Военный опыт князь Владимир стал нарабатывать очень рано. 8-летним мальчиком в 1362 г. он отправился в свой первый военный поход через Переяславль на Галич, где проявил редкую для ребенка храбрость и энергию. Тогда же митрополит и московские бояре решили составить первый княжеский «ряд» (договор) между Владимиром Серпуховским и Дмитрием Московским. Алексей стремился воспитать Владимира верным «братом молодшим» (вассалом) великого князя, чтобы в будущем избежать междоусобиц внутри Московского княжества. Договор гласил: «Се аз князь великий Дмитрий Иванович докончали есмы с братом своим молодшим со князем Володимиром Андреевичем, целовали есмы крест у отца своего у Алексея у митрополита всея Руси. Бытины за один, имети ми брата своего старейшего князя великого Дмитрия в отца место… А тобе брату моему молодшему мне служити без ослушания…, а мне тобе кормити по твоей службе».
Договор являлся политической программой взаимодействия великого князя и второго лица в московской княжеской династии, а также этим «рядом» митрополит Алексей пытался выработать кодекс чести младшего удельного князя, для которого основой княжеской чести была покорность и послушание «брату старейшему». Очередная система престолонаследия, принятая на Руси еще с 1054 г., была очень несовершенным инструментом решения вопроса о переходе власти от князя к князю. История многих русских уделов, в частности Тверского или Суздальско-Нижегородского, показывала, как междоусобицы братьев губят большие государственные планы великих князей, а заодно и всего княжества. Митрополит понимал, что в данном вопросе что-то надо делать, но, будучи лицом духовным, он не думал о реформе самой системы престолонаследия, а пытался воздействовать на поведение младших князей нравственными средствами.
Как покажет дальнейший ход событий, в отношении Владимира Серпуховского эти методы дали свой позитивный результат. Будучи не менее талантливым по сравнению с Дмитрием Донским в государственных делах и превосходя Дмитрия в полководческом таланте, Владимир не начал войны, когда Дмитрий Донской, презрев старинное право, назначил наследником московского великокняжеского стола не его — Владимира, а своего сына Василия. Но об этом речь еще пойдет впереди.
Владимир Серпуховской в борьбе за права Дмитрия Московского
«Брат молодший» Владимир Серпуховской верно несет службу «брату старейшему» Дмитрию Московскому. В 1364 г. 10-летний князь Владимир идет с дружиной против суздальско-нижегородского князя Дмитрия Константиновича, оспаривавшего у великого московского ярлык на великое княжение Владимирское. Конечно, юный князь не командует войсками сам, но он набирается военного опыта, учится, привыкает к тяготам походной жизни и играет важную символическую роль в войске.
Как известно, борьба Дмитрия Московского — будущего Донского — с Дмитрием Суздальско-Нижегородским закончилась добрым миром. Дмитрий Константинович уступил ярлык Москве. Дмитрий Иванович Московский женился на дочери суздальско-нижегородского князя и помог тестю усмирить его мятежного брата Бориса Константиновича.
Но в 1368 г. началась новая война. На сей раз между Москвой и Тверью, которая последний раз в своей истории всерьез пыталась вернуть себе ярлык на великое княжение Владимирское, а вместе с ним и политическое лидерство на всем русском северо-востоке. Союзником тверского князя Михаила Александровича выступил могущественный Ольгерд Гедиминович, великий князь Литовский и Русский. Походы Ольгерда на Московское княжество непосредственно затронули и личное владение Владимира Андреевича — его Серпуховской удел.
В 1368 г. 15-летний Владимир с 18-летним Дмитрием сели в осаду в новопостроенном московском белокаменном кремле. Тем временем серпуховской полк Владимира сумел прогнать литву (западно-русские отряды Ольгерда) из Ржева, а потом сражался в составе московского войска на Тростне. Не сумев овладеть Москвой, Ольгерд подался восвояси.
В 1370 г. великий князь Ольгерд видимо, осознал бесперспективность претензий Михаила Тверского и пошел на мир с Москвой. Заключение мира сопровождалось договором о браке Владимира Серпуховского с дочерью Ольгерда Еленой (1371). После женитьбы Владимира в 1372 г. великий московский князь Дмитрий Иванович заключил с ним новый «ряд» и передал в удел Владимиру земли по реке Протве и города Дмитров и Галич.