1909, май — с похвальным листом окончил Константиновское земское училище.
Сентябрь — поступил во второклассную церковно-учительскую Спас-Клепиковскую школу.
1911, 16 марта — родилась сестра Александра.
1912, март-апрель — написал поэму «Сказание о Евпатии Коловрате, о хане Батые, цвете Троеручице, о черном идолище и Спасе нашем Иисусе Христе».
Май — окончил второклассную Спас-Клепиковскую школу. Получил свидетельство о присвоении звания учителя школы грамоты. Подготовил книгу стихов «Больные думы».
Июль — выехал из села Константинова в Москву.
Осень — вступил в члены-соревнователи Суриковского литературно-музыкального кружка.
1913, март — поступил на работу в типографию товарищества И. Д. Сытина (в экспедицию, затем в корректорскую).
Работал над созданием поэмы «Тоска» и драматической поэмы «Пророк» (тексты неизвестны).
Сентябрь — начал заниматься на историко-философском отделении Московского городского народного университета имени А. Л. Шанявского.
Осень — вступил в гражданский брак с А. Р. Изрядновой.
1914, январь — в журнале «Мирок» опубликовано стихотворение «Береза» (под псевдонимом «Аристон») — первая ныне известная публикация стихов Есенина.
Сентябрь — создана поэма «Марфа Посадница». Написал поэму «Галки» (текст неизвестен).
21 декабря — родился сын Юрий.
1915, 21 января — начало переписки с Александром Ширяевцем.
8 марта — выехал из Москвы в Петроград.
9 марта — встретился с Александром Блоком на его квартире, читал ему стихи.
11 марта — встреча с Сергеем Городецким.
28 марта — на вечере поэтов в Зале армии и флота познакомился с Рюриком Ивневым, Владимиром Чернявским, Константином Ляндау, Михаилом Струве.
24 апреля — начало переписки с Николаем Клюевым.
Март-апрель — создание литературной группы «Краса». Знакомство с Леонидом Каннегисером.
Август — в журнале «Северные записки» (№ 7–8) опубликована поэма «Русь».
Октябрь — знакомство с Клюевым.
17 октября — присутствовал на учредительном собрании общества «Страда».
25 октября — участвовал в вечере «Краса».
Осень — знакомство с Максимом Горьким, Владимиром Маяковским, Иеронимом Ясинским, Ивановым-Разумником.
Декабрь — знакомство с Николаем Гумилевым и Анной Ахматовой.
1916, 21 января — читал стихи в Обществе свободной эстетики.
Январь — вышла в свет книга стихов «Радуница».
Февраль — работа над пьесой «Крестьянский пир» (текст неизвестен).
Февраль — май — в журнале «Северные записки» опубликована повесть «Яр».
25 марта — призван на военную службу.
16 апреля — откомандирован в Царскосельский полевой военно-санитарный поезд № 143.
Апрель-май — два выезда к линии фронта санитаром поезда.
22 июля — читал стихи на встрече с императрицей и членами царской фамилии, организованной полковником Д. Н. Ломаном.
Лето — знакомство с Алексеем Ганиным.
Октябрь — отказался от предложения штаб-офицера для особых поручений при дворцовом коменданте полковника Д. Н. Ломана написать (совместно с Клюевым) книгу стихов — «запечатлеть» в ней «Феодоровский собор, лик царя и аромат храмины государевой». Отсидел 20 дней под арестом.
1917, февраль — знакомство с Андреем Белым на квартире Иванова-Разумника в Царском Селе.
27 февраля — отречение императора Николая II от престола.
Март — получив направление в школу прапорщиков, дезертировал из армии Керенского.
Знакомство с Алексеем Толстым.
19–20 июня — Написал поэму «Отчарь».
30 июля — венчание с 3. Н. Райх в церкви Кирика и Улиты Вологодского уезда.
25 октября — свержение Временного правительства встретил в Петрограде.
Октябрь — написана поэма «Пришествие».
Ноябрь — создана поэма «Преображение».
1918, январь-февраль — участвует в заседаниях редакции журнала «Наш путь».
Январь — написал поэму «Инония».
23 февраля — в ответ на призыв Совнаркома «Социалистическое Отечество в опасности!» записался в эсеровскую боевую дружину.
29 мая — родилась дочь Татьяна.
Май — вышла книга стихов «Голубень».
Осень — знакомство с Анатолием Мариенгофом.
Сентябрь — при непосредственном участии Есенина организовано издательство «Московская трудовая артель художников слова».
Сентябрь-октябрь — написана книга «Ключи Марии».
Октябрь-ноябрь — издан сборник «Преображение».
7 ноября — открытие на Красной площади мемориальной доски «Павшим за мир и братство народов». При открытии исполнялась «Кантата» Шведова на слова Есенина, Клычкова и Герасимова.
Декабрь — вышла в свет книга «Сельский часослов».
17 декабря — принят в члены Профессионального союза московских писателей.
1919, февраль — совместно с Мариенгофом и Шершеневичем создал кооперативное издательство «Имажинисты».
28 августа — избран членом президиума Всероссийского Союза поэтов.
Сентябрь — написал поэму «Кобыльи корабли».
Октябрь-ноябрь — открытие книжного магазина Московской трудовой артели художников слова.
Декабрь — издана книга «Ключи Марии».
1920, 3 февраля — родился сын Константин.
Май-июнь — вышел сборник «Трерядница».
Июль-август — поездка с чтением стихов по маршруту Ростов-на-Дону — Кисловодск — Пятигорск — Баку — Тифлис.
14 октября — арестован агентами ВЧК вместе с Александром и Рубеном Кусиковыми по анонимному доносу.