Письменное предание сохранившейся в монастыре рукописи «Повесть о зачатии пустыни» говорит, что прежде, в конце XV века, на том месте, где теперь стоит монастырь, было село Теребени — одного помещика, Михаила Обудкова. В 1492 году при великом князе Иоанне Васильевиче III этот помещик пожелал построить в Теребени церковь во имя чудотворца Николая, избрал для нее место и, положив было уже на нем основание ей, поставил здесь свой образ святителя. Но икона несколько раз невидимо сходила отсюда и всякий раз оказывалась в другом месте, «в расстоянии от села Теребени на полпоприще к озеру и к реке Мологе, где стояли пять берез и был водный кладезь». Обудков увидел тогда в этом чудесном знамении от образа иную волю Чудотворца о месте построения храма и не захотел противиться ей. «И изводи на том месте (указанном Угодником) устроити во имя святителя и чудотворца Николая церковь деревянную, и при той церкви служителям церковным отдаде и село свое Теребени в вечное поминовение себе и роду своему». Вот с чего началась эта пустынь. Сначала это была приходская церковь, а потом около нее образовался монастырь. Недолгое время существовала благополучно эта первая обитель. «В смутное время междуцарствия она была разорена и сожжена поляками, и обросте потом чащей лесовной, и бысть пуста, донележе, Богу изволившу, начат прославлятися явившийся образ святого Николая». Поселился было здесь в 1611 году для подвигов инок Онуфрий, но не снес пустоты и бедности этого места и ушел. И так продолжалось запустение этого места еще тридцать лет. Только в 1641 году два инока, Авраамий и Артемий, снова решились водвориться на развалинах и начали строить здесь часовню, на месте прежней церкви. Стали они очищать место, разрывать развалины прежнего строения и среди них нашли прежнюю чудотворную икону святителя совершенно целой и невредимой. Ни огонь ее не коснулся, ни краски ее не потемнели в течение целых сорока лет, когда она лежала в земле в гниющих развалинах. Больше всего обрадовались этому образу иноки и немедленно построили в честь Чудотворца вместо часовни целый храм, хотя и небольшой и деревянный. Таким образом возродилась Теребеньская обитель на своем старинном месте. Только слава о ее чудотворном явленном образе теперь стала быстро распространяться. Число богомольцев ее все увеличивалось, и от их даров, щедрот и благодарности великому Чудотворцу обитель скоро сделалась цветущей, богатой и благоустроенной. Особенно возросло всеобщее уважение к ней с того времени, когда святитель Николай своим чудотворным образом, находящимся в ней, избавил весь окрестный с монастырем Бежецкий край от моровой язвы. По свидетельству «Истории о зачатии Теребенския пустыни», это дивное знамение милости Божией совершилось так.