Удача, сопровождавшая Черчилля во время службы корреспондентом в период англо-бурской войны, обеспечила ему известность, хороший доход и положила начало его политической карьере. В 1899 году в начале военных действий в Южной Африке газета «Морнинг Пост» наняла Черчилля в качестве военного корреспондента. Сев на первый же пароход и сойдя на берег в Кейптауне, Черчилль отправился на север, чтобы рассказать о сражениях в северной провинции Натал, где буры взяли в окружение большую часть английской армии в городе Ледисмит.
Благодаря своему другу он смог подобраться поближе к месту интересовавших его событий на разведывательном бронепоезде. Однако поезд был атакован и потерпел крушение из-за нападения командиров буров. Не желая оставаться в стороне от битвы, Черчилль вызвался командовать расчисткой пути, бесстрашно действуя под огнем противника. Ему было неудобно работать внутри кабины паровоза с надетой кобурой для маузера – который обычно не входил в снаряжение репортера, но таков уж был Черчилль – поэтому он отстегнул ее и оставил револьвер в кабине.
Внезапно перед ним появился всадник из отряда буров в длинном развевающемся плаще и потрепанной шляпе с широкими опущенными полями, который наставил на него винтовку. «Я подумал, что смогу убить этого человека, – вспоминал Черчилль, – и я действительно хотел это сделать. Я дотронулся рукой до своего пояса, но пистолета там не было». Поэтому Черчилль сдался в плен, следуя совету Наполеона о том, что «если вы одиноки и не вооружены, капитуляция простительна» [9].
В плену с ним обращались хорошо, так как бурские солдаты были под впечатлением от того, что им удалось захватить «сына лорда». Он смог сбежать из лагеря для военнопленных, выбравшись через окно уборной и покинув лагерь через ворота. Уинстон вскочил на товарный поезд и спрятался среди мешков с углем. Вскоре он понял, что едет не в ту сторону – по направлению к Претории, углубляясь в территорию буров. Он спрыгнул с поезда и после недолгих блужданий рискнул постучаться в дверь первого попавшегося дома. Человек, открывший ему дверь, оказался единственным англичанином в этой округе, управляющим угольной шахтой по имени Джон Ховард, который помог ему укрыться от преследователей.
Черчилль считал, что ему очень повезло в плане обстоятельств не только его побега, но и задержания. Он писал, что это «заложило основы его последующей жизни». Известность открыла ему доступ к национальной политике, потому что представители различных партий просили его стать их кандидатом на выборах в целом ряде избирательных округов, а спрос на его книги и статьи гарантировал ему хороший доход [10].
Вскоре стало очевидным еще одно последствие его удачливости в приключении с бурами. Три года спустя за обедом с южноафриканскими генералами в Лондоне Черчилль был представлен генералу Луису Бота. Черчилль не узнал сразу в этом известном человеке того всадника в длинном плаще, который взял его в плен. После того, как Бота напомнил ему об их первой встрече, «это невероятное знакомство переросло в дружбу, которую я высоко ценил». Через несколько лет Бота вернулся в Лондон в качестве первого премьер-министра Трансвааля и сказал матери Черчилля: «Мы с ним побывали во всяких переделках» [11].
В дальнейшем Черчилль понял, что, оставив свой револьвер в кабине паровоза, избежал того, чтобы стать причиной начала войны, которая бы по своему масштабу могла сравниться с Первой мировой войной. Генерал Бота стал настоящим другом Англии и помог подавить второе восстание буров, спровоцированное Германией. «Случай и странные обстоятельства по-прежнему руководили нашими судьбами» [12]. Например, Бота, находясь на северных окраинах Трансвааля, совершенно немыслимым образом получил послание от Черчилля, которое помешало ему взойти на немецкий корабль в тот самый день, когда началась Первая мировая война. Если бы Бота не получил этого предупреждения от Черчилля, то оказался бы в Германии в самом начале войны и не смог бы управлять ситуацией в своей стране.
Большую часть своей жизни Черчилль интересовался вопросом, что было бы «если бы». Если бы он застрелил генерала Бота в 1899 году или не смог отправить ему послание в 1914 году, возможно, началась бы новая англо-бурская война. Это заставило бы Англию отвести свои войска из Австралии и Новой Зеландии в Суэц и Южную Африку. Это было бы плохо для англичан, но хорошо для австралийцев и новозеландцев, которым удалось бы избежать смерти на пляжах Галлиполи [13].
Черчилль очень гордился своей ролью в создании военно-воздушных сил Великобритании. Задолго до других политиков и верховного командования армией страны он понял, что воздушная мощь будет играть решающую роль в будущих военных действиях. В период с 1911 года по 1921 год (за исключением 1916 года, когда он был вынужден оставаться в стороне) Черчилль принимал непосредственное участие в формировании военно-воздушных сил Великобритании.