Война с Москвой, неурожай и голод привели к тому, что местное население стало покидать родные места. Некоторые ростовские бояре по своему желанию, а больше поневоле отправлялись в московские пределы на службу к Ивану Калите. Боярин Кирилл с семьей, Георгий Протопопов, Иван и Федор Тормасовы с зятем Дюденем и дядей Анисимом, некоторые другие ростовцы уехали в Радонеж. «Онисима же род, — отметили авторы «Жития», — с Протасием тысяцким пришедша». Протасий Федорович Вельяминов был тысяцким князя Ивана Калиты, из чего следует, что ростовских бояр переселили на великокняжеские земли.
Если верить «Житию», Иван Калита сам передал Радонеж «сыну своему мезиному князю Андрею, а наместника постави в ней Терентиа Ртища и льготу людем многу дарова, и ослабу обещася тако же велику дати, ея же ради льготы събрашася мнози…» Сведения «Жития» не совсем точны. Иван Калита отказал сыну Андрею Боровск и Серпухов, тогда как село Радонежское, Бели, Черноголовль должны были отойти его вдове с возможными «меньшими детьми». Андрей достиг совершеннолетия в 1342 году и вступил во владение Боровским уделом. Радонеж, Бели, Черноголовль оказались в составе удела, видимо, уже после смерти вдовы Ивана Калиты — мачехи Андрея. Семья ростовского переселенца Кирилла, несмотря на полученные льготы, не смогла поправить своих дел. Незадолго до смерти Кирилл и его жена постриглись в Покровском монастыре в Хотькове, неподалеку от Радонежа, и туда же удалился их первенец Степан, принявший в монашестве имя Стефан. Варфоломей Кириллов задумал последовать его примеру. Решение братьев покинуть отчий дом было продиктовано не только благочестием, но и практическими соображениями. Семье надо было избежать раздела небогатого наследства, и, покидая отцовскую усадьбу, Варфоломей оставил все имущество младшему брату Петру.
По своим склонностям и характеру Стефан и Варфоломей очень мало походили друг на друга. В детстве Стефан без труда овладел грамотой. Учение давалось ему легко. Совсем иным был Варфоломей. Его начали учить в семь лет, но грамота ему долго не давалась. Учитель, по словам Епифания, «его с многим прилежанием учаща, отрок же не вельми внимаше». За это родители бранили его, «боле ж от учителя томим» был. Но наказания не помогали. Помехой учению была непоседливость ученика. Варфоломей овладел книжной премудростью, когда увлекся религией, а пока в отличие от брата питал склонность ко всякого рода «рукоделию» — физическому труду, что весьма пригодилось ему в пустынножительстве.
По «Житию», Варфоломей увлек брата Стефана идеей пустынножительства и тот покинул Хотьков монастырь. Скорее всего, это легенда. Из двух братьев Стефан первым овладел книжной премудростью и преуспел в знании Священного писания. Он же первым принял монашество, тогда как до пострижения Варфоломей мог быть лишь служкой у инока Стефана.
Покинув Хотьков монастырь, Стефан с Варфоломеем отправились в лес и отыскали пригорок Маковец подле глубокого оврага. Неподалеку из-под берега маленькой речки пробивался ключ. На этом месте братья выстроили себе хижину, или шалаш. Со временем они расчистили лес, построили келью и срубили малую церковку. Настало время выбрать название для храма — в честь праздника или святого. Решающее слово принадлежало, по-видимому, Стефану, что вполне соответствовало традициям того времени. Во-первых, Стефан был старшим братом и его надлежало слушаться, как отца. Во-вторых, он сподобился монашеского чина и дальше продвинулся по стезе книжного учения. И в-третьих, Стефан был хранителем семейных преданий. Старший брат, гласит легенда, поведал младшему о чуде, сотворенном этим последним в утробе матери. На богослужении в церкви еще неродившийся младенец трижды прокричал на весь храм, после чего присутствовавшие там священники пророчески предсказали матери, что сын ее «будет некогда ученик святыя Троицы».
Вскоре братья обратились в Москву к самому митрополиту, и присланные им священники освятили радонежскую церковь во имя живоначальной Троицы. Прошло совсем немного времени, и Стефан покинул пустынь. Автор «Жития» объяснил его уход тем, что пустынники терпели нужду и лишения, не получая ниоткуда «ни ястия, ни питиа»: поблизости не было ни сел, ни деревень, ни людей, «ни пути людского ниоткуда же и не бе мимоходящего, ни посещающего». Рассказ о поселении Кирилловых в необитаемой местности, составленный в лучших традициях житийной литературы, лишь отчасти соответствовал истине. Братья поставили келью всего лишь в десяти верстах от Хотькова монастыря, откуда и получали хлеб насущный.
Перебравшись в столицу, Стефан «обрел» келью в Китай-городе за Торгом, где свел дружбу с будущим митрополитом Алексеем и боярами Вельяминовыми.