Есенин, окрыленный похвалой, пишет Бальзамовой: «Белоусов считает, что у меня талант, и талант истинный». Председатель кружка Кошкарев тоже дал положительную оценку стихам Есенина и предложил пожить некоторое время в его квартире. Поэт Горшков Василий Васильевич писал: «Кошкарев расхваливает мальчишку и предрекает ему несомненную славу». Вскоре Сергей вошел в состав инициативной группы кружка. В том же 1913 году он попал под надзор полиции в связи с тем, что в числе других работников типографии подписал письмо к члену 4-й Государственной думы от РСДРП Роману Вацлавовичу Малиновскому (1876–1918) о поддержке партии большевиков. На него был заведен «Листок наружного наблюдения», в котором он фигурировал под кличкой «Набор». Серьезных последствий для него это обстоятельство не имело.
Не удовлетворяясь работой в Суриковском кружке, Есенин ищет другие пути совершенствования своих знаний. В сентябре 1913 года он поступает в Московский народный университет имени А. Л. Шанявского на историко-философское отделение. Университет был открыт в Москве в 1908 году на средства, завещанные меценатом Альфонсом Леоновичем Шанявским (1837–1905). Однокурсник Есенина поэт Дмитрий Николаевич Семёновский писал, что в университете была «широкая программа и лучшие профессорские силы, преподавание велось на высоком профессиональном уровне». Другим сокурсником Есенина был будущий муж его сестры Екатерины — Наседкин Василий Федорович.
Энергии Есенина хватало на то, чтобы работать в типографии, участвовать в работе Суриковского кружка, учиться в университете и одновременно писать стихи для журнала «Мирок» и газет «Парус», «Новь» и др. В январе 1914 года в журнале «Мирок» № 1 было опубликовано его стихотворение «Береза» под псевдонимом «Аристон» (музыкальный инструмент):
В январе 1914 года Есенин вступает в гражданский брак с Анной Изрядновой и поселяется на ее жилплощади. В феврале в журнале «Жизнь», к его радости, было опубликовано еще одно его стихотворение — «Сонет»:
Все публикации его стихов были лишь прелюдией к литературному будущему, которое он связывал с Петербургом. В одном из писем к Панфилову он пишет: «Живется мне здесь незавидно, думаю удрать в Питер. Москва — это бездушный город. Все, кто рвется к солнцу и свету, бегут из нее. Москва не есть двигатель литературного развития. Она пользуется всем готовым из Петербурга. Здесь нет ни одного журнала. А те, которые есть, — "Вокруг света" и "Огонек", годятся только на помойку. Люди здесь большей частью волки на корысти».
О периоде работы Есенина в Московской типографии вспоминал позже один из рабочих Серафим Огурцов: «Страсть, как любил типографское дело. Был живой, любознательный, все мечтал, когда его книги напечатают».
Вскоре Есенину пришлось перенести еще одну душевную травму — он получает известие о смерти своего лучшего друга Григория Панфилова, скончавшегося 25 февраля 1914 года от туберкулеза легких. В письмах к своим друзьям он называет его «светочем» своей жизни. Только ему он открывал все тайники своей души. Больше такого задушевного друга у него не было до конца его дней.
Из-за своего задиристого и своевольного характера Есенин часто вступал в конфликтные отношения с сотрудниками типографии. По словам Анны Изрядновой, «Есенин был заносчивым и самолюбивым, и его за это невзлюбили». Из-за этого не смог долго удержаться на работе. В мае 1914 года он увольняется из типографии Сытина и устраивается курьером в одно торговое предприятие. А вскоре — 15 июня — он увидел, к своей радости, на страницах газеты «Путь Правды» еще одно свое стихотворение «Кузнец», не лишенное пафоса: