В отличие от старых монастырей Троицкий не блистал богатством. В его ограде, по образному замечанию историка В. О. Ключевского, первобытный лес шумел над кельями и осенью обсыпал их кровли палыми листьями и иглами, вокруг церкви торчали свежие пни и валялись неубранные стволы срубленных деревьев, в деревянной церковке за недостатком свечей пахло лучиной, в обиходе братии было столько же недостатков, сколько заплат на сермяжной ряске игумена. Как выразился один крестьянин, забредший в обитель, все там «худостно, нищетно, сиротинско».
В своей обители Сергий построил храм в честь Святой Троицы, «чтобы постоянным взиранием на него побеждать страх перед ненавистной раздельностью мира». Со временем догмат о Троице занял одно из центральных мест в системе православного богословия. В глазах верующих Троица стала олицетворять исток и родник жизни, идею единения мира и всеобщей любви, все то, что противостояло смертоносным раздорам и «разделенности». Художественным воплощением этих идей стала знаменитая «Троица» Андрея Рублева.
Ворота Троицкого монастыря всегда были открыты для странников и прохожих. Игумен не отказывал никому ни в подаянии, ни в духовном поучении.
В какой мере Сергий Радонежский разделял мистические идеи исихастов? По этому поводу ученые высказывали разные мнения. Историк русской церкви Г. П. Федотов писал, что «в лице преподобного Сергия мы имеем первого русского святого, которого, в православном смысле этого слова, можно назвать мистиком, то есть носителем особой духовной жизни, не исчерпываемой подвигом любви, аскезой и неотступностью молитвы». Вместе с тем Г. П. Федотов признавал, что следы мистической тенденции в русской православной традиции тонки и почти неуловимы.
«Житие» Сергия отчетливо передавало дух, царивший в Троицкой обители при жизни ее основателя. Сравнительно мало места в нем отведено описанию чудес. Вот одно из таких описаний. В зимнюю стужу некий богомолец принес в монастырь больного сына, но за монастырским порогом тот уже не подавал признаков жизни. Отец ушел за гробом, а когда вернулся, застал сына живым. Молившийся подле Сергий объяснил, что отрок окоченел от стужи, а в теплой келье отогрелся. Богомолец решил, что мальчика воскресила молитва, на что старец сказал: «Преже бо объщаго воскресениа не мощно есть ожити никому же». Один бесноватый вельможа, по-видимому эпилептик, был приведен в Троицу и получил облегчение, благодаря чему провел там несколько дней «кроткий и разумный». Слухи о подобных чудесах распространились по всей стране. Множество больных и калек потянулись в Радонеж в надежде получить там исцеление.
Старые монастыри жили по своим уставам, и Сергий не мог навязывать им реформу. Зато ничто не мешало ему через своих учеников вводить общее жительство во вновь основанных обителях. По просьбе князя Дмитрия и митрополита Алексея Сергий отпустил в Москву своего племянника Федора — в миру Ивана. Федор принял пострижение от Сергия в 14 лет и был отпущен в столицу в 30 лет. Около 1370 года он основал монастырь в Симонове, на Коломенской дороге, в «пяти поприщах» от стен Москвы. В монастыре построили церковь, кельи и трапезную, а Федор стал игуменом нового общежительного монастыря.
В числе покровителей Симоновского монастыря была влиятельная боярская семья Вельяминовых. Последний московский тысяцкий избрал Федора в качестве своего духовника. В казначеях у окольничего Тимофея Васильевича Вельяминова служил его дальний родственник Кирилл. Приняв пострижение в Симоновском монастыре, Кирилл Белозерский стал главным помощником Федора, а затем преемником. Другим его сподвижником стал Ферапонт Поскочин, происходивший из волоколамских детей боярских. Богатый купец-сурожанин Степан Ховрин — выходец из Крыма — поставил в Симонове большую каменную церковь и кельи каменные. Но произошло это после смерти Дмитрия Донского.
Столичный Симоновский монастырь сравнительно рано сделал первые земельные приобретения. До начала 1380-х годов ему принадлежало село Воскресенское в верхнем течении реки Дубенки, которое затем монахи обменяли на семь великокняжеских бортных деревень и землю под монастырем — пустыньку игумена Афанасия у Медвежьих озер. В конце жизни Дмитрий Донской пожертвовал в Симоновский монастырь сельцо Борисовское с деревнями и «колодези соляные — варницы» в Соли Галической. Тогда же монастырь получил от великого князя угодья с озерами и песками на Волге под Нижним Новгородом.
История Симоновского монастыря обнаружила противоречие, типичное для всех общежительных монастырей. Отстаивая принципы общего жительства, Сергий внушал ученикам мысль об отказе от личных стяжаний, призывал их жить своим трудом. На практике принципы общего жительства не исключали, а напротив, благоприятствовали коллективным «стяжаниям». Избавившись от забот о личном имуществе, иноки погружались в пучину мирских хлопот, проистекавших из обладания селами и прочими богатствами.