После ухода татар правительство возобновило помощь осаждающим. К Шеину пришел рейтарский полк Самуила Шарля Дееберта с обозом, хотя пороха привез всего 100 пудов. Активизировались и действия на других направлениях. Из конницы, собравшейся на юге — драгун, казаков, детей боярских, был сформирован летучий отряд Федора Волынского и брошен в глубокий рейд на Украину. Но больше сделать не успели ничего. 25 августа к Смоленску прибыл Владислав с 23-тысячной армией. У Шеина к этому времени тоже было около 20 тыс. Но его войско было “привязано” к осаде крепости, разбросано по нескольким лагерям и укрепленным острожкам, что позволяло неприятелю бить его по частям. Фактически наступательная инициатива заранее отдавалась полякам.
Король расположил свой стан в Глуховском лесу, в 7 км от города, оставил там обозы под командованием Сапеги и двинулся в обход через леса, намереваясь неожиданно ударить с севера, через Покровскую гору, и прорвать блокаду. Внезапности не получилось. Русские разъезды обнаружили противника, а от перебежчика стало известно о планах короля. Но Шеин, опасаясь нападений с других направлений и вылазок гарнизона, не мог оставить без прикрытия все осадные лагеря, шанцы, многочисленные батареи осадной артиллерии. И сумел вывести к Покровской горе, навстречу врагу, лишь часть своих сил. Полки выстроились в боевую линию, прикрывшись окопами, валами и тройной засекой из срубленных деревьев.
28 августа Владислав открыл артиллерийский огонь, а солдатам за согласие штурмовать и рубить топорами засеки раздал по 2 червонца. Битва завязалась жесточайшая. Русские встретили нападающих пушками, на флангах контратаковали, вступая в рукопашную. Потом ударили в центре на пехоту, рубящую засеки. Ценой огромных потерь полякам все-таки удалось преодолеть эти заграждения, и тогда последовала русская контратака по всему фронту. Врага отбросили. Тогда король бросил в бой тяжелую конницу. Но наши ратники в полном порядке отошли на следующую линию укреплений, где оборону возглавил воевода Измайлов. Владислав подступил к шанцам, возобновил атаку, а навстречу ему устроил вылазку гарнизон из Смоленска. Снова закипела сеча. Кое-где полякам удалось овладеть окопами, к королю пробились осажденные во главе с паном Воеводским, раненным пулей в плечо, и в крепость сумели провести обоз с продовольствием. Но взять позиции Измайлова и Матисона не удалось. Понеся огромный урон, Владислав дал сигнал к отступлению.
Русские захватили в контратаках несколько знамен, пленили 72 рыцаря и неизвестное число рядовых, а на следующий день Шеин укрепил Покровскую гору двумя новыми шанцами. Король атак не повторял, приводя в порядок воинство. Маневрировал, подтягивая тылы. К нему пришло еще несколько отрядов польской и наемной пехоты. А 3 сентября, погуляв по России, прибыло 15 тыс. украинских казаков. 9 сентября подвезли отставшую крупнокалиберную артиллерию, сопровождаемую конницей. Теперь у поляков было двойное превосходство, а армия Шеина, наоборот, стала уменьшаться. Иностранные наемники взвесили соотношение сил и, как случалось в таких ситуациях, стали переходить к противнику. Владислав принимал их с радостью, чтобы стимулировать этот процесс.
И 11 сентября он начал второе сражение. Часть войск отрядил для атаки западного лагеря Прозоровского — связать его боем и не позволить ударить во фланг или оказать помощь Измайлову и Матисону. А главные силы развернулись опять против Покровской горы. Левое крыло король возглавил сам, правое вверил Радзивиллу. Два часа безуспешно атаковали казаки и легкая кавалерия. А потом последовал массированный удар немецкой пехоты, которую король подкрепил и спешенной конницей. Были взяты три передовых шанца, и неприятель, заваливая фашинами рвы, полез по штурмовым лестницам на валы и палисады укрепленного лагеря. После, как пишет Велевицкий, “ужасного штурма” русские оставили его и отошли в еще один, “шестиугольный” редут. Преследовать их король не решился. Поляки закреплялись во взятом лагере, подтягивали пушки, окапывались рвами от русских контратак, и в течение вечера и ночи вели перестрелку. А 12 сентября осадили “шестиугольное” укрепление. Весь день гремели пушки, следовали атаки, и одолеть защитников не удавалось. Но и у них силы иссякали. И под покровом ночи Шеин сумел вывести остатки гарнизона из полуразрушенных укреплений. Со всей артиллерией и запасами они отошли в главный лагерь. Причем операцию провели так умело, что королевские караулы ничего не заметили.