Неизвестно с точностью, когда впервые возникла обитель и когда явился образ святителя Николая. По одним сведениям, еще преподобный Сергий Радонежский освятил здесь в 1375 году церковь Николая Чудотворца. Другие полагают, что она основана иноками Угрешского монастыря в начале XVI века. Что вернее, решить невозможно, потому что бывший в обители в 1719 году пожар истребил все исторические документы ее. В писцовых книгах, однако, за 1621 год, монастырь значится уже, как «построенный из давних лет». Из синодиков его видно, что в половине этого XVII века он был вполне благоустроен и пользовался вниманием многих бояр и вельмож, поминавшихся в монастыре.
Что касается самого образа, то сохранилось только одно предание об обстоятельствах его обретения, которое и переходит из рода в род. Название свое «Бабаевский» монастырь или прежде него образ получил от «бабаек» — больших весел, употребляемых вместо руля при сплаве леса по Волге из рек Шексны и Мологи. По преданию, у самого монастыря, в устье реки Солоницы, прежде складывали бабайки в пользу обители, потому что когда здесь вступали в реку Солоницу, то они становились уже не нужны. На одной-то из таких бабаек и явился славный образ святителя и от того назвался Бабаевским. Говорят, что и первый храм или часовня в честь Чудотворца были построены здесь из этих же бабаек. Вот и все, что известно из давно минувшего иконы. Впоследствии образ был щедро украшен золотою ризою с жемчужною короною и обнизан по местам мелким жемчугом. Кроме того, здесь же в монастыре, в особом ковчежце, хранилась часть мощей святителя Николая. По преемственному преданию, сохранилось известие, что эта святыня была пожертвована обители князем Григорием Александровичем Потемкиным, имевшим свои поместья недалеко от монастыря.
Эти-то святые останки Угодника и его образ, вместе с двумя еще иконами, почитавшимися за чудотворные — Иверской и Казанской Божией Матери, — во множестве привлекали поклонников в обитель, особенно летом, когда удобно было попасть в Бабайки по Волге. Тогда сюда стекалась масса богомольцев из Костромы и особенно из Ярославля, из которого по Волге до Бабаек рукой подать. Но икона святителя почиталась не только на месте, а носилась и в окрестности. В зимнее время с разрешения Святейшего Синода ее забирали в Кострому и Ярославль, и она находилась в этих городах от трех до четырех недель в каждом.
Чудеса же от образа были такие: