русским городам.
Весной 1239 г. монголо-татарское войско подступило к Переяславу-Южному. Высокие валы, крепкие стены, крутые берега рек Трубежа и Альты, с трех сторон окружавшие город, делали его сильной крепостью. Переяслав был назван в честь победы над печенежской ордой в 990 г., когда русские удальцы «переняли славу» у печенегов. Ни печенегам, ни торкам, ни половцам ни разу не удавалось взять этот город, «отчину» славного воителя киевского князя Владимира Мономаха. И на этот раз переяславцы мужественно встретили врага. Но деревянные стены Переяслава не выдержали ударов монголо-татарских пороков и рухнули. Город был «взят копьем» (штурмом) и разрушен. Летописец сообщил, что монголо-татары «людей избили, а город пожгли огнем и пленных много взяли». Опустошению подверглись и другие города и села Переяславского княжества. Разгром был так силен, что даже триста лет спустя на месте Переяслава «град был без людей», а каменный собор пролежал в развалинах до середины XVII столетия.
Следующий удар был направлен на Чернигов. И здесь завоеватели встретили сильное сопротивление. Черниговский детинец, расположенный на высоком холме при впадении в Десну речки Стрижень, был окружен «окольным градом», за которым был еще третий вал, прикрывавший «предгородье». Преодолеть эти три линии укреплений, оборонявшиеся сильным гарнизоном, было нелегко. Когда осенью 1239 г. монголо-татарское войско окружило Чернигов «в силе великой», его встретил за городскими стенами «со многими воинствами своими» князь Мстислав Глебович, двоюродный брат Михаила Черниговского. «Лютым был бой у Чернигова», — отметил летописец. Со стен на врага летели тяжелые камни, пущенные черниговскими воинами, — защитники города успешно осваивали новую для них метательную технику. По словам летописца, камни были настолько тяжелыми, что их едва могли «четыре сильных человека поднять». И все же «побежден был Мстислав, и множество войска его было убито». Началась осада города. 18 октября 1239 г. «взяли татары Чернигов, и град пожгли, и людей избили, и монастыри пограбили». Долго не мог оправиться разоренный город от монголо-татарского погрома. Только в XVIII в. Чернигов восстановился в прежних, домонгольских границах. На обратном пути от Чернигова завоеватели опустошили земли по Десне и Сейму, разрушили города Путивль, Глухов, Вырь, Рыльск и др.
Теперь на очереди был Киев, но к нему монголо-татары подошли впервые в начале 1240 г. — их силы были заняты походом в Мордовскую землю, завоеванием Крыма, набегом на Дербент. Менгухан остановился на левом берегу Днепра, против Киева, и, по словам летописца, «удивился красоте его и величине его, прислал послов своих к горожанам, желая их прельстить, но не послушали его». Вероломство и коварство завоевателей было уже достаточно известно, а сил для штурма города у Менгу не было. Кстати, и позднее, во время общего похода на запад, монголо-татары не решились преодолевать Днепр против Киева, а обошли столицу Южной Руси с юга.
Осенью монголо-татарское войско во главе с ханом Батыем переправилось через Днепр ниже устья реки Роси и подступило к укрепленной линии вдоль этой реки, на которой стояли гарнизоны киевских дружинников и служилых кочевников киевских князей, которых называли «черными клобуками». В состав «черных клобуков» входили остатки кочевых племен печенегов и торков, которые когда-то бежали под натиском половцев в земли Киевского княжества и поступили на службу к киевским князьям, а также племена берендеев, коуев и турпеев. «Черные клобуки» были поселены на реке Роси и в других пограничных областях и верно несли службу по охране степных рубежей. И теперь они первыми плечом к плечу с русскими гарнизонами приняли удар монголо-татарских полчищ. По всей линии поросских городков-крепостей разгорелись ожесточенные бои. Археологические раскопки этих городов (Княжья Гора, Девичья Гора и др.) дали яркие картины гибели их в результате монгольских штурмов: следы массовых пожарищ, трупы под развалинами жилищ, находки оружия, в том числе большого количества монгольских стрел и сабель. Но силы, конечно, были неравными. Укрепленная линия на реке Роси была прорвана, и монголо-татарские полчища, разрушая все на своем пути, устремились к Киеву.