Смерть Юрия Дмитриевича обнаружила, что средств для существования у семьи Пиленко немного: доходы от имения были весьма скудными. Потому-то после скоропостижной смерти мужа Софья Борисовна Пиленко спешно продала часть земель и вместе с детьми Лизой и Димой перебралась в столицу, поближе к родственникам. Они и сняли вдове с сиротами небольшую квартиру на первом этаже дома 26 в Басковом переулке, неподалеку от того места, где жила одна из сестер Юрия Дмитриевича – Екатерина Дмитриевна Чистович. Квартира эта, по определению подруг Лизы, была несколько темновата и «скромно обставлена». Но на учение своих детей Софья Борисовна средств явно не жалела: Лизу отдали в 5-й класс самой дорогой частной гимназии Л. С. Таганцевой, годы пребывания в которой помогли девочке по-настоящему повзрослеть, окончательно определили ее характер и увлечения.
Это учебное заведение славилось на весь Петербург первоклассными педагогами и фигурой попечителя – сенатора, члена Государственного Совета, известного адвоката Н. С. Таганцева.
Культуролог Лариса Агеева, автор работ, посвященных Е. Ю. Кузьминой-Караваевой, уточняет:По сфабрикованному делу («Заговор Таганцева») его сын, профессор, географ В. Н. Таганцев, и его невестка будут расстреляны 26 августа 1921 года, а вместе с ними еще 100 человек. Среди них окажется и поэт Н. С. Гумилев, а всего к уголовной ответственности привлекут более 800 петербуржцев. Но это все впереди. В 1906 году ничто не предвещало такого трагического конца. По воспоминаниям подруги Лизы, «в гимназии царила серьезная атмосфера дисциплины и научный дух критики».
Здесь преподавали первоклассные педагоги, которых тщательно отбирала Л. С. Таганцева, незаурядная женщина. Из шестидесятниц. Свободолюбивая и независимая. Сама пробивала себе дорогу. В долгие годы учительства мечтала о собственной школе. Помог случай. Она выиграла в лотерею изрядную сумму денег и пустила ее на организацию гимназии с современными программами, с индивидуальным подходом к развитию девочек.
Петербург с его промозглым климатом и длинными зимними днями поначалу раздражал Лизу. Казалось, в этом туманном городе вообще не бывает солнца! Многое в Северной столице было ей чуждо. Ей, выросшей на крымских просторах, так не хватало теплого моря и ярких солнечных лучей! И, конечно же, отца – великодушного и строгого, с мудрым сердцем, который мог открыть ей, в чем смысл жизни.
Справиться с депрессией Лизе помогали подруги, которых она нашла в новой школе. Они будут верны этой дружбе и после того, как Е. Ю. Кузьмина-Караваева покинет Россию. Подруги оставят воспоминания о гимназии, своей юности и о Лизе Пиленко, «талантливой на все руки, бурливой, как вино». По отзывам многих людей, знавших ее, печать исключительности лежала на этой девочке уже тогда. Одна из гимназических подруг вспоминала:
Она была необычайно, можно сказать, гениально одарена, и необычайно интенсивной была ее интеллектуальная жизнь… У Лизы совершенно по-особому складывались отношения с людьми. Я не помню, чтобы она с кем-нибудь в классе ссорилась или о ком-то отзывалась плохо: она просто не замечала тех, кто был незначительным, мелким, пошлым.
Наряду с общеобразовательными предметами в гимназии Л. С. Таганцевой преподавалось и рисование, уроки которого вела художница-акварелистка В. П. Шнайдер.
Одноклассница Лизы Ю. Я. Эйгер вспоминала позже: