Кроме Епифания Премудрого инок Андрей хорошо знал и других высокообразованных людей своего времени, с которыми тесно общался. Среди них, в первую очередь, следует назвать святителя Киприана, митрополита Московского. Иноку Андрею был близок духовный мир святителя Киприана, который прошёл школу афонского монашества. Общение с ним было достаточно тесным, поскольку в нём был заинтересован не только преподобный Андрей, но и святитель Киприан, привыкший к интеллектуальной атмосфере Византии и выделявший поэтому наиболее духовных и образованных русских в Москве. Через это общение духовная генеалогия преподобного Андрея восходит к обеим главам афонского исихазма, так как митрополит Киприан был учеником святого патриарха Филофея, ученика святителя Григория Паламы, и родственником (как предполагают) святителя Евфимия, патриарха Тырновского, ученика святителя Феодосия Тырновского, ученика святого Григория Синаита. Возношение «ума и мысли» к «невещественному и Божественному свету» от созерцания святых икон («возведение чувственного ока») – эта совершенно исихастская характеристика была не случайно дана святым Иосифом Волоцким преподобному Андрею и его «сопостнику» Даниилу. Ей, вероятно, найдется не очень много аналогий в русской агиографии.
Несомненно, инок Андрей хорошо знал и святого митрополита Фотия, заменившего умершего митрополита Киприана в 1409 году. Это следует со всей очевидностью хотя бы из того, что Андрей и Даниил к приезду Фотия расписывали в 1408 году кафедральный митрополичий собор во Владимире. Фотий также принадлежит к числу высокообразованных, духовных и деятельных иерархов, он написал ряд посланий, которые инок Андрей, несомненно, знал.
«Всех превосходящий в премудрости зельне», по выражению преподобного Иосифа, инок Андрей хорошо знал творения многих святых отцов и учителей Церкви. Ему, несомненно, были известны творения святого Дионисия Ареопагита, переведённые на славянский язык в XIV веке афонским монахом Исаией по поручению высшей церковной власти в связи с исихастскими спорами. Ему были близки и творения святого Григория Синаита, доступные русскому читателю. В круг чтения просвещённого человека того времени, и несомненно, святого Андрея, входили «Богословие» Иоанна Дамаскина, «Шестоднев» Иоанна Экзарха, «Палея толковая» и другие творения православных писателей и отцов Церкви.
В 1408 году, как сообщает летопись, преподобный Андрей и Даниил расписывают Успенский собор во Владимире. Под этим годом летописи указывают: «Того же лета мая 25-го начата бысть расписываться великая и соборная церковь Пречистая володимирская повелением великаго князя, а мастеры Данило-иконник да Андрей Рублев».
В коротком летописном сообщении обращает на себя внимание указание даты начала росписи. Это исключительный случай. Очевидно, росписи придавалось огромное значение, что объясняется ожиданием приезда из Константинополя нового митрополита, которым после смерти Киприана в 1406 году стал Фотий (в 1409 г.).
Владимир продолжал считаться городом-резиденцией митрополита, а городской собор соответственно являлся кафедральным собором. Поэтому митрополичий собор должен был обладать росписями, достойными высокого посланца Константинопольской Церкви, и показывать не меньшее достоинство Русской Церкви. Иконописцы, таким образом, осуществляли своего рода «представительскую миссию», причём задача их была очень трудной, если учесть исключительно высокие требования Греческой Церкви того времени к церковному искусству, требования, в первую очередь, духовного свидетельства истины в искусстве, а отсюда и его качества. К тому же ожидаемый митрополит сам по себе был, без сомнения, хороший знаток и ценитель церковного искусства, что следует из его константинопольского воспитания.
Высокая миссия была доверена Даниилу Чёрному и преподобному Андрею, который упоминается вторым, как младший. Иконописцы достойно выполнили возложенное на них послушание.
В 1408 году инок Андрей впервые упоминается вместе со своим «сопостником Даниилом Черным», также ведшим высокую духовную жизнь. С этого года мы знаем о тесной духовной связи двух иконописцев-подвижников, продолжавшейся до самой их смерти, около двадцати лет. Красноречивые, хотя и краткие свидетельства о духе Христовой любви, соединявшей их, показывают высочайший образец этой любви, подобной тому, что мы встречаем в сказаниях о древних подвижниках христианского Востока. Предание о тесных духовных узах святого Андрея и Даниила бережно сохранялось на протяжении XV века, оно было написано святым Иосифом Волоцким со слов бывшего игумена Троице-Сергиева монастыря Спиридона.