Это был рядовой казак, родом устюжанин. Служил в Енисейске, был переведен в Якутск, женился на якутке Абакаяде Сичю, имел сына. Дежнев уже успел зарекомендовать себя и как воин, и как дипломат. Письменный голова Поярков посылал его всего с двумя помощниками, чтобы уговорами образумить тойонов Огеевых, грабивших соседей. Когда восстал тойон Сахей, перебив сборщиков ясака и уничтожив посланный против него отряд, для переговоров снова направили Дежнева, и он сумел привести якутов к миру. Участвовал в экспедиции Зыряна на Яну. Был послан с 4 казаками в Якутск с донесением и собранным ясаком и попал в засаду, которую устроили 40 эвенов. Дежнев в бою сразил предводителя нападавших, и атаку отбили. Доставил по назначению «казну», а в 1642 г. примкнул к экспедиции Стадухина на Индигирку и Колыму. Опять отличился в тяжелой схватке с юкагирами-омоками, убил «лутшево мужика», брата вождя, что определило победу казаков. А при возвращении Стадухина Дежнев вошел в группу, оставшуюся на Колыме.
Гаврилов без колебаний утвердил его целовальником. Нашлись и другие энтузиасты, в состав экспедиции вошли 64 человека. Летом 1647 г. на 4 кочах они вышли из устья Колымы на восток, но встретили сплошные льды. Пришлось вернуться назад. Погодные условия в этом году оказались неблагоприятными не только для них. Два казенных судна, отправившихся с Лены, не дошли даже до Колымы и зазимовали на Яне.
«Серебряная» экспедиция тоже протекала далеко не гладко – хотя и не из-за погоды, а из-за личных качеств руководителя. Отряд Колесникова и Галкина дошел до Байкала, основал Верхнеангарский острог. Но Колесников вел себя заносчиво, попытался притеснять бурят, взимать с них дополнительный ясак в свою пользу. И испортил с ними отношения. А в таких условиях выполнить поставленную задачу стало нереально. Галкин, разругавшись с Колесниковым из-за его неумных действий, отделился. Со своими людьми обогнул Байкал с севера, заложил в 1648 г. Баргузинский острог. А оттуда совершил поход на р. Шилку – то есть с опорой на местных жителей все же добрался до мест залегания серебряной руды. Успехи же Колесникова ограничились тем, что группа его подчиненных во главе с Иваном Похабовым перешла по льду озеро и исследовала южный берег Байкала.
А в «Студеном море» корабли поднимали паруса для новых странствий. Ледовая обстановка в 1648 г. оказалась намного лучше, чем в прошлую навигацию. И мангазейская экспедиция Якова Севенова прошла из Хатангской губы до устья Анабары, собирая ясак – что вызвало конфликтную ситуацию между Мангазейским и Якутским уездами. Граница между ними оставалась неопределенной, и каждый считал земли по Анабаре «своими».
Тем временем в Якутске Стадухин, произведенный за открытие Колымы в пятидесятники, заинтересовал воеводу Пушкина поисками «Погычи». Стоит особо отметить, что в наказе, который дал ему воевода, приводились сведения, собранные землепроходцами у коренного населения – и указывалось, что напротив устья «Погычи», где-то на северо-востоке, лежит большая «новая земля», и что ее посещают люди с «этого берега». То есть под «Погычей» имелась в виду р. Анадырь, и русские уже знали, что за проливом лежит другой континент! По пути Стадухин подчинил себе кочи, застрявшие прошлым летом на Яне. К нему присоединился с отрядом и пират Бугор, которому, видать, надоело хулиганить и бражничать.
Но пока они добирались до Колымы, Попов и Дежнев повторили попытку прорыва на восток. На этот раз добровольцев собралась еще больше. Примкнули Афанасий Андреев и Бессон Астафьев, приказчики купца Гусельникова, решившие поторговать в неведомых краях и везшие товаров на 1073 руб. Пришел на Колыму с ватагой и второй пират, Анкудинов – буйный, своенравный, он потребовал от Втора Гаврилова, чтобы целовальником экспедиции назначили его, а не Дежнева. Но начальник по понятным причинам отказал. А Попов взял с собой в плавание и женщину-якутку, с которой сошелся в Сибири, имя ее осталось неизвестным. В июне 105 человек на 7 кочах отчалили из Среднеколымска, спустились по реке и вышли на морские просторы. Снаряжение экспедиции было довольно хорошим для того времени. На судах имелись компасы-«матки» двух видов, «вставные» – корабельные, и портативные – «матки в кости». Только приказчики Гусельникова взяли, судя по их росписи, 13 «маток в кости». Использовались и другие навигационные приборы – глубинный лот, солнечные часы. Такие вещи серийно изготовлялись русскими мастерами.