Так прошло семь лет. Нелюдимый и мрачный, почти одичавший от побоев Крюков, по окончании срока контракта, поступил к другому хозяину-прасолу приказчиком. Отец и мать стали требовать, чтобы он женился, так как в доме, по их старости, нужна была работница. Требовали с «пристрастием», и Крюков на время должен был оставить мечту о монашестве и женился, хотя, по свидетельству иноков, «с видимым отвращением». Тем не менее он продолжал работать, переменил несколько хозяев, стал известен как искусный лепщик и через восемь лет сам открыл свое изразцовое заведение. В Крюкове, мало-помалу, умирал аскет и развивался просто-напросто кулак-хозяин. Спустя несколько времени у него уже оказываются два постоялых двора и трактир — заведения, ни в каком случае не совместные с мыслью о святости. Так он прожил около девяти лет, когда семейство его стало вымирать: сначала его жена, потом отец. Старуха-мать пошла жить к его сестрам, и Крюков остался одинок. Съездил он в какой-то монастырь, приютившийся посреди пустынного захолустья. Бездорожье и безлюдье, окружающие обитель, напомнили ему, воскресили в нем мечты детства. Трудовая жизнь иноков (тогда еще были такие) пришлась ему по сердцу, созерцательная, чуждая заботам о медном гроше… Крюков по возвращении стал проситься у матери в монастырь; но суровая старуха считала себя вправе и совсем уже взрослого сына удержать в миру. Только через год «сердце ее умягчилось».
— Иди с Богом и молись за меня!
Из дому Крюков взял только тяжелый медный, литой крест, который с тех пор постоянно носил на шее, на толстой и тяжелой железной цепи. Сделал он себе из толстого шинного железа вериги, состоявшие из пояса и наплечников, более полпуда весом, и надел их навсегда «для ради умерщвления плоти».
Купец все-таки сказался в нем при этом. Собираясь отречься от всего земного, он самым тщательным образом стал собирать со всех долги, даже и по суду. Это его еще на год задержало в миру. Наконец, завершив все свои дела, он помолился печерским угодникам и отправился в Глинскую пустынь, которая ото всего мира заслонилась глухою лесною чащей. Там он явился к игумену Филарету.
— Что ты к нам пришел, раб Божий, и чего тебе надо?
— Желаю в обители вашей потрудиться во спасение грешной моей души.
— На какое время?
— Если Богу будет угодно, то по конец моей жизни.
— Документы в порядке? Что умеешь делать?
Крюков пояснил о своем искусстве лепить, делать изразцы, править гостиницей.
— Все это нам не надо. А вот сумеешь ли печку класть?
— Новую не могу, а старую починить сумею.
— Если починить в силах, то Матерь Божия поможет тебе и новую поставить.