После этого Заруцкий отдал приказ казакам сниматься и уходить. Послушались его лишь 2 тыс., в основном всякий сброд, с ними он ушел в Коломну, к Марине и “воренку”. А донские казаки во главе с атаманом Межаковым остались с Трубецким. Главные силы Пожарского с обозами и артиллерией достигли столицы 20 августа. Съехались для переговоров с Трубецким, но общий язык найти не удалось. Трубецкой зазывал разместиться в своем, уже готовом лагере, где было много пустых строений и землянок. Но там царил дух казачьей вольницы, грозивший подорвать дисциплину второго ополчения, и рать пришлось бы подчинить Трубецкому — он был хоть и тушинским, но боярином, а Пожарский — лишь стольником. К тому же лагерь стоял с востока от Москвы, а противник ожидался с запада. И Пожарский с Мининым от приглашения объединить войска отказались, встали отдельно, в западных кварталах за Арбатом.
Успели вовремя. Именно в эти дни на Москву выступил Сигизмунд III. Но большую армию сформировать не смог, у него было лишь 4 тыс., и он двигался медленно, с остановками, скликая шляхту. Зато Ходкевич был уже на подступах. Он собрал большой обоз припасов и получил сильные подкрепления — литовскую конницу, отряды Корецкого, Неверовского, Млоцкого, Граевского, Величинского, примкнули 8 тыс. запорожцев Наливайко и Ширяя. В целом войско насчитывало 12–14 тыс., не считая слуг, плюс гарнизон Москвы в 3,5 тыс.
Пожарский опередил врага всего на день, у него успело подойти около 10 тыс. ратников, да у Трубецкого осталось 3–4 тыс.
Ходкевич появился 21 августа. Встал на Поклонной горе, а следующим утром нанес удар там, где его и ждал Пожарский. Польская конница переправилась через Москву-реку у Новодевичьего монастыря, а артиллерия из Кремля и Китай-города начала обстрел русских позиций с тыла. Ополчению пришлось разделить силы. Часть стрельцов и пушек Пожарский оставил против возможных вылазок осажденных, 5 сотен дворян послал для подкрепления Трубецкого, занявшего позиции в Замоскворечье, а навстречу частям Ходкевича выслал свою конницу, и на Девичьем поле пошла рубка. Враг теснил, накатываясь атака за атакой. Русская кавалерия сопротивлялась, бросясь в контратаки. И все же ее опрокинули и погнали. Однако под прикрытием конницы пехотинцы Пожарского завершили оборудование полевых острожков и попятили противника картечью и пулями.
Ходкевич послал в атаку наемную пехоту. А части Струся и Будилы устроили встречную вылазку из Чертольских и Водяных ворот. Их ждали и встретили достойно, повыбили и загнали обратно. Будила писал: “В тот день несчастные осажденные понесли такой урон, как никогда”. А оборону острожков Пожарский подкрепил спешенными отступившими кавалеристами. Сражение продолжалось 7 часов. Трубецкой стоял в бездействии за рекой, в районе Крымского двора. Ходкевичу удалось отрезать от своих отряд русских, прижать к берегу, и они спасались вброд, появившись в Замоскворечье. Командиры сотен, присланных Пожарским, требовали вмешаться, но Трубецкой медлил, удерживая их. Тогда они по собственной инициативе стали переправляться через Москву-реку, за ними устремились четыре сотни казаков, и получив фланговый удар свежих сил, поляки отступили.
23 августа прошло без боя. Ходкевич вел перегруппировку, перенес лагерь к Донскому монастырю, готовясь наступать теперь в Замоскворечье, на участке Трубецкого. Тут дорогу через пожарище перекрывали два казачьих острожка. Один с внешней стороны — у Серпуховских ворот, возле церкви Св. Климента, другой — с внутренней, у церкви Св. Георгия на Яндове. Ночью изменник Орлов провел 600 гайдуков через посты, и они налетом овладели внутренним острожком. Пожарский тоже перегруппировал силы. Послал в Замоскворечье отряды Туренина и Лопаты-Пожарского, а сам передвинулся к броду на Остоженке, чтобы прикрывать прежнее направление и одновременно иметь возможность подать помощь за реку.
24 августа Ходкевич нанес двойной удар. Конницу бросил на перебравшиеся в Замоскворечье части Пожарского, оттесняя их к броду, а пехота пошла на прорыв обороны Трубецкого. Проломила ее и углубилась по Ордынке, а просочившиеся ночью гайдуки напали с тыла на Климентьевский острожек, разогнали казаков и захватили его. Дорога в Кремль открылась, и гетман сразу двинул туда приведенный обоз в 400 возов. Но казаки не ушли далеко, засели в окрестных кустах и развалинах. Объехать острожек стороной обоз не мог, и когда вражеские солдаты распахнули ворота, чтобы пропустить возы через укрепление, русские открыли огонь. Лошади падали, метались в стороны. Дорога закупорилась, а казаки с подоспевшими на подмогу товарищами ворвались в острожек, перебив и разогнав неприятеля. В результате в Кремль удалось прорваться 300 пехотинцам Неверовского, но обоз, растянувшийся по Ордынке, был разрезан, часть его попала в руки казаков.