8. Преподобный Феодор, в мире Иоанн, родной племянник преподобного Сергия, в юности постриженный им, был одним из самых усердных и любимых его учеников. Удостоенный сана священства, он возымел желание основать свой общежительный монастырь и открыл свою мысль Богомудрому дяде-наставнику. Преподобный Сергий благословил его на это дело и даже сам пришел осмотреть избранное им на высоком берегу Москвы реки место для обители. Это было около 1370 года. Слава о святой жизни Феодора скоро собрала около него много братии. Великий князь избрал себе Феодора в духовники и посылал с поручениями по делам церковным к Вселенскому Патриарху; Митрополит Алексий относился к нему с отеческой любовью, и Киприан писал ему послания вместе с преподобным Сергием. Высокое положение, в какое был поставлен Феодор, тревожило его святого дядю, который «болезновал о чести и славе его» и молился, «во еже совершити ему течение без преткновения». Великий отец иноков почитал обитель Симоновскую – родственную о Христе своей Радонежской обители, и когда потребность и польза вызывали его в Москву, он приходил прямо в Симонов монастырь, где для него устроена была даже особая келья. Любитель смирения и труда, он и здесь вместе с братиею возделывал собственными руками землю для огородов, насаждал деревья, копал пруды и колодцы. И теперь еще видны здесь плоды его труженической жизни: недалеко от монастыря, на ровном возвышенном песчаном месте, находится обширный (в окружности до 150 сажень) и глубокий (на середине до 6 аршин) пруд, обнесенный валом и обсаженный березами. Общее предание Москвы уверяет, что этот пруд ископан руками первых святых подвижников на Симонове и что в сих трудах принимал живое участие преподобный Сергий. Оттого и зовут этот пруд Сергиевым. И московские старожилы говорят, что многие страждущие, несмотря на время года, погружаясь в воду сего пруда с верой и молитвой об исцелении, получали просимое. С древних лет в день Преполовения Пятидесятницы сюда бывает крестный ход для освящения воды.
Преподобный Феодор впоследствии был архиепископом в Ростове, где, несмотря на кратковременное управление паствой, оставил по себе вековечный памятник основанием Богородице-Рождественского женского монастыря. Он скончался 28 ноября 1394 года.
9 и 10. Из Симоновский обители вышли два подвижника Белозерские, Кирилл и Ферапонт, которые оба пользовались наставлениями преподобного Сергия. Первого из них привел сюда друг Сергиев, преподобный Стефан Махрищский. Когда преподобный Сергий приходил в Симонов, он прежде всех посещал Кирилла в хлебне. Прозорливый старец видел, что будет Кирилл впоследствии и с любовью беседовал с ним о спасении души. После Феодора Кирилл некоторое время был настоятелем Симоновской обители, но потом, по любви к безмолвию, удалился в свою уединенную келлию на Старом Симонове, а оттуда вместе с другом своим Ферапонтом, ушел в пределы Белозерские. Там Кирилл положил основание общежительной обители Успения Пресвятой Богородицы (в 1397 г.), а Ферапонт основал тоже общежительный монастырь Рождества Богородицы (1398 г.). В 1408 году преподобный Ферапонт по желанию Можайского князя Андрея Димитриевича перешел в Можайск и здесь, в версте от города, основал Лужецкий монастырь, в котором и почил в 1426 году, 27 мая. А преподобный Кирилл скончался в 1427 году, 9 июля.