Поляки же готовились к решающему удару. Поскольку с турецкой стороны опасности в этом году не предвиделось, Жолкевский, большой специалист по сомнительной дипломатии, провел переговоры с гетманом Сагайдачным. Пообещал, что король увеличит до 12 тыс. реестр казаков, восстановят права и структуры Православной Церкви в Польше. И уговорил поддержать наступление. Номинально поход возглавил Владислав: были надежды на на “польскую партию” среди бояр, на усталость России от правления Романова. Но войска опять собирались долго, ждали подкреплений. И на военном совете план Ходкевича двигаться через Калугу отвергли — решили идти прямо на Москву. Многие полагали, что стоит королевичу явиться у столицы, и там, как при Лжедмитриях, произойдет переворот. Опалинский, получив приказ Владислава, сжег свой лагерь в Товаркове и удалился на соединение с главными силами.
Русское войско состояло из трех частей. Основная рать во главе с Борисом Лыковым, которого назначили главнокомандующим, стояла в Можайске. На правом фланге, в Волоколамске, находился полк Дмитрия Черкасского, на левом, в Калуге — части Пожарского. Особенностью русской военной системы было еще и то, что принципиальные инструкции и указания воеводы получали от царя и Боярской Думы. А учитывая способности Салтыковых, этот фактор сказался весьма отрицательно. Правительство еще цеплялось за соломинки возможных переговоров, приказа начать активные действия Лыков так и не получил, а сам инициативы не проявил, позволив противнику беспрепятственно накапливать силы. Отличился воевода и беспечностью, не вел разведку, не выставил передовых отрядов.
И наступление поляков стало неожиданным. Они напали на маленькую крепость Борисово Городище в 5 км южнее Можайска, прикрывавшую Калужскую дорогу. Взять ее не смогли, стоявший там отряд Константина Ивашкина отбил два штурма. Но Ходкевич рассудил, что малочисленный гарнизон опасности не представляет, и окружил Можайск. Лыков снова прошляпил и не позаботился контратаковать, чувствуя себя в безопасности в сильной крепости с большим войском. А когда спохватился, было поздно. Поляки обложили город укрепленными лагерями, подтянули много орудий. В атаки не лезли, а стали методично бомбардировать Можайск, рассчитывая вынудить армию к сдаче обстрелом и блокадой.
Чтобы спасти войско, правительство двинуло на выручку корпуса Черкасского и Пожарского. Теперь, кстати, к полководцу относились куда более уважительно. Когда Колтовский, назначенный к Пожарскому младшим воеводой, и стольник Татищев, отправленный к нему передать “государево милостивое слово”, попробовали отказаться и местничать, царь велел бить их кнутом и выдать Пожарскому головой. Однако совместная операция фланговых корпусов не сладилась. Дмитрий Черкасский перешел с войском в Рузу, а авангард под командованием Василия Черкасского отправил в Боровск, на соединение с Пожарским. Который тоже послал в Боровск несколько казачьих сотен, приказав им закрепиться и строить острожек у Пафнутьева монастыря.
Молодой и горячий Василий Черкасский легко уговорил атаманов не ковыряться в земле, а самим ударить на поляков, стоявших в 7 км. Ударили, но гусарская конница опрокинула и погнала атакующих. Выручили лишь подоспевшие две сотни смоленских дворян (смоляне в руской армии являлись аналогией гусар — это была тяжелая панцирная конница). Потери составили 200 чел. И князь Василий, застыдившись, убрался в Рузу. А Дмитрий Черкасский, чтобы обеспечить дорогу в осажденный Можайск, стал строить острожек у Лужецкого монастыря. Ходкевич незаметно для него снял осадные части, обошел лагерь Черкасского и внезапно обрушился с тыла. Возникла паника, воины побежали. Поляки захватили обоз и, преследуя ратников, загнали их… в Можайск. Там скопилось уже два войска. Припасов не было, им грозил голод. И обстрел поражал их более эффективно, ядром был ранен Черкасский.
Но Пожарский действовал по прежнему плану. Избегая лобовых столкновений с противником, поставил острожек у Боровского Пафнутьева монастыря, и из-под прикрытия укреплений его конница стала клевать тылы поляков, перехватывать обозы. Правительство слало сюда любые возможные подкрепления — отряд астраханских стрельцов, служилых татар мурзы Кармаша, 700 дворян с окольничим Григорием Волконским. И Пожарский начал операцию по спасению войск Лыкова. Ее чуть было не сорвал Ивашкин, воевода Борисова Городища. Долго удерживал свою крепостенку, но нервы не выдержали, бросил ее и привел гарнизон к Пожарскому. Князь отреагировал мгновенно, послал астраханских стрельцов, и они успели под носом у поляков снова занять Борисово Городище. А следом в ту же крепость скрытно перешел сам Пожарский с полками.