Нехватка продуктов питания и тяжёлые условия проживания в лесу привели к неизбежным заболеваниям партизан. Практически все они были простужены. 29 декабря 1941 г. сразу 4 бойца отряда заразились тифом. Командование было вынуждено изолировать их от остальных и организовать их лечение в одной из хат проверенного человека. У самого начальника штаба Д.Г. Новикова происходили обострения радикулита. Сам он также отлеживался дома в наиболее острые периоды болезни.
Под предлогом заготовки продуктов совершались и бегства из отряда. Например, один из партизан не только вернулся к себе в деревню, но и по указанию старосты подвозил к Малоархангельску боеприпасы для немецких войск к линии фронта.
Далеко не все жители окрестных деревень одобряли деятельность партизан. Одно из первых предательств, закончившихся гибелью бойца Троснянского партизанского отряда, случилось 7 декабря 1941 г. Пришедший в деревню за продуктами и последними новостями партизан был предан и в тот же день расстрелян.
При лечении больных партизан в деревнях также случались случаи предательства. Так, 26 февраля 1942 г. в Кромах одного находившегося на излечении партизан выдал местный староста.
Повторимся, соприкосновения местных жителей с партизанами часто носили и непреднамеренный характер, например при заготовке дров. Встречи жителей с партизанами не были редким явлением, и не все из жителей об этих встречах молчали. Таким образом, слух о существовании партизан, несмотря на их практически незаметную боевую деятельность, был постоянным.
Несмотря на тяжёлые условия, командование отряда пыталось наладить боевую деятельность. Существование в непосредственной близости от действовавших из засад партизан тревожило немецкое командование. 27 декабря 1941 г. вместе с коллаборантами немецкие части прочесывали лес. Не выполнив непосредственную задачу по уничтожению партизан (точнее, не найдя их), в посёлке Колычевском немцы забрали несколько гусей и арестовали одну из семей, обвиняя её в пособничестве партизанам. Такие действия немецких карателей были обусловлены тем, что немцы практически наверняка знали о помощи некоторых жителей посёлка партизанам. Симптоматично, что в других насёленных пунктах, попавших в зону операции, немцы вели себя с гражданским населением не так вызывающе и не проводили экспроприацию продуктов питания и скота, как это они сделали в Колычевском.
Информация о существовании диверсионных партизанских групп не давала покоя как немецкой контрразведке, так и командованию гарнизона в Тросне. В результате 17 января 1942 г. немецкое командование начало новую операцию по ликвидации партизан. Новая облава была организована немецкими подразделениями и полицейским гарнизоном. Операция не увенчалась успехом, так как партизаны были вовремя предупреждены об угрозе и сумели принять соответствующие меры. Интересен эпизод о терпимости партизан к тем, кто ушёл из отряда в октябре 1941 г. Так, в записях Новикова отмечается, что предупреждение о январской облаве 1942 г. в отряд поступило от одного из «бывших партизан» в деревне Хитрово.
Постепенно совершенствовалась тактика действий партизанского отряда. Одной из форм боевой деятельности отряда 1941–1942 гг. стало уничтожение наиболее активно сотрудничавших с оккупантами предателей. Не все подобные рейды были успешными. Например, организованный 25 января ночной рейд для убийства старшины Пенковской волости оказался неудачным — партизанская группа была замечена полицейскими, находившимися в карауле, и обстреляна ими. Чудом в ночной стычке партизаны избежали потерь.
29 января немцы начали новую антипартизанскую операцию, называя её «облавой на волков». Операция началась одновременно сразу в двух местах. Помимо вооруженных полицаев, немцы привлекали и мужчин из сёл — для увеличения количества глаз при прочёсывании леса, что резко повышало шансы на обнаружение партизан. В ходе прочесывания один из сельских парней заметил землянку, но не сказал об этом карателям. Сами же партизаны были вновь вовремя предупреждены, на этот раз лесничим, и успели разойтись по селениям.
При проведении операций против партизан немцы использовали агентурную информацию. Кроме того, немецкой контрразведке были известны имена командования партизанского отряда и наиболее активных его бойцов. Перед началом одной из январских облав 1942 г. сотрудниками абвера была арестована жена начальника штаба отряда Новикова вместе с детьми. Под угрозой расстрела её самой и детей женщину пытались принудить к тому, чтобы она рассказала о месте нахождения своего мужа-«бандита» и призналась в том, что он партизан и они помогают ему. В связи с безрезультатностью облавы и отрицательными ответами самой жены через несколько дней её освободили, что можно расценивать как чудо. Буквально сразу после освобождения жена и дети Д.Г. Новикова были переправлены в лес[554]
.