Прекрасен был дореволюционный Кашин с его 25 церквами, двумя соборами, тремя монастырями, с его святынями. Кашинский Николаевский монастырь хранил тесную деревянную келью преподобного Макария Калязинского, которую он построил своими руками. В этом монастыре он принял постриг около 1420 года и впоследствии основал Калязинский Троицкий монастырь в 18 верстах от Кашина. Благоговейно хранила обитель и память о преподобном Ефреме Перекомском, кашинце, сподвижнике преподобного Макария, основателе Перекомской обители близ Ильмень-озера.
Художник А.Г. Венецианов писал о своем пребывании в городе: «Не вытерпишь, чтобы вам не сказать о своем удовольствии, с которым я смотрел на Кашин… Та м я видел не одну церковь такую, которая едва к земле придерживается, а вся улетает в облака и их рассекает как будто своими блестящими крестиками на легоньких головках».
В июне назначили торжества по случаю канонизации преподобной. Около 100 тысяч (это в восьмитысячном Кашине!) богомольцев прибыло в город. Приехали не только православные, но и единоверцы, старообрядцы Белокриницкой иерархии и беспоповцы.
Было много гостей, начальствующих, прибыла великая княгиня Елизавета Федоровна, которая уже тогда своим обличьем напоминала древнерусскую «благоверную княгиню». Со всех концов прибывали в Кашин крестные ходы. Десятки тысяч богомольцев шли в зной и дождь с пением церковных песнопений, неся тяжелые хоругви, кресты, иконы, подарки. Первый крестный ход прибыл в Кашин 10 июня вечером из Красного Холма, за ним Бежецкий. Наконец, 12 июня прибыл грандиозный Тверской крестный ход, к которому присоединились Кимры, Осташков, Клин, Арзамас. Гостей встретили и провели в собор на последнюю из панихид, которую в эти дни служили у гробницы преподобной круглосуточно.
После полудня, в тот же день, в собор понесли больных, слепых, калек, расслабленных, бесноватых. У гробницы совершались чудеса. Весть о каждом исцелении мгновенно облетала город.
Вечером совершили торжественное всенародное бдение в соборе и на площади. Вся площадь была занята народом. На паперть Воскресенского собора вышел архидиакон Московского Успенского собора Константин Розов, обладатель изумительного баса, и прочел на всю площадь «Послание» о восстановлении почитания преподобной Анны. После этого тысячи голосов запели тропарь «Днесь восхваляем тя, преподобная мати, великая княгиня Анно…», который было запрещено петь в течение двух столетий.
Всю ночь народ подходил прикладываться к мощам преподобной. Никому не хотелось расходиться. Горело множество свечей, паломники пели молитвы и духовные стихи. Великая княгиня Елизавета Феодоровна ночью пришла со своей горничной в собор из Сретенского монастыря и долго молилась у гробницы, а затем беседовала с богомольцами.
Утром служили Божественную литургию в Успенском соборе. Архиепископская кафедра стояла у входа в храм, огромный хор также пел у входа в храм, и многие стоящие на площади подпевали. По словам очевидцев, было впечатление, что Успенский собор – алтарь, площадь – наполненный народом храм Божий, без стен, без окон и дверей, покрытый куполом неба. По окончании Божественной литургии отслужили молебен. Мощи обнесли вокруг храмов, после чего гробницу положили в позолоченную раку, где она изначально и стояла. Митрополит Московский Владимир прочитал коленопреклонную молитву преподобной Анне. Таким было возвращение преподобной Анны Кашинской в лик святых русских жен.
В иконописном подлиннике XVIII века под 22 июля об Анне Кашинской сказано: «Подобием аки Евдокия, в схиме, мантия багряная, исподняя зеленая». В Воскресенском соборе Кашина находился древний чтимый образ святой. В сохранившихся прорисях с икон XVII–XIX веков святая представлена старицей в монашеской мантии и куколе, с поднятыми в молении руками, в рост; на одной из прорисей – на архитектурном фоне, где помещен сюжет ее жития. Поясное прямо-личное изображение Анны Кашинской в мантии и схиме, без нимба, с прижатой к груди правой рукой и свитком в левой, имеется на литографии второй половины XIX века с подписью: «Изображение благоверной великой княгини Анны Кашинской». Известно, что во время коронационных торжеств императора Александра III ему была поднесена в Твери икона Анны Кашинской. В росписи конца XIX века в Анастасиином Богоявленском монастыре Костромы святая была изображена среди русских праведниц, в княжеских одеждах и венце. Существовали иконы-картины «Прощание благоверного князя Михаила Тверского с благоверной княгиней Анной и детьми».