Нам ничего не известно об их встречах в Петербурге, где Лермонтов, после возвращения из первой ссылки, служил в лейб-гвардии Гусарском, а Глебов, получив 28 января 1839 года чин корнета, в лейб-гвардии Конном полку. Но такие встречи вполне возможны, поскольку конногвардейцем был и родственник Михаила Юрьевича Дмитрий Столыпин. А более тесно судьба свела их уже на Кавказе. Весной 1840 года Глебов, как и некоторые другие гвардейцы, в числе «охотников» был командирован туда от своего полка. С Лермонтовым, сосланным на Кавказ вторично, за дуэль де Барантом, он встретился в экспедиции генерала Галафеева. На их сближение могло повлиять их давнее знакомство, но немаловажную роль сыграло и Валерикское сражение, где они бились бок о бок. Глебов заработал за этот знаменитый бой высокую награду – орден Св. Анны 3 степени с бантом, но, увы, получил и тяжелое ранение. «Был ранен ружейною пулею спереди в верхнюю часть руки, пуля, пробив: кости руки, плеча и заднюю лопатку, остановилась в мясе, откуда и была вырезана», – гласит медицинское свидетельство. В результате он надолго выбыл из строя.
Некоторые биографы Лермонтова пытались установить между ним и Глебовым еще более тесные связи, утверждая, что Глебов в начале 1841 года долечивался в имении своих родителей Мишково, куда к нему, по дороге на Кавказ, заехал Лермонтов. Описывались даже подробности их встречи – дескать, во время чаепития на открытой веранде слух Михаила Юрьевича услаждал хор крестьянских девушек, одна из которых удостоилась его внимания и похвалы. Но документы опровергают это: в формулярном списке Глебова, в графе «в домовых отпусках был ли, когда именно, по каким причинам или случаям» значится: «Не бывал».
И лечился он в одном из кавказских госпиталей, а именно в крепости Грозной. Потом прибыл в Моздок, где находился штаб Кавказского Линейного казачьего войска, к которому он был приписан. Именно в Моздоке 16 мая 1841 года Глебову была выписана подорожная до Пятигорска «
Поселился Глебов в доме, принадлежавшем Верзилиным, по соседству с усадьбой Чилаева, где жили Лермонтов со Столыпиным и Васильчиков с Трубецким. Таким образом, почти все участники трагедии 15 июля оказались в непосредственной близости друг к другу. Не хватало только Мартынова. И он появился здесь, возможно, не без участия Глебова. Закончив 27 июня свое лечение в Железноводске, Николай Соломонович вернулся в Пятигорск в самый разгар сезона, когда найти жилье было не так-то просто. И не исключено, что Глебов уступил Мартынову часть своей квартиры.
Предполагают, что в дом Верзилиных и Лермонтов, и Мартынов были введены именно Глебовым. Ничего удивительного здесь нет: приехав раньше своих товарищей и живя неподалеку, молодой офицер сумел познакомиться с семейством, в котором имелись три красивые девушки. Его мог привести туда полковник Зельмиц, занимавший соседние комнаты того же дома и бывавший у Верзилиных на правах старого боевого товарища генерала.
Свое внимание Михаил обратил на младшую из «трех граций» – Надежду. Мы знаем об этом благодаря шуточному экспромту Лермонтова:
«Сродник Фебов»… Значит, родственник лучезарного бога Аполлона. Вот как высоко оценил приятеля Михаил Юрьевич! И окружающие любили веселого, радушного, красивого юношу за «светлый ум и доброе сердце». Теплый дружеский тон стихов Лермонтова свидетельствует о его добром отношении к младшему товарищу, одному из немногих, кто никогда не подвергался насмешкам поэта, разве что получил от него шутливое прозвище «Баронесса».
Глебову выпала печальная участь не просто стать свидетелем конфликта Лермонтова и Мартынова, но быть причастным к нему с первых же минут. Уже поздно вечером 13 июля, сразу после резкого разговора, случившегося по выходе из дома Верзилиных, Глебов был привлечен к наметившейся дуэли как возможный секундант. Только вот с чьей стороны? Одни источники указывают, что он был секундантом Мартынова, другие говорят, что Лермонтова. Но сам Глебов неоднократно рассказывал о дуэли разным лицам, которые, с его слов, не сговариваясь, утверждают, что Глебов был все же секундантом Лермонтова.
Его участие в дуэли, несмотря на строгий приговор суда, было прощено императором «в уважении храбрости и тяжелой раны, полученной им в бою с неприятелем». Получив прощение, Глебов в начале следующего года выехал в Петербург, в свой полк. Но, видимо, Кавказ оставил в его душе неизгладимый след, и молодой офицер очень скоро добровольно вернулся сюда. 17 ноября 1842 года он был назначен адъютантом к командиру Отдельного Кавказского корпуса, генерал-адъютанту Нейдгарду.