После недолгих смотрин великому князю сосватали сироту Елену Глинскую. Дядя невесты князь Михаил переселился в Москву в 1508 году и получил в удел Малый Ярославец. Он оказал великому князю большие услуги при овладении Смоленском, но сразу после этого пытался бежать в Литву, за что был брошен в тюрьму. 21 января 1526 года Василий III отпраздновал свадьбу с Еленой Глинской, и лишь через год Михаил Глинский был выпущен из заточения и получил в удел Стародуб-Ряполовский.
В выборе невесты особую роль сыграли, по-видимому, Захарьины и Шуйские. В дружках у Василия III значился М. Ю. Захарьин, свахой с его стороны была жена Захарьина. Дружками невесты выступали князья М. В. Шуйский и Б. И. Горбатый, ее свахами — жена И. В. Шуйского и вдова Ю. Траханиотова. Великий князь праздновал свадьбу так же, как и правил, — «сам-третей у постели». На свадьбу не попали двое Бельских, Мстиславский, Воротынский, старшие бояре князья М. Д. Щенятев, В. В. и И. В. Шуйские, А. В. Ростовский. В наибольшем числе на пир были приглашены Захарьины. Вместе с боярином М. Ю. Захарьиным пировали его мать, жена, сын, а также двоюродный брат окольничий М. В. Тучков с сыном, окольничие И. В. Ляцкий-Захарьин, В. Яковлев-Захарьин, жена П. Яковлева-Захарьина.
Суд над Максимом не сломил его дух. Философ все еще уповал на помощь старца Вассиана, расправиться с которым у осифлян не было средств. Будучи в монастыре, Максим нисколько не считался с постановлением суда. Он продолжал «мудрствовать», заявлял о своей невиновности.
Даниил вел свою игру, повсюду насаждая своих сторонников. Крупнейшим его успехом явилось назначение на новгородское архиепископство одного из самых способных осифлян — Макария, получившего сан 4 марта 1526 года. В тот же самый день на архиепископство в Ростове был поставлен Кирилл. (До него кафедру занимал Иоанн — преемник Варлаама в Симоновском монастыре, получивший от него сан архиепископа в 1520 году.) Кирилл попытался вмешаться в жизнь заволжских старцев-пустынников и с этой целью направил своих приставов в Нилову пустынь. Однако его действия вызвали резкий протест Вассиана, обратившегося с жалобой к Василию III. 14 сентября 1526 года монарх выдал жалованную грамоту старцам из скита Нила Сорского, подтвердив их неподсудность ростовскому архиепископу.
Некогда Вассиан Патрикеев одержал победу над Иосифом Саниным. Среди учеников Иосифа не было никого, кто мог бы сравняться с ним эрудицией, умом и волей. Тем не менее они сумели одержать верх над Вассианом через пятнадцать лет после смерти Санина. В последние годы жизни Василия III князь-инок утратил былое влияние при дворе. В новом окружении великого князя особую роль стал играть М. Ю. Захарьин. При его поддержке митрополит Даниил добился суда над Вассианом.
Василий III и его братья приняли участие в судебном разбирательстве. Боярскую думу на соборном суде представлял боярин М. Юрьев-Захарьин и дьяки. Собор приступил к делу 11 мая 1531 года. По мнению историка А. А. Зимина, подоплекой дела Вассиана был вопрос о втором браке Василия III. Исследовательница Н. А. Казакова полагала, что главное значение имеют религиозно-догматические расхождения, через которые явственно проступал основной — «земной» — стержень судного дела Вассиана — обвинение в отрицании вотчинных прав монастырей. Изложенная точка зрения нуждается в уточнении.
Наряду с послушанием и целомудрием, справедливо подчеркивает историк Н. В. Синицына, нестяжание было одной из трех монашеских добродетелей. И последователи Нила Сорского, и ученики Иосифа отстаивали принцип нестяжания применительно к избранным ими формам монашеской жизни в общине (киновии или коммуне). Но одна форма не исключала другой. Исходные богословские принципы были одинаковыми для двух течений. Споры о незаконности монастырского землевладения вспыхнули под влиянием практических нужд, когда нестяжатели поддержали правительственные проекты секуляризации.
В 1520-х годах вопрос об отчуждении церковных вотчин утратил актуальность. На процессе 1531 года поток обличений обрушился не на Вассиана Патрикеева, а на Максима Грека, еще не успевшего написать послания в поддержку нестяжателей. Раздоры из-за монастырских сел отступили на задний план перед лицом богословских споров, грозивших русской церкви серьезными потрясениями. Взявшись за исправление русских богослужебных книг, Максим Грек посеял сомнение в их святости.