В начале XIX века наряду с прекрасным зданием Синодальной типографии, монастырскими строениями, роскошными домами вельмож целые кварталы Никольской представляли собой настоящие трущобы. "В то время, рассказывает историк и статистик М.Гастев, - во всем Китай-городе самое грязное и неблагообразное место было - Певчие улицы, большая и малая, то есть домы, принадлежавшие владению Синодальных певчих (квартал Никольской улицы между Ветошным и Богоявленским переулками. - В.М.), которые, не имея сами тут жительства, отдавали их внаймы. Домы были большей частью деревянные, разделенные перегородками на малые комнаты, углы, чуланы, из которых в каждом помещалось особое заведение или жила особая семья. В них с давних пор блинни, харчевни, малые съестные трактиры, кофейныя и разные мастерские были стеснены чрезвычайно, набиты мастеровыми и жильцами. Оттого не было здесь ни малейшей опрятности, а в случае пожара предстояла великая опасность, по близости к рядам и по невозможности действовать тут пожарными инструментами. А.Л.Беклешов (московский генерал-губернатор в 1804-1806 годов. - В.М.) по донесению о том обер-полицмейстера Спиридонова, приказал: "Все блинни, харчевни и другие огнеупотребительные заведения немедленно отсюда вывести; все деревянные здесь строения, как противоуказанные, сломать и оставить один только трактир".
Никольскую 1840-х годов запечатлел И.Т.Кокорев - замечательный писатель так называемой "натуральной школы", его описание - действительно снимок с натуры:
"Домище на домище, дверь на двери, окно на окне, и все это, от низу до верху, усеяно вывесками, покрыто ими, как обоями. Вывеска цепляется за вывеску, одна теснит другую; гигантский вызолоченный сапог горделиво высится над двухаршинным кренделем; окорок ветчины красуется против телескопа; ключ в полпуда весом присоединился бок о бок с исполинскими ножницами, седлом, сделанным по мерке Бовы-королевича, и перчаткой, в которую влезет дюжина рук; виноградная гроздь красноречиво довершает эффект "Торговли российских и иностранных вин, рому и водок".
Это - вывески натуральные, осязательно представляющие предметы; а вот богатая коллекция вывесок-картин: узкоглазые жители Срединного царства красуются на дверях чайного магазина; чернокожие индийцы грациозно покуривают сигары при входе в продажу табака, а над ними длинноусый турок, поджав ноги, тянет наслаждение кейфа из огромного кальяна; пышные платья и восхитительные наколки обозначают местопребывание парижской модистки; процесс бритья и пускания крови представляет разительный адрес цирюльни; различные группы изящно костюмированных кавалеров образуют из себя фамилию знаменитости портного дела; ряд бутылок, из которых бьет фонтан пенистого напитка с надписью "Эко пиво!", приглашает к себе жаждущих прохлады; Везувий в полном разгаре извержения коптит колбасы; конфеты и разные сласти сыплются из рога изобилия в руки малюток, а летящая Слава трубит известность кондитерской; ярославец на отлете несет поднос с чайным прибором; любители гимнастики упражняют свои силы в катании шаров по зеленому полю...
Но что ж тут удивительного? Товар лицом продается, а публика, хоть и почтенная особа, однако любит разные приманки. Все это тешит взор... Какой прогресс, какое быстрое развитие, какая скороспелость!.. Смотришь - и не верится, начнешь думать - и мысли врозь от радости".
Для характеристики движения по Никольской другой писатель М.Е.Салтыков-Щедрин употребил народное выражение "труба нетолченая", т.е. "движущаяся толпа, сквозь которую невозможно даже протолкнуться".
Ко времени Кокорева Никольская нашла свой характерный и законченный облик. В дальнейшем строились новые дома, повыше этажами, иной архитектуры, менялись вывески - их стиль и форма, но общий вид улицы оставался тем же: "домище на домище, дверь на двери, окно на окне, и все это, от низу до верху, усеяно вывесками, покрыто ими, как обоями".
К началу XX века живописные, аляповатые и простодушные вывески, описанные Кокоревым, начинают пропадать с Никольской, их заменяют не менее выразительные, но выполненные с большим художественным вкусом. Никольская приобретает цивилизованный, европейский вид. Замечательный бытописатель Москвы, популярный и известный беллетрист конца XIX - начала XX века П.Д.Боборыкин в очерке "Современная Москва" описывает эту новую Никольскую. Две улицы "придают самую яркую окраску Китай-городу - Ильинка и Никольская", - утверждает он, но при сравнении отдает первенство Никольской.