Сохранение строгого общежития всегда давалось на Руси с большим трудом; оно предполагает суровую дисциплину и внимание к букве устава. И то и другое находим в лучших московских монастырях. Иосиф Волоцкий, сам обошедший множество обителей, свидетельствует об этом для московского Симонова и тверского Саввина. Игуменская строгость была необходимым условием уставной жизни. Недаром мы читаем о тверском игумене Савве: "Овогда жезлом бияше, овогда и в затвор посылаше; бяше же жесток егда потреба, и милостив егда подобаше". Нельзя не заметить в игумене этого типа и чисто московские черты: хозяйственность, практический смысл и большую волю. Эти качества редко уживаются со святостью. В XV веке мы знаем лишь двух святых этой школы, — но им принадлежит будущее: Пафнутия Боровского и Иосифа Волоцкого.
Преподобный Пафнутий Боровский († 1477) был учеником боровского игумена Никиты, ученика преподобного Сергия, и в свою очередь был учителем Иосифа Так и эта генеалогическая линия московских святых восходит к великому радонежскому старцу. Пафнутий основал свой монастырь всего в двух верстах от города, и трудовой, хозяйственный уклад жизни — наиболее бросающаяся в глаза черта его. Юный Иосиф Санин, придя в Боровский его монастырь, застает игумена за рубкой дров в лесу, а сказание о кончине Пафнутия, составленное любимым учеником его Иннокентием, начинается с того, как старец позвал его к пруду на прорванную плотину и "начат мя учити, как заградити путь воде". Аскеза преподобного Пафнутия не отличается чрезмерной суровостью, но он строг в соблюдении устава, особенно церковного правила и благочиния. Ученикам своим он внушает благоговейный страх. В дни его предсмертной болезни они с робостью приближаются к нему, и он отвечает суровым словом или молчанием на их вопросы. Его чудеса имеют почти все карательный смысл. Но раза два в житии отмечается его улыбка, смягчающая строгость его бесед. Блюститель канонов, Пафнутий не желает признавать митрополита Иону, избранного без утверждения греческого патриарха, за что подвергается строгому наказанию. Пафнутий суров и к мирянам, перед смертью отказывается принимать и письма и дары князей и бояр. Но он внушает им такое уважение, что дары щедро текут в его обитель. Почитание его в великокняжеском доме сделало его как бы фамильным святым московских князей. Иван Грозный считался рожденным по молитвам Пафнутия и сам называл имя преподобного в ряду величайших московских святых — Сергия и Кирилла. Сам Пафнутий любит московский княжеский дом, хранит в памяти предания о московской старине, о добродетелях Калиты и делится ими в кругу своих учеников.
Портрет Иосифа Волоцкого уже намечен здесь в основных чертах. Жизнь Иосифа Волоцкого известна нам лучше, нежели любого из русских святых. Ученики составили три обширных его жития: Савва Черный, аноним и племянник его Досифей Топорков (автор похвального слова). Его собственные многочисленные произведения помогают нам дорисовать его духовный облик.
Иосиф (1439–1515) был преемником преподобного Пафнутия во игуменстве. Двадцати лет от роду он пришел в Боровск, где старец Пафнутий взял его к себе в келью и воспитал в своей суровой школе "послушания без рассуждения". Впрочем, это было как раз то, чего Иосиф искал с детства. Иван Санин (его мирское имя), из волоколамских дворян, как бы по крови был предназначен к иночеству. В роду его известно восемнадцать монашеских имен и только одно мирское. В семь лет выучив Псалтирь, а в восемь научившись читать "все божественные книги", мальчик стал чтецом и певцом в церкви. Со сверстником своим Борисом Кутузовым он задумал бежать из мира. "Маловременное и скоротекущее житие" не стоило в его глазах того грозного "воздаяния", которое ожидает каждого по исходе души. Родители не противились. Иван идет сначала в тверской Саввин монастырь, куда его привлекает слава старца Варсонофия Неумоя. Характерно, что он заранее дает завет ни в чем не преступать велений избранного им старца. Но что сразу испугало целомудренного юношу в монастыре, это сквернословие в трапезной, где обедали миряне. Иван побежал из трапезной не евши: "Ненавидел он сквернословие и кощунство и смех безчинный от младых ногтей". Старец Варсонофий понял смущение юноши: "Неудобно тебе в здешних монастырях жити", — и направил его в Боровск к игумену Пафнутию.
Пафнутий настолько оценил духовную зрелость Иосифа, "крепкий и непоколебимый ум" его, что разрешил ему взять в свою келью старого и больного отца, постригшегося тут же. Иосиф ходил за отцом пятнадцать лет до его кончины. Мать его постриглась в Волоколамске. Умирая, Пафнутий избрал Иосифа своим преемником, и великий князь Иван Васильевич, которому вручил свой монастырь Иосиф, утвердил его выбор (1477).