Установить время обращения Грозного в Кириллов помогают следующие факты. Известно, что в игуменство Кирилла царь трижды был на Белоозере: первый раз в 1565-м, затем в 1567 и 1569 годах. Во время второго посещения Иван пожертвовал монастырю двести рублей, с тем чтобы монастырские власти устроили для него отдельную келью в стенах обители. Позже Иван прислал в Кириллов драгоценную утварь, иконы и кресты для украшения своей кельи. Пожертвование на келью было, по-видимому, прямым результатом «сокровенной беседы» царя со старцами.
Несмотря на все старания сохранить в тайне содержание кирилловской беседы, слухи о возможном пострижении царя проникли в земщину и произвели там сильное впечатление. Пострижение Грозного и замена его на престоле кем-нибудь из его родственников казались недовольному земскому боярству лучшим выходом из создавшегося положения. В качестве преемника Грозного все чаще и чаще называли брата царя князя Владимира.
В 1567 году Сигизмунд II Август обратился к главным земским боярам с предложением возглавить мятеж против царя. Финансировать заговор должна была компания английских купцов в Москве. Король обещал помочь войсками. Королевский лазутчик тайно пробрался в Полоцк и вручил письмо воеводе И. П. Федорову, но опальный боярин не пожелал нарушить присягу и арестовал гонца. Грозный был глубоко уязвлен королевскими грамотами и укрепился в своем недоверии к боярам. Вскоре же он вызвал к себе английского посланника и через него передал королеве Елизавете просьбу о предоставлении ему и его семье убежища в Англии. Посланника, переодетого в русское платье, провели во дворец глухой ночью. В переговорах участвовал кроме толмача один лишь царский любимец опричник Вяземский. Послу запрещено было делать какие бы то ни было записи. Иван старался сохранить в тайне свое обращение к англичанам. Но это ему не удалось. Новый опрометчивый шаг Грозного ободрил недовольных земских бояр, предсказывавших близкий конец опричнины. Желая покарать польского короля за его тайные интриги, царь и земские бояре возглавили поход в Ливонию и Литву. В дни похода Иван получил донос насчет заговора в земщине и спешно покинул армию.
Обращение Ивана в Кирилло-Белозерский монастырь, а затем к английскому двору породило широкие надежды в земщине. В случае пострижения или бегства Грозного законными претендентами на трон оставались его двоюродный брат и малолетние сыновья. Родня и советники князя Владимира негласно обсуждали с ним близкие, как им казалось, перемены. Будучи человеком недалеким и желая выгородить себя в глазах брата, Владимир сам донес ему на своих благожелателей. Царь выслушал удельного князя и дал ему деликатное поручение. Князь Владимир, следуя воле Грозного, попросил Федорова составить списки: лиц, на поддержку которых он может рассчитывать. Розыск и заговор в земщине начались, таким образом, с чудовищной провокации.
Поход короля к русским границам расстроил царский план наступления на Ливонию. Вину за просчет опричники немедленно возложили на крамольных бояр. Сигизмунд II выступил с армией якобы по тайному сговору с заговорщиками, выполняя обещание помочь им.
Соглашение митрополита с царем 20 июля 1566 года связало руки и одному и другому. По возвращении из похода Грозный не решился арестовать Федорова и казнить за государственную измену. Дело ограничилось тем, что конюшего сослали в Коломну и заставили заплатить громадный штраф. В этот самый момент митрополит Филипп открыто выступил с обличением опричного произвола. Оценивая упорное противоборство церковных иерархов опричнине, историк А. А. Зимин писал: «Главным мотивом было сопротивление высших церковных иерархов централизаторской политике правительства Ивана IV»; сама «русская церковь в XVI веке представляла собой один из наиболее могущественных рудиментов феодальной раздробленности, без трансформации которого не могло оыть и речи о полном государственном единстве».
С такой оценкой трудно согласиться. Церковь помогла светской власти объединить страну и преодолеть раздробленность. Церковные писатели участвовали в разработке идеологии самодержавия. Именно они обосновали тезис о божественном происхождении царской власти. Достижение полного государственного единства не требовало разгрома церкви. Нельзя считать высших церковных иерархов носителями идей раздробленности, а опричников — поборниками централизации.
Союз с осифлянским руководством церкви помог зарождению самодержавной идеологии и самодержавных порядков в России, но события получили неожиданный поворот с того момента, как Иван Грозный ввел опричнину, чтобы утвердить свою неограниченную власть. Началось сползание государства к террору. В таких условиях митрополит Филипп проявил величайшее мужество, пытаясь остановить кровавый кошмар.