Все эти факты объясняют, почему Борис Волоцкий не жалел земель и денег на устроение Иосифо-Волоколамского монастыря. В распре с братом Иваном III Борис рассчитывал на посредничество Санина. Боровский монастырь был семейной обителью великокняжеской семьи, и его власти в лице Пафнутия и Иосифа пользовались авторитетом у вдовы Василия II и ее сыновей. Они помогали тушить ссоры в родственном кругу и мирили враждующих братьев. В конфликте между Иваном III и Борисом Санин открыто встал на сторону удельного князя.
Находясь в Волоцком уделе, Иосиф Санин написал подробный трактат о происхождении власти государя и о его взаимоотношениях с подданными. Признавая необходимость повиновения подданных власти монарха, установленной богом, Иосиф в то же время перечислял условия, делавшие такое повиновение недопустимым. Не надо повиноваться царю, писал Санин, если царь имеет «над собою царствующие страсти и грехи, сребролюбие… лукавство и неправду, гордость и ярость, злейши же всех неверие и хулу», ибо «таковый царь не божий слуга, но диавол, и не царь есть, но мучитель». Прошло много лет, прежде чем в среде московского духовенства возникли течения нестяжателей — учеников Паисия Ярославова и Нила Сорского и их противников осифлян — последователей Иосифа Санина. Но размежевание началось уже в пору падения Новгорода и решительной конфискации новгородских церковных земель. Едва ли случайно Паисий попал в то время ко двору Ивана III, а Санин выступил его врагом, обличая в сребролюбии, нарушении «правды», в «неверии и хуле», иначе говоря, в действиях, наносивших ущерб православной церкви.
Ввиду войны с Ордой великий князь помирился с братьями, пожаловал им земли, а затем, выбрав подходящий момент, расправился с ними. В 1494 году в заточении скончался удельный князь Андрей. Тогда же умер покровитель Санина князь Борис. Иосиф, оплакав гибель удельных князей, обрушился на Ивана III с обличениями. Игумен уподобил великого князя Каину. Иван III, писал Санин, обновил «древнее Каиново зло», ибо по его вине древний род государев «яко лист уже увяде, яко цвет отпаде, яко свет златого светильника угасе и остави дом пуст». Нападки Санина на великого князя обнаруживают истоки столкновения последнего с духовенством. Стремясь объединить страну и утвердить в ней единодержавие, Иван III слишком часто нарушал право («правду»), традицию и старину.
Не только Санин, но и митрополит Геронтий осуждал Ивана III и не раз открыто ссорился с ним. Официальные московские летописи старательно замалчивали конфликты такого рода, однако в неофициальных они получили отражение. Одна из таких летописей была составлена в Москве, предположительно митрополичьим дьяком или же священником Успенского собора в Кремле, другая — монахом в Ростовской земле. Ростовский монах в целом сохранял лояльность по отношению к Ивану III. Московский книжник отстаивал старину и потому резко обличал великого князя за бесчисленные нарушения права и традиции. Известия неофициальных летописей дают наглядное представление о взаимоотношениях монарха с главой церкви в 1479–1480 годах. Поводом для первого крупного конфликта между ними послужило строительство и освящение главного храма государства.
Возведение нового Успенского собора в Кремле первоначально с благословения митрополита поручили православным отечественным архитекторам. Их постигла неудача. Стены собора рухнули, и стройка остановилась. Тогда Иван III повелел выписать из Италии знаменитого архитектора Аристотеля Фиораванти. Руководство строительством перешло в руки еретиков-латинян. Собор был окончен к августу 1479 года, освящен митрополитом и высшим московским духовенством. Новая кремлевская святыня и стала предметом спора между светской и духовной властями. Верховный святитель, по мнению Ивана III, допустил ошибку при освящении главного храма государства. Он обошел собор крестным ходом против солнца. Великий князь остановил Геронтия и приказал идти по солнцу. Начался спор, в котором вместе с Иваном III против митрополита выступили его давние недруги — архиепископ Вассиан Рыло и чудовский архимандрит Геннадий. Поддержавшие князя иерархи не привели никаких серьезных доказательств в пользу своей точки зрения. Напротив, глава церкви отстаивал одновременно и русскую старину, и византийскую традицию. «Егда престо диакон ходить в олтаре, — заявил он, — направую руку ходить с кадилом». Так было принято в русских церквах. Правоту митрополита подтвердил игумен, совершивший паломничество на Афон. «В Святой горе, — сказал он, — видел, что так свящали церковь, а со кресты против солнца ходили». Власть была главным аргументом великого князя. Впредь до решения спора он строго запретил митрополиту освящать новопостроенные церкви столицы.