Основоположник нового иноческого пути, преподобный Сергий не изменяет основному типу русского монашества, как он сложился еще в Киеве XI века. Образ Феодосия Печерского явно проступает в нем, лишь более утончившийся и одухотворенный. Феодосия напоминают и телесные труды преподобного Сергия, и сама его телесная сила и крепость, и "худые ризы", которые, как у киевского игумена, вводят в искушение неразумных и дают святому показать свою кротость. Крестьянин, пришедший поглядеть на св. Сергия и не узнавший его в нищенской ряске, пока появление князя и земной поклон перед игуменом не рассеяли его сомнений, повторяет недоумение киевского возницы. Общая зависимость от Студийского устава заставляет Сергия, как и Феодосия, обходить по вечерам кельи иноков и стуком в окно давать знать о себе прегрешающим против устава. Как и Феодосии, во дни голода и скудости Сергий уповает на Бога и обещает скорую помощь: и помощь является в виде присылки хлебов от таинственных христолюбцев. Все это традиционные черты в облике преподобного Сергия. Смиренная кротость — основная духовная ткань его личности. Рядом с Феодосием кажется лишь, что слабее выражена суровость аскезы: ни вериг, ни истязаний плоти, — но сильнее безответная кротость, доходящая у игумена почти до безвластия. До введения общежития Сергий однажды нанимается к одному из своих монахов строить сени в его келье за решето гнилых хлебцев. Крестьянину, смеявшемуся над его убожеством, он кланяется в ноги и сажает его с собой за трапезу. Мы никогда не видим преподобного Сергия наказывающим своих духовных чад. Преподобный Феодосий принимал с радостью вернувшегося беглеца. Преподобный Сергий, когда его родной брат — вероятно, вместе с частью монахов — вступил с ним в спор за старшинство, тайно оставил обитель и удалился к своему другу, игумену махрищскому Стефану, чтобы строить себе новую обитель на Киржаче. Только приказание митрополита Алексия заставило его вернуться в свой монастырь, куда его призывала раскаявшаяся братия. И чудеса святого благодетельны и безгневны; он не карает грешников. Единственное исключение только подтверждает это. Богач, отнявший борова у бедняка и не вернувший его, несмотря на свое обещание святому, наказан лишь тем, что нашел похищенного борова, "всего кипяща червьми": это скорее символическое осуждение "вражией части", как с хлебами ослушания у преподобного Феодосия.
В самых чудесах своих преподобный Сергий ищет умалить себя, принизить свою духовную силу. Исцелив ребенка, которого считали мертвым, он говорит отцу: "Прельстился еси, о человече, и не веси, что глаголеши: отроча бо твое, носящу ти его семо, на пути студенью изнемогши, тебе мнится, яко умре. Прежде бо общего воскресениа не можно есть ожити никому же". Свой источник он изводит из земли молитвой только вследствие ропота монахов на отсутствие питьевой воды и запрещает называть этот источник Сергиевым: "Яко да никогда же слышу от вас моим именем источник он зовущ: не бо аз дах воду сию, но Господь дарова нам недостойным".
Столь же традиционно — в палестинском духе — соединение задач монастыря с благотворительностью. Преподобный Сергий немедленно за введением общежития "заповеда нищих и странных довольно упокоевати и подавати требующим", связывая с исполнением этого христианского долга будущее процветание обители. Еще более поразительна программа монашеской жизни, которую, с особой торжественностью, Епифаний влагает в помышления Сергия после принятия им игуменства: "Помышляше во уме житие великого светильника, иже во плоти живущей на земли ангельски пожиша глаголю Антония великого и великого Евфимия, Савву Освященного, Пахомия ангеловидного, Феодосия Общежителя и прочих: сих житию и нравом удивляяся блаженный, како, плотни суще беснлотныа враги победита, ангелом сожители, авишася диаволу страшни, им же царие и человецы удивльшеся к ним приходяще, болящаа различными недугами исцелевахуся; и в бедах теплии избавителие и от смерти скории заступницы на путех и на мори нетруднии шественницы, недостаточествующим обильнии предстателие, нищим кормители, вдовам и сиротам неистощаемое сокровище". Трудно представить себе большее несоответствие между египетским идеалом Антония или Пахомия и выраженным здесь призванием каритативного служения миру. Кто бы ни был автором этого размышления, Сергий или Епифаний, ученик его, оно дает чисто русское понимание иноческого служения.