О. Иоанн оказался центром пересечения духовных и светских представлений о православии. Он сочетал в себе черты священника и пророка, обладая харизмой и частного человека, и священнослужителя. Однако его независимое поведение заставило церковных иерархов пристально присматриваться к его «оригинальности». Большие подозрения вызывало у них и огромное количество поклонниц о. Иоанна, создававших вокруг него нездоровый ажиотаж. (Трактовка женских религиозных чувств как невежественных, никчемных «бабушкиных сказок» была общепринятой в Русской православной церкви. Радикальная пресса пошла еще дальше в обличении отсталой сущности женского благочестия, и это наводит на мысль, что такое пренебрежительное отношение к женской религиозности выходило за богословские и даже идеологические рамки.)
Подозрительное отношение иерархов к о. Иоанну было вызвано и тем, что он стал настоящей «знаменитостью» в современном смысле этого слова. Массовые паломничества в Кронштадт, открытые исповеди, серийное производство открыток, сувенирных платков и кружек с его изображениями, наконец, многотиражные специальные газеты и журналы для его почитателей и братства, действующие на всей территории России, — все это создавало ему широкую популярность, причем методами, присущими новой, капиталистической эпохе. А тот факт, что его пригласили служить у постели умирающего императора Александра III, принес ему не только всероссийскую, но и международную славу. О. Иоанн резко отличался от древнерусских святых, и его образ лег в основу нового эталона, неразрывно связанного с эпохой «модернити».
Почему же в таком случае церковные иерархи все-таки приняли о. Иоанна? Прежде всего он достаточно уважал субординацию, чтобы завоевать благоволение начальства (так произошло и с его западным современником, кюре из Арса). Более того, он побуждал народ следовать тем православным формам благочестия (более частое приобщение к таинствам, благотворительность), за которые ратовали и сами иерархи. Наконец, он имел духовный сан, а значит, априори внушал иерархам больше доверия, чем любой мирянин. Для более вдумчивых епископов он был символом жизнеспособности православия перед лицом современных веяний и успешным ответом православия на перемены, которые принесли с собой в традиционное общество политические реформы, социальные изменения и индустриализация.
В эпоху быстрых социальных изменений о. Иоанн и Лев Толстой стали антиподами, символизировавшими выбор, перед которым стояли русские православные: либо двигаться в сторону частного, не мистического, лишенного таинств неопротестантизма и отказаться от сотрудничества с самодержавием — такова была позиция Толстого, — либо возродить православие изнутри, стремясь к христианству с более живым восприятием таинств и более развитой благотворительностью. Толстой и о. Иоанн указывали на одни и те же общественные и нравственные язвы — развращенность, склонность к роскоши и социальное неравенство — и обличали их почти одинаковыми словами. Некоторые выдержки из дневника о. Иоанна словно взяты со страниц «Что такое искусство?» и «Крейцеровой сонаты»; взгляды позднего Толстого почти совпадают с пастырскими. Однако, несмотря на сходство стиля и совпадение тем для критики, случилось так, что две эти фигуры представляли собой два полюса в Российской империи конца XIX — начала XX в. — «прогрессивный» и «реакционный».
Причина раскола между ними кроется не только в природе веры каждого, но и в их политических убеждениях. После убийства Александра II в 1881 г., а особенно во время революции 1905 г., о. Иоанн безоговорочно встал на сторону самых крайних сторонников самодержавия. Он благословил такие ультраправые организации, как «Союз Михаила Архангела» и «Союз русского народа». Несмотря на то что в политику он в действительности был вовлечен не так сильно, как многие другие, пресса радикального толка избрала мишенью именно о. Иоанна, сделав его символом реакционных сил в религии.
Во многом благодаря своим политическим взглядам, о. Иоанн стал проблемой и камнем преткновения как для современников, так и для потомков, которым по наследству досталась задача — определить правильную роль Православной церкви в российской политике и обществе. Действительно ли монархия была единственно приемлемой формой правления для православной страны? Возможно ли быть одновременно православным и либералом или даже православным и революционером? Политические взгляды о. Иоанна долгое время затмевали другие стороны его личности, и это неудивительно, принимая во внимание те события, которые пережила Россия после его смерти в 1908 г. После революции 1917 г. и Гражданской войны противники большевиков начали превозносить его как пророка, который мог бы спасти Россию от гибели. Его образ стал еще более политически заостренным, чем был при жизни. В глазах и почитателей, и гонителей о. Иоанн ассоциировался с Николаем II и «контрреволюционными элементами».