Но не таков был Юрий; чтобы удовлетвориться, ему хотелось добить противника. Собрав большую рать, он вторгся в Тверскую землю и в течение трех месяцев опустошал ее, творя грабежи, разбои, пожары, полоны. Тогда Михаил вышел навстречу врагу. В 40 верстах от Твери Юрий был разбит и бежал, бросив рать. Михаил захватил в плен князей и бояр союзных войск, а также супругу Юрия Кончаку, освободил полоны и вступил в переговоры с татарами. Но неожиданно в Твери скоропостижно скончалась Кончака. Юрий сразу же отправился в Орду с доносом на Михаила, якобы отравившего сестру хана. Хан разгневался на Михаила и приказал уморить голодом его сына Константина, бывшего заложником в Орде. Но приближенные советовали: сына уморим, отец не явится. Решили послать войско. Тверскому княжеству грозило страшное разорение, и Михаил вынужден был отправиться в Орду. Зная, что супруг отправляется на верную смерть, великая княгиня благословляет его в этот путь. Летописи сохранили слова, сказанные княгиней при расставании: «Не бойся мучения, пребудь верен Господу до смерти… Молю тебя, господин мой, когда предстанешь перед нечестивым царем, как добрый воин Христов, и когда предадут тебя злокозненным мукам, не бойся грядущих на тебя зол, да не устрашит тебя ни огонь, ни колеса, ни меч, ни сечиво, но будь терпелив, пойдя на него добровольно… Возлюби, господин мой, Единого Господа Иисуса Христа… тогда и я буду блаженна тебе ради во всех российских женах…»
Последние слова оказались пророческими. Великая княгиня провожала своего супруга до реки Нерли. На месте их расставания была поставлена часовня, которую народ назвал «святой часовней». Сюда ежегодно в праздник Вознесения Господня с незапамятных времен совершался крестный ход. В часовне находилось изображение прощания князя Михаила с супругой.
После проводов Анна с младшим сыном Василием вернулась в Тверь. Старшие сыновья Дмитрий и Александр, бояре и духовенство провожали князя до Владимира. Здесь всех их застала страшная весть: о гневе Узбека, клевете Юрия и решении хана: если через месяц Михаил в Орду не явится, будут разгромлены все города Тверской земли. Бояре уговаривали князя не ездить в Орду, а послать еще одного из сыновей. Просили о том же и дети. Но Михаил понимал, что хану нужен он сам: «Моей головы ищет… если куда-либо уклонюсь, Отечество мое будет пленено и христиане погибнут, мне же после не миновать смерти, не лучше ли ныне положить душу за многие души…» Он написал завещание, распорядился о наследстве и отослал сыновей домой.
В Орде Михаил был предан мучительной казни, ему вырвали сердце из груди и бросили обнаженное и истерзанное тело. Останки Михаила привезли не в Тверь, а в Москву.
Девять месяцев томилась Анна в полной неизвестности о судьбе мужа и сына: «Княгиня же с сыновьями не ведущи ничтоже сотворшагося, далече бо бе земля и не бе кому вести донести». Узнав об убийстве князя, Анна долго умоляла московского князя, чтобы тело супруга разрешили перевезти в Тверь. В обмен за тело Михаила Юрий продиктовал унизительнейшие условия договора.
После подписания этого договора тело князя Михаила привезли Волгой в Тверь. И, о чудо! Тело князя не истлело и не издавало никакого запаха, хотя его везли и в жару, и в мороз, то на телеге, то в санях, целое лето оставалось оно в Москве непогребенным. Почитание князя началось вскоре после его погребения в соборе Святого Спаса, но лишь в 1549 году он был канонизирован.
Святая Анна испила горькую чашу неправды и злобы татарской, став утешительницей народа в его горести и бедах. По кончине мужа скорби ее умножились и, казалось, их невозможно пережить, не предавшись отчаянию. Однако она переносила невзгоды со смирением и покорностью воле Божией, была спокойна и не отчаивалась.
В 1325 году старший сын ее, великий князь тверской Дмитрий Грозные Очи, встретил в Орде московского князя Юрия, виновника смерти отца и многих бед народа его княжества, и убил его, за что был казнен ханом.
А год спустя пришла еще большая беда: в Тверь прибыл с войском татарский посол Шевкал, двоюродный брат хана Узбека.