Дела в школе для Лёвы складывались поначалу неважно. В третьем классе он не успел ни с кем толком подружиться. Ему приходилось избегать столкновений с двумя братьями-армянами, сыновьями богатого конезаводчика. Оба были ленивы, грубы и легко выходили из себя. Не вызывал симпатии и толстый купеческий сын Вишняков, которого прозвали Арбузом. Вишняков заставил Лeву написать фамилию на чистом бумаге, где потом приписал: «Настоящим обещаю дать Вишнякову три рубля в следующую среду». Третьему армянину, сыну князя, удалось уговорить Лeву пойти в бордель. Тринадцатилетних юношей приветливо встретила «хозяйка» и проводила в отдельную комнату. Вскоре появились две разряженные дамы, брюнетка и блондинка. Не по годам опытный армянин тут же принялся ухаживать за блондинкой, Лёва же словно окаменел. Брюнетка поняла, что юноша невинен, и улыбнулась. Это было чересчур. Лeва бросился прочь из «веселого дома» на улицу, где стоял нанятый извозчик. Забрался под медвежий полог и стал ждать товарища, дрожа и проклиная собственную глупость.
В школе, таким образом, приобретались не только знания, но и пороки. Все взрослые мальчики курили, собирались на переменах в зловонном туалете и доставали сигареты. Лeва к ним примкнул. Потом он много раз будет пытаться избавиться от пристрастия к табаку, но это ему так никогда и не удастся.
Домашнее обучение не подготовило Лёву к школе. Родители вынужденно признавали: мальчик быстро выучивает, но так же быстро забывает. Если домашнее задание было не сделано или плохо подготовлено, Лёва мог урок прогулять. Кроме того, стремительно росло число уроков, пропущенных из-за слабого здоровья. Директор гимназии Поливанов считал, что мальчику надо остаться в третьем классе на второй год. Но у Толстого было иное решение: Лeва может с тем же успехом вернуться в Ясную Поляну и продолжить обучение там по индивидуальной программе. Протесты Софьи Андреевны ни к чему не привели, и в начале осенней четверти 1882 года Толстой и Лeва вернулись в Ясную Поляну, в то время как остальные члены семьи остались в Москве.
Решение оказалось неудачным. Толстому не хватало времени и заинтересованности, чтобы следить за обучением сына. Нанятые учителя тоже не могли призвать мальчика к порядку. Такая учеба устраивала только одного человека – самого Лёву. В деревне было много других, куда более приятных занятий. И Лёва предпочитал охоту с отцом упражнениям в математике. А еще можно было ходить в гости, играть в карты, рыбачить, запускать воздушного змея, ухаживать за осликом Бисмарком или играть в бабки – игру, которая заключалась в бросании костей – подкопытных суставов домашних животных.
Так были потеряны два года, после чего Лёва сам захотел вернуться в гимназию. Он рассчитывал, что его зачислят в пятый класс, но Поливанов в письме к родителям описал ситуацию без обиняков и жалости:
Лев во всем пошел назад, кроме русского правописания. Сверх того
Поливанов, впрочем, оставил дверь открытой, наверняка из уважения к Толстому. Интенсивная подготовка по всем предметам третьего класса под руководством профессионалов, возможно, помогут мальчику сдать экзамены и получить место – но не в пятом, а в четвертом классе. Лёва воспользовался этим шансом и вернулся в гимназию осенью 1884 года. Но жалобы возобновились. Лёва часто отсутствовал на занятиях – болел или просто прогуливал. Положение, впрочем, было не таким плачевным, как у брата Ильи (который прервал весьма неровную учебу ради службы в армии и ранней женитьбы), но никаких особых успехов не наблюдалось.
Толстой воспринимал происходящее спокойно. Он спрашивал об уроках по обязанности, но не заставлял Лёву делать их. Проблема заключалась в том, что Лёва заразился недоверием отца к школе, ее программам и целям. Настоящий толстовец может легко наплевать на уроки и задания – именно так истолковал мальчик отцовские слова. Это причиняло страдания Софье Андреевне, желавшей Лёве добра. Толстой счел необходимым прояснить свою позицию. В письмах к сыну он пишет: