На рассвете 24 августа Ходкевич отдал приказ о штурме Деревянного города в Замоскворечье. Дворянская конница Пожарского переправилась на правый берег Москвы-реки и пыталась остановить неприятеля в поле у стен города. Однако она не выдержала атаки польских гусар и отступила. Поляки захватили Серпуховские ворота и подошли к главному казачьему острожку на Большой Ордынке, подле церкви святого Климентия. Ополченцы обороняли острожек, но с тыла на них напали гайдуки, пробравшиеся ночью в глубь Замоскворечья. Полагая, что враг разгромлен, Ходкевич подтянул к городу обозы с продовольствием, предназначенным для терпевшего голод польского гарнизона Кремля. Несколько сотен повозок запрудили Большую Ордынку. Воспользовавшись оплошностью неприятеля, казаки подняли пальбу. Испуганные лошади опрокидывали повозки, сбивали с ног людей. Среди общего замешательства казаки отбили у поляков Климентьевский острожек. В боевых действиях наступила длительная пауза. Близился вечер, когда Кузьма Минин предложил Пожарскому возобновить наступление и вызвался возглавить атаку. Выборный староста был в годах и никогда не держал в руках оружия. Но он твердил, что победа близка, и его фанатическая вера заражала других. Минин отобрал три дворянские сотни, менее других потрепанные в утреннем бою. К нему присоединился ротмистр Хмелевский с поляками, перешедшими на службу земскому правительству. Перейдя вброд Москву-реку, отряд атаковал роты, стоявшие у Крымского двора, и обратил их в бегство. Заметив смятение среди врагов, казаки поддержали натиск Минина. Ходкевичу понадобился весь его огромный боевой опыт, чтобы предотвратить гибель армии. Его кавалерия провела ночь в седле, ожидая новых атак. Позже гетман перенес лагерь на Воробьевы горы, а оттуда ушел по смоленской дороге на литовский рубеж.
Разгромив Ходкевича, земские рати продолжали осаду Кремля. Двум земским правительствам трудно было ужиться в одном стане. Бывшие тушинцы, некогда толкнувшие казаков на расправу с Ляпуновым, пытались использовать голод и нужду рядовых казаков, чтобы составить заговор против Пожарского.
Троице-Сергиев монастырь использовал все свое влияние, чтобы покончить с волнениями в таборах ополчения. Денежная казна монастыря истощилась, и монахам ничего не оставалось, как приняться за гардероб. Из тайников извлекли драгоценные ризы, аккуратно уложили их в повозки и отвезли в таборы. Там посланцы монастыря собрали казачий круг и предложили ратникам принять от них вещи в виде заклада. Как только монастырь соберет оброки со своих крестьян, заявили монахи, они тотчас выкупят заклад за тысячу рублей.
Атаманы собрали круг, постановивший немедленно вернуть вещи в монастырскую казну. Нужда православного люда была жестокой, но торговля церковными вещами представлялась им недопустимым святотатством. В конце концов ратники собрались в лагере под Москвой, чтобы защитить свою землю и свою веру. Два атамана выехали в Троицу с письмом к архимандриту. Казаки писали, что никакие скорби и многочисленные беды не заставят их отступить от Москвы.
Полковник Гонсевский покинул Москву до прибытия рати Пожарского. Он захватил с собой царские короны и много других сокровищ кремлевской казны. После Гонсевского иноземный гарнизон Кремля возглавил полковник Струсь. Поначалу он старался удержать в крепости семьи русских бояр и дворян в качестве заложников. Но, когда голод в Кремле усилился, он решил избавиться от лишних ртов.
В связи с выселением из Кремля русских семей полковники объявили о повсеместной реквизиции продовольствия. Производя обыск в домах, наемники вместе с продуктами питания забирали у русских золото, серебро, жемчуг, парчу и прочие ценности. С купцами и дворянами захватчики вовсе не церемонились. С боярами и высшими церковными иерархами обращались вежливее, но и они не избежали грабежа.
Патриарх Гермоген не дожил до второй осады Москвы. Его преемником стал грек Арсений, служивший при царских гробах в Архангельском соборе в чине архиепископа. В России этот чужеземец искал почестей и богатств. Знавшие его византийские прелаты отзывались о нем как о человеке бесчестном и корыстном. Арсений служил Гонсевскому верой и правдой. Он побуждал к сдаче защитников Смоленска, сыпал проклятия на головы патриотов. Но предательство не принесло ожидаемых выгод. Пришел день, когда грек с горечью записал в своем дневнике: «Староста Струсь с воинами и с русскими с Федором Андроновым и Иваном Безобразовым изгнали из Москвы всех немощных — старцев, жен, мальчиков и девочек, отняли у русских всякий провиант, вещи — серебро, золото, одежды золототканые и шелковые, отняли все доходы и у блаженнейшего архиепископа архангельского и немало вещей и денег».