Видя, что при таком режиме осады быстро тают боеприпасы, Гассан-паша периодически останавливал бомбардировку и предпринимал новые штурмы. Но их отражали, и атаки оборачивались для турок лишь значительными потерями. Топтание на месте без добычи, нехватка пищи и фуража вызывали ропот татар. Они стали требовать, чтобы их отпустили пограбить русские окраины, а заодно собрать продовольствие. Крымский хан пристал с этими требованиями к паше, и командующий, чтобы не раздражать союзника, вынужден был разрешить ему отправить часть сил на “охоту”. Несколько мурз со своими ордами двинулись на Русь. Но донские разъезды крутились поблизости и держали лагерь врага под постоянным наблюдением. Одни татарские загоны, едва успев удалиться от главного стана, попали под удары казачьих отрядов и были разбиты. Другие уткнулись в свежесрубленные засечные черты и выдвинутые к ним русские войска — которые, естественно, были предупреждены. Здесь крымцы тоже получили по зубам и повернули назад.
Гассан-паша из-за потерь и дефицита боеприпасов временно прекратил обстрел и атаки, ограничиваясь блокадой. Осажденные получили некоторую передышку, а их собратья-донцы сумели извне проникнуть сквозь кольцо окружения, приведя в город обоз с припасами и подкрепление (численность которого неизвестна). Но уже близилась осень. С августа залили дожди, ночи стали холодными. В турецком лагере, расположенном в нездоровой влажной местности близ реки, началась эпидемия, сотнями косившая солдат и рабочих, скученных в палатках и шалашах. Командующий обратился к султану с просьбой отложить кампанию до весны. Но великий визирь от имени Ибрагима ответил: “Возьми Азов или отдай мне голову”.
Кое-как сумели доставить из Турции и провезти к Азову порох и ядра, и сражение закипело с новой силой. Турецкая артиллерия разбила третий вал, сооруженный позади двух уничтоженных. Но защитники уже построили четвертый и отбивались за ним. В перестрелках одна за другой гибли казачьи пушки, врага отражали пулями и саблями. А паша каждый день стал посылать на штурм 10 тыс. солдат. В жестоких рубках их отбрасывали. После чего вступали в дело турецкие орудия и грохотали всю ночь. А наутро Гассан бросал в атаку другие 10 тыс., предоставляя отдых побитым накануне. И так продолжалось две недели подряд!
Осажденные держались из последних сил. Половина погибла. Остальные были переранены или больны. У них уже была выбита вся артиллерия, кончались боеприпасы и еда. Турки на стрелах посылали предложения заплатить по тысяче талеров каждому, лишь бы ушли. Они отказывались. За все время “Азовского сидения” среди казаков не нашлось ни одного изменника, ни одного перебежчика. Наконец, 26 сентября не выдержал крымский хан. Несмотря на приказы и угрозы паши снял свое воинство и повел домой. Гассан в отчаянии предпринял последние атаки — с тем же результатом.
Но и силы казаков иссякли. Они уже давно превзошли все человеческие возможности. Однако и “невозможное” было не безгранично. Пришел момент, когда стало ясно — больше обороняться они не смогут. Хотя даже тогда о сдаче не заикнулся никто. На кругу решили выйти в поле и ударить в рукопашную. Или прорваться или погибнуть всем в бою. Написали прощальное письмо царю и патриарху. Прощались и друг с другом. Долго молились и целовали крест и Евангелие на том, “чтоб при смертном часе стоять дружно и жизни не щадить”. Многие дали обет — если уцелеют, постричься в монахи. И в ночь на 1 октября, в канун праздника Покрова Пресвятой Богородицы, молча выступили строем из раздолбанных укреплений. Бросились на передовые позиции врага и… нашли турецкий лагерь пустым.
Оказалось, что в эту же ночь паша снял осаду и начал в темноте отводить армию к кораблям. Это восприняли как чудо, как явную помощь Богородицы. И духовный подъем был настолько велик, что изможденная, измученная горстка защитников Азова, выдержавших 3 месяца осады и 24 штурма, ринулась в погоню! Настигли турок, налетели на них, расстреливая в упор последними зарядами мушкетов, рубя саблями. Среди отступающих возникла паника. Они смешались и побежали толпами, давя друг друга. Спеша очутиться на кораблях, набивались в лодки, переворачивая их, бросались вплавь и тонули… Это был полный крах экспедиции. По разным оценкам, османская армия потеряла 60-100 тыс. чел. Впрочем, сколько сгинуло вспомогательных войск и рабочих, никто не считал. А из основных турецких сил на родину возвратилась лишь треть. Казаков в “осадном сидении” полегло 3 тыс.