Деятельность скита святой Анны начинается по существу в XVII веке, однако несколько пустыней находилось здесь и ранее. Первые упоминания о ските относятся к 1007 году, когда на этом месте был основан аскитирий.[2] Есть основания считать, что скит был основан преподобным Геронтием, последним игуменом обители Вулевтирион, расположенной некогда у подножия скита и разрушенной частыми набегами варваров (турок и каталонских пиратов), свирепствовавших на Эгеиде. Тогда монашествующие во главе с преподобным Герасимом переселились на вершину холма. Вначале они построили каливы, затем большие келлии. Обитатели скита занимались резьбой по дереву, переплетным делом, переписыванием книг, изготовлением камилавок и четок, разводили скот.
Многие из отшельников скита были прославлены как святые – от преподобного Геронтия (XI в.) до чудотворца Саввы Нового († 1948); в монастыре подвизался старец Иоаким (Николаидис, † 1950). Монахи скита в настоящее время ведут киновийный образ жизни, занимаются иконописанием, шитьем. Скит располагает довольно хорошей библиотекой, содержащей множество рукописей, старинных и более позднего времени, и насчитывающей около 600 старопечатных книг. В монастырской ризнице хранятся мощи мучеников Харлампия, Меркурия и других святых, а также иконы, богослужебная утварь. В 2006 году в Россию со Святой горы Афон были доставлены уникальные списки иконы святой праведной Анны, написанные афонскими иконописцами и освященные в скиту святой Анны на горе Афон по просьбе игумена Валаамского монастыря епископа Панкратия. Списки являются точными копиями чудотворного образа святой праведной Анны, который находится на Афоне. Один из списков был отправлен в обитель на Валаам, второй список – в храм преподобных Сергия и Германа Валаамских на Московском подворье Валаамского монастыря, а третий – в Казанскую церковь Валаамского подворья в Петербурге.
На Афон приходило и приходит бесчисленное количество благодарственных писем от родителей, которые обрели возможность иметь детей благодаря заступничеству святой праведной Анны. Насельники Афонского скита праведной Анны бережно хранят эти письма и присланные им фотографии новорожденных и непрестанно благодарят Бога за сотворенные Им чудеса.
Вот некоторые отрывки из сведений, хранящихся в архиве скита праведной Анны.
Один благочестивый инспектор по имени Пантелеимон Кириакопулос, житель Халандрии в Аттике, был бездетным и очень желал стать отцом. Он услышал о святой Анне и ее чудесах от одного священника из скита святой Анны, который приехал по делам в Афины. Он обратился к святой с горячей молитвой, и произошло чудо. Его супруга родила милую девочку, которую также назвали Анной. Позднее счастливый отец посетил скит и со слезами воздал подобающую честь и благодарение святой Анне.
Учитель начальной школы Христодулос Пападопулос из Драмы был бездетным. Он молил святую Анну даровать ему ребенка, и она услышала молитвы благочестивого христианина. Вскоре у него родилась девочка Анна, и в знак благодарности он послал в скит подсвечник, находящийся пред чудотворной иконой, две золотых руки, два покрова на святой престол и одну завесу.
У благочестивого паломника из Афин Николая Асемакиса была бездетной сестра. Посетив скит, он привез оттуда духовное руководство для бесплодных и передал его своей сестре. Последствия не заставили себя ждать. В благодарственном письме он пишет: «Я – смиренный паломник, побывавший у вас, и, если вы вспомните, вы давали мне духовные наставления. Сестра моя сегодня по благодати, данной святой Анне, носит ребенка во чреве и ожидает счастливого конца своей беременности. Помолитесь об этом».
У супруги Георгия Псафаса из Полигироса постоянно случались выкидыши. В скорби он приехал в скит святой Анны и обещал, что если его супруга благополучно родит, то он взвесит ребенка и сделает в честь святой Анны свечу такого же веса. Святая услышала его, и через некоторое время супруга Георгия удачно выносила и родила ребенка. Георгий выполнил обещание: взвесил ребенка, сделал такого же веса свечу и со слезами отнес ее ко святой иконе.
Благочестивые христиане Ангелос и Василики Самаруди из селения Ставрос на Халкидике были бездетными. И обращение к святой Анне стало для них последней надеждой. Прочитав листовку «Истолкование чадородия» и побеседовав с духовником, супруги стали горячо молиться святой, и произошло чудо. В письме в скит они написали, что святая Анна помогла им родить наследника и что они прославляют Господа и проповедуют всем о благодати, данной Богом святой Анне.