Во многом именно из-за этого испортились отношения Утесова и с Григорием Александровым. Будучи соседями в дачном поселке, они еще в 50-е годы перестали друг с другом общаться. Когда в 1957 году режиссер решил придать своему фильму «вторую молодость», он попросил озвучить фонограмму Утесова молодого артиста и певца Владимира Трошина. Сведущие люди сразу догадались о подлинной сути этой замены: когда еврея заменил русский. Простой зритель ни о чем не догадался, поэтому был наиболее объективен: прекрасного русского певца Трошина он все-таки принял менее восторженно, чем некогда Утесова. Ведь одесский колорит утесовского голоса был более подходящ в роли пастуха, чем красивый тенор Трошина. Зато «Подмосковные вечера» лучше Трошина никто не спел, хотя желающих было предостаточно. В 1966 году в «Известиях» композитор Никита Богословский по поводу этой замены писал: «Вся эта затея не нужна, оскорбительна и бестактна по отношению к Л. Утесову».
До конца 30-х годов семья Утесовых жила в Ленинграде. Надо отметить, жила безбедно. По воспоминаниям П. Леонидова, когда после убийства Кирова в декабре 1934 года власти стали преследовать всех, кто принадлежал к дворянскому сословию, те стали спешно покидать город, продавая все за бесценок. Среди покупателей были и Утесовы. П. Леонидов пишет: «Утесов с семьей жил в те годы на улице Маяковского, а наша семья – на улице Жуковского, рядом с ним. В тот день все взрослые члены семьи Утесова разъехались по городу, чтобы и минуты не потерять из тех двадцати четырех часов, данных несчастным на сборы, а новым людям – на их ограбление. Елена Осиповна, жена Леди (так она звала Утесова), принесла в тот вечер целую кучу ювелирных вещей и показала их моим родителям. Я запомнил большую изумрудную лягушку Фаберже, купленную ею за… двадцатку!»
То, что власти предержащие ценят его творчество, но не любят его лично, Утесов прекрасно знал. Из всех членов тогдашнего Политбюро хорошо к нему относился только один человек – его тезка и единоверец, нарком путей сообщения Лазарь Каганович. Именно он помог затем артисту переехать из Ленинграда в Москву (Утесовы получили огромную квартиру на Красносельской в только что построенном Доме железнодорожников). Что касается отношения к Утесову Сталина, то здесь мнения противоречивы. Но один факт бесспорен: вождь любил блатные песни в исполнении Утесова. По этому поводу приведу слова кинорежиссера Леонида Марягина:
«Утесов мне как-то рассказывал: „До войны было принято гулять по Кузнецкому. Вот поднимаюсь я как-то днем по Кузнецкому, а навстречу по противоположному тротуару идет Керженцев Платон Михайлович. Тот самый, который закрыл и разогнал театр Мейерхольда. Увидев меня, остановился и сделал пальчиком. Зовет. Я подошел. „Слушайте, Утесов, – говорит он, – мне доложили, что вы вчера опять, вопреки моему запрету, исполняли „Лимончики“, „С одесского кичмана“ и «Гоп со смыком“. Вы играете с огнем! Не те времена. Если еще раз узнаю о вашем своеволии – вы лишитесь возможности выступать. А может быть, и не только этого“, – и пошел вальяжно сверху вниз по Кузнецкому.
На следующий день мы работали в сборном концерте в Кремле в честь выпуска какой-то военной академии. Ну, сыграли фокстрот «Над волнами», спел я «Полюшко-поле». Занавес закрылся, на просцениуме Качалов читает «Птицу-тройку», мои ребята собирают инструменты… Тут ко мне подходит распорядитель в полувоенной форме и говорит: «Задержитесь. И исполните „Лимончики“, „Кичман“, „Гоп со смыком“ и „Мурку“. Я только руками развел: „Мне это петь запрещено“. – „Сам просил“, – говорит распорядитель и показывает пальцем через плечо на зал. Я посмотрел в дырку занавеса – в зале вместе с курсантами сидит Сталин.
Мы вернулись на сцену, выдали все по полной программе, курсанты в восторге, сам, усатый, тоже ручку к ручке приложил.
Вечером снова гуляю по Кузнецкому. Снизу вверх. А навстречу мне – сверху вниз – Керженцев. Я не дожидаюсь, когда подзовет, сам подхожу и говорю, что не выполнил его приказа и исполнял сегодня то, что он запретил. Керженцев побелел:
– Что значит «не выполнили», если я запретил?
– Не мог отказать просьбе зрителя, – так уныло, виновато отвечаю я.
– Какому зрителю вы не могли отказать, если я запретил?
– Сталину, – говорю.
Керженцев развернулся и быстро-быстро снизу вверх засеменил по Кузнецкому. Больше я его не видел».
Во время Великой Отечественной войны Утесов чем мог помогал фронту. На средства его джаз-оркестра были построены три самолета, названные с разрешения Сталина «Веселые ребята», и переданы в подарок Военно-воздушным силам РККА.